蒋介石侍从室这一机构，过去是非常惹人瞩目的。因为，首先它是蒋身边的一个机要部门，得悉最高机密与内幕；其次，它是直接秉承蒋介石的意旨办事的，权力很大，也可以说是一人之下，万人之上。凡是下面要呈报情况、打通关节，最便利的捷径便是通过侍从室；而侍从室放出去的人员，也大多在国民党军、政界担任要职。
侍从室这个机构的成立，大致经过两个阶段。在1932年一·二八战争结束后，蒋介石担任了军事委员会委员长，他在“攘外必先安内”的口号下，到处“剿共”，在汉口成立了鄂、豫、皖三拾剿共”总司令部，在南昌成立了行营；他时常出发到鄂、赣，亲自“督战”，随身带着几个秘书、副官、参谋人员。当时杨永泰建议，把这些跟从他的亲信组成一个侍从室，列入南昌行营的编制之内，这是初期阶段。1935年中国工农红军北上抗日，次年在陕甘宁边区建立了根据地，一直到1945年抗日战争结束，蒋介石准备召开“国大”，这10年间，侍从室不断扩大，从原来的第一、第二两个处扩增到三个处。这是侍从室发展的重要阶段。陈布雷在侍从室二处任主任，一直到1945年11月底侍从室撤销，分别编入“国民政府”（后改为“总统府”）参军、文官两处机构内，成立了军务、政务两个局，陈布雷当了国民党中央委员会副秘书长、国府委员、总统府国策顾问。
陈布雷在前十年，基本上还是客卿身份，蒋有要事召来陈，陈为蒋起草重要文件。自从到了侍从室后，才直接秉承蒋的意旨办事。要说清楚陈布雷与蒋介石后期的关系，先得把侍从室这个机构的性质、任务和内幕介绍一下。
侍从室的改组是由钱大钧、陈布雷两人直接在蒋介石授意下进行的。时间在1936年1月。侍从室第一处主任一共调换了7次，按次序是钱大钧、林蔚、张治中、贺耀祖、林蔚、钱大钧、商震。第一处下设第一组（简称侍一组），主管经理、会计出纳、医疗卫生，生活福利（包括对蒋介石个人和蒋住宅的生活安排）和交际、接待来宾等项事务。编制人员有组长、侍从副官、侍从医官、副官、科员、司书以及蒋住宅的看护、厨师、工役等。侍从室第二组（简称侍二组）主管军事参谋业务，从作战指挥、部队训练、国防装备到交通运输、后勤补给以及人事考核等等，无所不管。第三组（简称侍三组）主要任务是保卫蒋的安全，它在编制上虽属侍一处建制，但是受侍卫长直接领导和指挥。
1936年2月，蒋介石任命陈布雷为侍从室第二处主任。侍从室二处辖第四、第五、第六三个组。各组组长大都是同这一机构共始终的，如侍四组组长陈方，侍五组组长李惟果，侍六组组长唐纵，都一直担任组长职务。其他人事在这十年中变动也不大，比较稳定。这与侍一处有明显的不同，大概也和陈布雷这个人十年来一直担任侍二处主任有关。
侍从室还有第三处，是1940年在重庆建立的，下辖第七、第八、第九三个组，专门办理人事，全国军事机关科长以上人员简历名册和全国简任以上主管人员名册。
侍从室二处各组的情况大致如下：
侍四组和侍二组同属侍从室的核心。主管事务是政治、经济和党务，也包括蒋介石急办的其他机密案件。
组长陈方字芷町，江西人。他在杨永泰培养下，在南昌、武昌行营里任过秘书。陈方，人称江西才子，处理文书敏捷周到对诗词书法也有一定功底。1945年侍从室撤销，成立政务局陈任局长；1949年，他在香港忧愤而死。侍四组组长以外，有侍从秘书、科员、缮写人员等，总共十来个人。在蒋介石官邸工作的侍从秘书汪日章、俞国华也列在侍四组编制之内。汪、俞主要担负机要文件保管、收发任务，蒋出发时，跟随行动。
侍五组原是蒋介石专为储备一批行政人员而设。最初由陈布雷自兼组长。组内没有一定的名额，也没有固定工作，人员一律按照上校军衔待遇。约在1939年初，侍五组由汪日章任组长，开始主管国民党党、政局级人员的调查考核和安排使用业务。以后汪日章调任行政院简任秘书，则由李惟果任组长。李系留美学生，懂外文，开始在设计委员会工作，为陈布雷所赏识。1940年，侍从室第三处成立，以陈果夫为主任，原侍五组人事业务移交给侍三处办理。这个组改为主管处交行政。还有蒋介石的速记人员也列在侍五组编制之内。
侍六组主管情报业务，唐纵任组长。军统和中统的密报文件，凡中统的用徐恩曾名义直接封送侍二处第四组，而军统的则送侍一处第二组。其他情报则由戴笠先送侍二处，经陈布雷、陈方阅后，会同侍一处二组研究处理。1938年，国民党政府退到武汉，由于情报来源日趋庞杂，始专由侍六组综核一切特工组织的情报业务。唐纵是湖南人，黄埔六期毕业、做过驻德武官。1946年春当了内政部次长兼警察总署署长。
抗战后期，侍从室还成立了一个机要组,由蒋直接掌握，受侍二处主任陈布雷的指导，专门处理蒋介石来往电报，由蒋介石的同乡毛庆祥为组长。
陈布雷与侍从室同始终，他一直跟着蒋介石，非常熟悉蒋介石的意图，只有他代蒋起草的文电，蒋才满意和放心。因此遇到重大事件，蒋时常召陈密谈，有时谈至深夜。蒋介石每次要发表有关方针政策或重要决定的讲话，事先总同陈布雷商量，斟酌拟订讲话提纲。有时，蒋自己也写提纲，但都要经陈为之条理润饰。但是蒋在讲话时，不习惯照念讲稿，有时候会信口开河，速记人员照原话记录下来，送给陈审阅，经过陈的一番文字加工，最后再送给蒋亲自核定发表。在整理过程中，有时陈觉得蒋的原话不妥或者用词粗俗，就文饰一番。但蒋却常常照自己意思大删大改。
陈布雷对蒋介石的心理状态，考察极为周密。他处处留心，凡是侍一、侍二两处发出的密电稿，都要亲自一一审阅，务求能准确体现蒋介石的指示精神。
此外，陈布雷还亲自编制关于蒋介石的日常生活起居和行动的记录。无论是蒋在驻留期间，或出发到各地去，规定由值日的侍卫官负责记录蒋每天的生活起居和行动，填写日报，交给蒋的“官郾侍从秘书汪日章和俞国华，再汇送给陈布雷，按年月编制“实录”。抗战后期，才将这项工作交给秘书萧自诚协助办理。陈布雷把这个当成皇帝的“起居注”一样，办得非常认真。
陈布雷患有严重的神经衰弱症，他住的地方简直像一座古庙，寂静得令人可怕。他讲话总是细声细气，即使是怒气万丈的人在他面前也会平息下来。陈布雷很谨慎小心，在蒋介石面前或者在其他同僚面前也是恭敬有礼的。如果你不注意，他这个人似乎不在场一样。他在人前走路，也不会昂首阔步，而是静心静气，轻手轻脚。他跟了蒋介石22年，为蒋介石写了不少文章，但并不感到写文章是一件乐事，他说过：“我写文章，是呕心沥血工作。”陈布雷在国民党内，虽然位居中委，但是却自诩无派、无系、无权、无势人士；他不附CC系，也不依政学系；不靠孔、宋，也不投戴笠、郑介民。但是他却是在重大问题上对蒋介石最能施加影响的人之一。陈自己也对人说过：“我接近委座，愧无积极贡献，仅在消极方面，曾作善良之建议而已