自从蒋介石的《抗战周年纪念告全国军民书》在电台广播后，日机更加剧对武汉的轰炸，而且目标很准，武昌胭脂坪的侍从室也成为日机轰炸的目标。
8月上旬的一天，本来为了避空袭到郊外珞珈山去办公的陈布雷想，今天算了吧，天气太热，身体也不适，再加要赶写蒋介石吩咐写的《八一三告沦陷区民众书》，就不去了。他拿起笔来，写了几行。突然，空袭警报响了起来，陈方、翁祖望等几个人都劝他还是到防空洞去躲一下。陈布雷和大家一起刚进防空洞，马上听见炸弹落地声，防空洞震动甚剧，电灯也灭了，粉灰震落如雨。不一会儿，警报解除，外出一看，侍从室左邻右舍皆中弹，陈布雷的卧室窗格都坠落，屋瓦多震毁。
陈方说：“怎么这么准?”
翁祖望说：“大概是敌人误以为此地为统帅所居住的吧!”
蒋介石也派人来问，听到陈布雷他们平安，特地对陈说：“布雷先生，你还是小心些好!”
“蒋先生，公务在身，义不可避。”陈布雷颇为感激。
8月12日，陈布雷把《八一三告沦陷区民众书》呈送蒋介石核改，蒋介石看了一遍，动手改起来。这时紧急警报又响了，蒋介石还在改，陈布雷在一旁侍立。蒋介石把文件放入皮包，说：“走，布雷先生，下防空洞。”陈布雷跟着蒋介石下楼，这时，侍从副官来报告：“德人某君来辞行，在会客室等候。”
蒋介石说：“布雷先生，你先下防空洞，我去换一件衣服，接见客人。”蒋介石又上楼去换了衣服，一看陈布雷还等着。于是去见客人，谈了几分钟，才一起下防空洞。这时日机已至上空，炸弹倾盆而下，就是对准湖北省政府猛炸，东、西、南三面都挨炸，幸亏大部分炸弹未爆炸，仅卫士两人受伤。
蒋介石说：“我看要迁到汉口去办公。布雷先生，你们侍从室移汉口两仪街，我就住在汉口中央银行。”
10月21日、22日，日军已迫近武汉外围。日机终日盘旋，陈布雷一直跟着蒋介石起草谈话及宣言等稿件。
蒋介石说：“布雷先生，武汉可能失守，你为我起草一篇《胜利须赖长久之奋斗告全国军民书》，要说明我在抗战开始时早已决定的一贯方针：一曰持久抗战；二曰全面战争；三曰争取主动。宁为玉碎，毋为瓦全。与日寇周旋到底，最后胜利必属于我。”蒋介石看一看这个忠心耿耿跟着他的幕僚长说：“布雷先生，侍从室最迟得在23日、24日前迁往湖南，在衡山附近集合待命。你再留一天，也要动身走，我留下来，到时候我会走的。”
“蒋先生，”陈布雷不胜惶恐和激动：“你多保重。”
22日下午5时，陈布雷去向蒋介石告别，顺便把文稿呈上。蒋介石很关心地说：“布雷先生，怎么，你还未动身吗?”
“蒋先生，”布雷回答：“我等晚5时乘船走，特来告别，请蒋先生保重。”这时蒋介石正在接见何成浚，陈布雷侍坐十几分钟，依依不舍辞去。返寓吃了晚饭，与陈方、翁祖望、李惟果、王学素等人乘了渡轮，在暮霭掩映下离开汉口。
23日下午1时，渡轮过新堤西15里许之王家镇，晴空万里。陈布雷在渡轮大菜间与陈方、翁祖望闲谈。突然听到日机嗡嗡，翁祖望向外一望说：“有三架日机掠船而过。”陈布雷不以为意。不数分钟，此西行之三架日机又调首东指，只听轧轧之声，迎着渡轮俯冲下来，砰、砰、砰一阵机枪扫射，陈布雷即卧倒在大菜间内。机枪声暂停后，陈方扶着陈布雷到房舱内，拉过被子盖在身上。这时，日机又作第二次扫射，陈布雷心里很平静，闭目自持，自念抗战时期，前后方牺牲者多矣，自己生平虽无大贡献于国家，然立身行己，差无愧怍。又想：“自己的父亲49岁弃儿而逝，我即不幸被难，长儿已25岁了。”想到这些心里更宁静了。但陈方却呼叫着陈布雷说：“我的老母将奈何?”陈布雷听了不觉凄然。这时王学素狂呼奔入，喊着：“陈主任，陈主任，我受伤了!”
陈布雷连忙让出位置，叫学素卧于旁边，拿出毛巾为他包扎伤口。机抢声稍停又作，卫士奔入舱房，连忙扶了陈布雷到底舱，这才知道卫士已有6人受伤，船上的大副及船员2人也受伤。
陈布雷在底舱听不清机枪声，大概日机又扫射二次后才向西飞去。渡轮只好泊于江岸，陈布雷等登岸。沿江是泥涂，愈思举步，而愈陷愈深。卫士背负着陈布雷到了小村庄。检视伤者，饮以茶水，并且拿出所携云南白药分敷之；但有的已因伤重死亡。及天色薄暮，仍旧下船，驶回新堤，掩埋了死者，把伤者送入医院。因大副及船员已受伤，另雇了两人。又以前路有危险，决定改道至沙市，然后循公路往湖南。
26日下午抵沙市，泊沙市一日，至晚动身，经公安一宿，28日由鄂入湘，过常德又一宿，29日经宁乡、湘乡、湘潭到衡山时，已是黄昏以后。蒋介石是前天到这里的，但又去长沙处理大火善后事宜了。
陈布雷住衡山写经台，此处原为师长李觉住宅，坚固轩爽。他发快函告知在重庆的夫人、亲友，说是已“平安抵湘”。
陈布雷住在衡山两星期，蒋介石回衡山时，对他说：“布雷先生，在武汉你应该早点走的。几罹大祸，饱受惊恐，身体怎么样?”
“谢蒋先生关心，”陈布雷很感激地说：“蒋先生也要保重身体，日寇紧追不舍，轰炸、扫射，其目标就在于你。”
“我晓得。”蒋介石说：“侍从室要马上移到桂林去。我还要到长沙一行，会晤英大使卡尔。”
11月中旬，陈布雷由衡山启程，第二天到了桂林，住在乐群社内。陈布雷后来回忆：“入桂境后地方瘠苦情状，迥异湘省，然山势之奇兀，与画本无异，乃第一次得见者也。”
陈布雷住桂林约3周，初时甚闲，无甚多事务。各处来电，选择最重要的电达林主任(林蔚文)，其余的都暂时放着。与桂省党政当局相往还，陈布雷觉得他们俭朴勤劳，只是“规模不宏”，可能是受了地理环境的限制。陈布雷在这里熟人不多，鄞县庄仲方任桂林市筹备处长，招待殷勤，陪同陈布雷游览了七星岩、月牙山等处。
月终，蒋介石自衡飞桂，陈布雷乃移入旧藩署八桂阁内办公，距蒋的官邸才隔一门。蒋介石有时过庭中游览，摩抚庭间桂树，测其径度，告诉陈布雷：“此民国11年随总理到桂之旧游地也。”在桂林，蒋介石稍暇即召陈去谈话，陈回忆“所谈均第二期抗战中精神致胜之要点，对敌相近卫所倡之东亚同体与连环互助关系，痛斥之尤力，谓此种桎梏，将断送民族命运于永久，较诸军事占领为尤烈，万不可中其奸计，宜愈战愈奋，与之作精神斗争”。蒋介石对陈布雷谈过五次后，就让陈布雷准备撰一长文——《驳斥近卫东亚新秩序》。陈布雷对这些言论深受感动，后来认为汪精卫、周佛海可惜当时都没有听到，否则他们或许就不致失身作汉奸了。但是陈布雷也太天真，他没有懂得，卖身投靠日寇的人岂是一篇文章所能挽救得了的?