陈布雷如果没有跟上蒋介石当幕僚，他很可能会成为一个学者，更大的可能是成为一个新闻工作者，他的一生将另是一番面目。可是他却偏偏走上了跟蒋的道路，时耶？命耶？
陈布雷是1927年春第一次见到蒋介石的。蒋介石当时迫切希望有一幕僚长，会动动笔头，出出主意，又要有文采。不是说没有其他文人可以供他选择，人才多的是。但是要像陈布雷这样才思敏捷，文笔犀利，而且温和谦恭，毫无野心，品行端正，忠心耿耿，确实不多。这是蒋介石对陈布雷倚为左右手的一个重要原因。蒋介石对陈布雷是厚待的，恩宠有加，使陈布雷感激涕零。陈布雷对蒋介石并不是没有看法的，但是他始终不愿也不敢背叛这个“主人”。在陈布雷的心目中，不管主人怎样，他要从一而终，以死相报。
陈布雷跟随蒋介石22年，实际上是两个阶段。1927年到1934年是第一阶段，这一个阶段陈布雷得识蒋介石，蒋介石要重用陈布雷，但陈布雷不愿当官，所以并不都在蒋的身边。蒋介石有重要事情，才把陈布雷叫来，所以当时有人一看到陈布雷动身到南京去，就说：“政局将有变动，一定又有重要文章要发表了。”第二阶段是1934年到1948年，这一段时期，蒋介石建立了侍从室，陈布雷当上了侍从室二处主任，一直在蒋介石身边。后来侍从室撤销了，陈布雷当了总统府国策顾问，还是给蒋介石在政治上、文字上出谋、执笔，一直到死去。
那么究竟是谁向蒋介石推荐了陈布雷的，笔者最近从台湾出版的一本刊物中，发现有天鼎所撰：《甬上近代文杰陈训正》一文中，一开头就说道：“早年蒋中正总司令北伐时，迫切需要有一位幕僚长，既会动笔头，善于筹划，又要有文采，长于风骚的；当时誉有‘浙江才子’美称的陈训正先生应运而出，为蒋总司令所赏识，曾聘为其私人机要秘书。”天鼎在文中还介绍了陈训正即陈屺怀，老同盟会员，曾在上海与汤寿潜、戴季陶、陈训恩（即其堂弟陈布雷）创办《天铎报》，1911年10月10日以同盟会宁波支会副会长参与宁波光复，后办教育事业，1920年后在上海与戴季陶创办《商报》，自任社长，后由陈布雷代主笔，“国民革命军北伐时，陈训正先生满怀文才，为蒋总司令所倚重，曾聘任私人机要秘书；不久，向蒋总司令推荐陈布雷担任。先生（指陈屺怀）积极支持孙中山先生与蒋总司令的革命主张。”
笔者又查到陈训正之曾孙陈元《陈屺怀与陈布雷兄弟》一文中提到：“屺怀先生与宋教仁、陈英士、张静江、于右任等同盟会元老关系密切，并因此在辛亥革命前就认识蒋介石，我父亲讲，屺怀先生与蒋介石的老师相契相交，在张静江家中，与蒋介石相识，蒋十分重视礼节讲规矩，只要他的老师坐着，他就会站在一边，屺怀先生与蒋的关系也为以后布雷先生出任幕僚长起了桥梁作用。当然，布雷先生本人的品格、才华是主要的。”陈元又说：“父亲（即陈屺怀孙）还对我谈及一件事，即在北伐开始前后，蒋介石曾写信，托带口信邀屺怀先生即军旅中协办文案，屺怀先生的为人及文采老蒋是熟知和了解的。但屺怀先生年岁大，不惯军旅生活，本人身体多病，怕不适应，故而谢绝，但介绍自己的从弟陈布雷，以为可任此职，后来有蒋介石邀陈布雷先生去南昌一行，慈溪陈家原是从奉化迁去的，与蒋亦可称同乡，同时又有屺怀先生介绍，加上布雷先生在报界的名声及本人的才华，理所当然成为蒋介石幕僚长的首眩近年来传闻是由共产党人暗中推荐一事，我父亲讲以前不曾听到过，但当时情况甚复杂，不太清楚。”
笔者为考证此事，还曾就近询问陈屺怀先生之嫡孙女陈明楞老人（陈老当年85岁），1944年陈屺怀先生在云和去世前她已24岁了，一直生活在其“爷爷”身边，她所提供的情况与上述文中所提到大体相同，不过更为具体一些，陈明楞老人说：“我爷爷对蒋介石来说，当然是长辈前辈了，比蒋介石要大15岁，张静江、陈其美等都是蒋介石前辈，而我爷爷曾是张静江、陈其美知交；我爷爷办过《天铎报》、《商报》，被称为甬上三才子，即冯君木、洪佛矢，有文名；我爷爷为人公正，办学校，如办效实中学，办堕民小学，宁属各县中、小学多是他推动办的。蒋介石请他当秘书，我爷爷是有条件的，我爷爷还撰写过《国民革命军战史初稿》；但我爷爷是不会去担任这个职务的，一是他年纪大了；二是他不惯军旅生涯；三是他也不会屈居于晚辈之下，受其使唤；我爷爷于是推荐其得意之堂弟陈布雷，所以蒋介石才会在1926年下半年派邵力子到上海，拿了一张照片赠送给我二公公（布雷先生），我二公公比我爷爷少18岁，比蒋介石小3岁，不过他也一直不喜欢从政，1927年我爷爷在杭州当省政府委员、杭州市市长，住在杭州，曾经亲自引见过我二公公给蒋介石……”
最后，笔者从陈布雷1948年9月20日在杭州日记中查到，“九月二十日星期一阴晴热八十四度（作者注，华氏）”“昨晚睡甚酣畅，所寓别墅中，夜犹有旅客迁来，余竟丝毫不觉也，七时起即下山麓，至周鸿元车厂，约福清侄同出发游湖，先至城内聚水馆进早餐，所制面食绝精美，允默（作者注，陈布雷妻）即至，至三元坊，访黎叔夫人，余等商定上午游南山，下午用船游览，八时五十分出发，储君裕生殷勤作向导，先至石屋洞啜茗，继至水乐洞，顺道游满觉垅赏桂花，正值桂花盛开之时，坐桂花厅下游赏久之（桂花厅者居民临时搭席棚以招徕游客，仅设桌子八个，极简陋，然厅前后丛桂盛开，芬芳馥郁，使人神怡，尔等流连不忍去）同游者为余夫妇特备山轿上烟霞洞，知客僧保定人，尚不俗。此地亦久不到矣，在临江轩上稍坐（十六年四月偕大哥谒蒋公于此，蒋公称余文能婉曲显豁，善于达意，即在此对静江先生所语也，从此因缘，浮沉政海二十一年矣）即由此下山到九溪十八涧，观水啜茗，进午餐，建设无所增进，路面更平矣，由此乘车至毛家埠，改乘申报之游艇下湖，先至白云庵，乃最近修复者，求得一笺，不甚可解，又游刘庄及三潭印月，茗坐至七时，再以小艇荡漾湖上，晚风吹来，稍觉凉爽，八时到楼外楼晚餐，黎叔伉俪特来晤叙，餐毕已九时，楼主人乞题字，写羽蹘无所一绝付之，出门晤见方青儒、娄子匡、张延哲三君，遂回福清寓处小坐吃菱，十一时三十分寝。”
陈布雷这次到杭州旧地重游，记得很详细，道出了给蒋介石当上幕僚长契机。自谓“浮沉政海，二十一年矣”。
1927年2月初，阴历除夕夜，陈布雷与潘公展联袂到了南昌。
南昌这个地方，陈布雷从未到过。大约是1919年3月，陈布雷为视察祖上在江西办的事业，曾经到过修水，回程由水道至涂家埠，登岸换乘南浔路火车到九江；原来想一游南昌，因同去的族中老人思归，卒未能成行。这一次到了南昌，第一个印象是满街都是横幅标语，写着“蒋总司令劳苦功高”、“蒋总司令万岁”等等，就是不提张静江一个字。张静江这时是国民党中央政治会议主席，又是国民政府主席，按说职位要比蒋介石高。陈布雷想：大概蒋总司令确实劳苦功高，现在是北伐时期，军事高于政治吧！他想先去见一见张静江。
张静江这个人，陈布雷是熟悉的。张静江，原名人杰，浙江吴兴南浔镇人。他兄弟众多，排行第二，人称老二先生。张家为南浔四大巨富（也有称“南浔四象”或“四大金刚”）之一。前清时先以丝、盐起家，持有巨额盐引票，在浙江、江苏设有盐公堂和盐厂，控制食盐运销，并将吴兴特产辑里细丝贩运出口，销售国际市常在上海设有通运公司、通义银行和大纶绸缎局，在法国巴黎、美国纽约也有通运分公司，成为最早的买办资产阶级代表之一。
张静江幼年虽由家里延师攻读诗书，但一无成就。20岁左右，由其父做主与苏州姚姓联姻，姚为苏州道员，嫌张无功名，示意张父为子捐官。张父遂以10万两银为儿子捐了一个“钦加二品衔，候补浙江实业道”。张跛足，人称“张跷子”，传说是一次火警中为保全张家市房，亲率救火队上屋救火，不慎跌下伤足致残。也有人说张救火伤足，尚能行走，由于生活放浪，治疗不慎，伤及坐骨神经，遂成瘫痪。
清光绪二十八年（1902年）5月，杭州人孙宝琦任出使法国大臣，张静江以一等参赞名义，充当孙之随员出国。张当时是想乘机到法国花花世界去见识见识。在赴欧的轮船中碰见了孙中山先生，孙中山见张较年轻，官职不高，想说服其脱离清廷参加革命，遂以真名实姓相告，并且宣传革命，告以推翻清廷之主张。张静江也看到当时慈禧太后专权的腐败情形，认为孙中山的革命有可能成功，觉得此时同孙联络，一旦革命成功，就可位列显要，遂向孙表示赞同，愿意参加孙之组织，并且询问：“先生此去何往？作何计划？”孙中山说将由欧洲再到美国等地向华侨宣传，进行募捐，以供国内建立革命武装之用。张静江即表示“愿以白银三万两相助”。当即亲笔写一信给在美国纽约的通运公司经理姚淑兰（张的妻舅），凭信一次照付。张静江还密告孙中山：“钦差大臣孙宝琦也在这一条轮船上，务请注意，谨慎行事。”孙中山认为张忠诚可靠。后来孙中山就委托张负责筹划和掌握同盟会基金，给予财政部长名义。反袁失败后，张避居日本、法国。袁世凯死后，孙中山回粤，张回到上海。1920年张静江动用国民党基金和虞洽卿等在上海开办上海证券物品交易所，陈果夫、蒋介石、戴季陶都在交易所做经纪人。陈布雷在上海办《商报》，与张静江有了接触。1922年6月，广东军阀陈炯明叛变后，孙中山通过中共介绍，和苏联代表越飞会见，决意改组国民党，实行三大政策。那时张静江态度极为冷淡，并多次在人们面前以讥讽口吻肆意诬蔑说：“孙先生要联俄联共，我没有意见，但共产如其可以公妻，这我倒极为赞成。”1924年，孙中山在粤改组国民党，召开第一届全国代表大会，张被中山先生提名为中委并列入主席团，张竟不出席，经中山先生反复工作，张仍当选为改组后国民党中央执行委员。1925年春，孙中山先生在北京协和医院病危时，张从上海赶到北京探望。孙中山先生逝世之后，“西山会议派”反对三大政策，张持观望态度，留在上海。不久，蒋介石在南方掌握了实权，将张静江、陈果夫、戴季陶等召去。蒋介石不但在上海张静江办的交易所里做过经纪，又与张是拜把兄弟。粤系将领许崇智是老大，张静江是老二，蒋介石是老三，戴季陶是老四。蒋最初在孙中山大元帅府当上校参谋是张的力荐，后来蒋任黄埔军官学校校长，也经张在孙中山面前做过工作。张静江自恃“党国元老”，蒋介石也正想要张做一块挡箭牌，张于是当上了中政会的主席。中政会是国民党的决策机构，国民政府一切军政设施、组织、人事更动和任免，均须提经中政会通过决定。1926年7月开始北伐，张代理了国民党中央主席。在北伐誓师典礼的照片上，陈布雷看到过张坐在正中藤椅上，蒋介石身穿戎装和妻子陈洁如一起站在张的后面。北伐开始，张是坐了藤椅由四个人抬着跟着蒋介石北上的。由于实现了国共两党合作，打倒列强和军阀的革命思想深入人心，北伐义师得到沿途广大工农群众的拥护和支持，所向披靡，乘胜前进……
张静江还是躺在藤椅上，虽然盖着一条毛毯，但仍旧可以看出他骨瘦如柴，全身只有70市斤重，简直像一个孩子。陈布雷和潘公展向张致了问候。当陈布雷说起“北伐军进展神速，底定长江中下游，张主席劳苦功高”时，张静江挥了一挥手说：“劳苦功高的是草头蒋，不是我跷脚张。嘿嘿，现在军权高于一切。我不过是傀儡而已。”
陈布雷呆了一呆，便问：“张主席，蒋总司令说要见我，我……”
“老三到牯岭去了，明日当归。”张静江倚老卖老，说：“布雷呀，你要好好给老三当当参谋喽！老三这个人呀，当年在上海向我领津贴和活动费，我是知道的，确实需要有一个秀才参赞和帮忙。”
第二天，陈布雷和潘公展去见了蒋介石。陈布雷很尊敬地说：“蒋总司令领导北伐，劳苦功高。日前蒙赠玉照，真是三生有幸，深为惶恐。”
蒋介石对陈布雷确实也很尊敬，说：“以后陈君不必称我为总司令，随便些好了。因为总司令是军队的职务，陈君并非军人。”
陈布雷又说：“请示蒋先生当前局势及现阶段革命方略。”
蒋介石看了潘公展一眼说：“武汉、南昌已定，现在是要克复上海，这样长江中下游可告底定，然后挥师北伐，直捣天津……”
过了两天，蒋介石又约陈布雷谈话，这一次蒋介石说：“希陈、潘两君加入我国民党，为共同事业而奋斗。”
陈布雷说：“我深领蒋先生盛情。但国民党的主义与政策尚有未尽明了之处，愿指教之。”
蒋介石一一解答。陈布雷边听边记，最后说：“容我等考虑一下。”
蒋介石笑笑说：“君等在精神上实早为本党同志，入党与否，本无关系，然国民救国为人生天职，加入以后则力量更有发挥之处也。”
又过了两天，陈布雷和潘公展由蒋介石与陈果夫介绍加入了国民党。蒋介石对陈果夫说：“陈、潘两同志可隶组织部之直属区分部。”潘公展在南昌住了十多天后先回上海，陈布雷被蒋介石挽留未走。蒋介石嘱陈布雷迁入总部西花厅居住，以便朝夕相处，参赞机务。
1926年6月5日，蒋介石在北伐誓师大会上陈布雷遂搬进了西花厅。他的前室是张群所住，张群当时是总参议；对门是黄郛所祝每隔几天，蒋介石必召陈布雷谈话。有一次，他在房间内踱来踱去，十分烦躁，张静江躺在藤椅上说：“介石，你有什么心事？”
“想发表一篇文章。”
“什么文章？”
“告黄埔同学书。”蒋介石还是来回走着道：“北伐进展甚速，我黄埔学生战功卓著，但派系分歧，潜伏隐患，这篇文告要动之以情，要有文采……”
“叫布雷试一试吧１
“好，好，”蒋介石对陈布雷说：“布雷先生你就照我讲的意思写份《告黄埔同学书》，这篇文章要得很急。”
陈布雷就在蒋介石的办公室内，研墨铺纸，挥笔而就。陈布雷一边写，蒋介石一边看，连声称赞：“好！好１他把文章交给副官说：“立刻去排樱”又对陈布雷说：“布雷先生今后愿否在总部工作？”
陈布雷说：“蒋先生，我仍想回沪作记者，办报纸。”
“唉１蒋介石叹息了一声，没有再说什么，心里好生奇怪：
“这个书生不愿当官？”
陈布雷自述经过为：
“阴历岁除抵南昌，阅三日往谒静江先生。翌日，蒋公自牯岭归，偕公展往见，谈约一小时，对北伐局势及人心趋向与收揽党外人心及现阶段革命方略，均有所指陈。又二日，蒋公再约谈，坚劝余及公展入党，余等以党的政策与主义之未尽明了处，提出请教，蒋公一一解答之。余等请假以考虑时间。蒋公谓：‘君等在精神上早为本党同志，入党与否，本无关系；然国民救国为人生天职，加入以后则力量更有发挥之处也’。二月，加入中国国民党，隶组织部之直属区分部。蒋公及陈果夫君为介绍人，公展亦同时加入焉。公展居赣旬余先归。余以蒋公意暂留，并迁入总部西花厅居住，前室张总参议岳军所居，而对门则黄膺白先生之室也。蒋公每三四日必招往谈话，间亦嘱代拟文字，在南昌发表之‘告黄埔同学书’，即蒋公口授要旨，而余为之起草也。在南昌所见，党政要人为谭组安、李协和、朱益之、陈公博、郭沫若诸君，而邓演达则以时间相左未及晤谈。蒋公询余此后志愿？余以仍回沪作记者对，蒋公韪之。三月，自南昌动身赴汉口，住旬日即起程回沪，则上海已为北伐军所克复矣”。