杨德祖为魏武主簿，时作相国门，始构榱桷，魏武自出看，使人题门作“活”字，便去。杨见，即令坏之。既竟，曰：“门中‘活’，‘阔’字。王正嫌门大也。”
人饷魏武一杯酪，魏武啖少许，盖头上题“合”字以示众。众莫能解。次至杨脩，脩便啖，曰：“公教人啖一口也，复何疑？”
魏武尝过曹娥碑下，杨脩从，碑背上见题作“黄绢幼妇，外孙虀臼”八字。魏武谓脩曰：“解不？”答曰：“解。”魏武曰：“卿未可言，待我思之。”行三十里，魏武乃曰：“吾已得。”令脩别记所知。脩曰：“黄绢，色丝也，于字为绝。幼妇，少女也，于字为妙。外孙，女子也，于字为好。虀臼，受辛也，于字为辞。所谓‘绝妙好辞’也。”魏武亦记之，与脩同，乃叹曰：“我才不及卿，乃觉三十里。”
魏武征袁本初，治装，余有数十斛竹片，咸长数寸，众云并不堪用，正令烧除。太祖思所以用之，谓可为竹椑楯，而未显其言。驰使问主簿杨德祖。应声答之，与帝心同。众伏其辩悟。
王敦引军垂至大桁，明帝自出中堂。温峤为丹阳尹，帝令断大桁，故未断，帝大怒，瞋目，左右莫不悚惧。召诸公来。峤至不谢，但求酒炙。王导须臾至，徒跣下地，谢曰：“天威在颜，遂使温峤不容得谢。”峤于是下谢，帝乃释然。诸公共叹王机悟名言。
郗司空在北府，桓宣武恶其居兵权。郗于事机素暗，遣笺诣桓：“方欲共奖王室，脩复园陵。”世子嘉宾出行，于道上闻信至，急取笺，视竟，寸寸毁裂，便回。还更作笺，自陈老病，不堪人闲，欲乞闲地自养。宣武得笺大喜，即诏转公督五郡，会稽太守。
王东亭作宣武主簿，尝春月与石头兄弟乘马出郊。时彦同游者，连镳俱进。唯东亭一人常在前，觉数十步，诸人莫之解。石头等既疲倦，俄而乘舆回，诸人皆似从官，唯东亭弈弈在前。其悟捷如此。