陈布雷入宁波府中学堂后，喜阅新出版的翻译小说或侦探冒险或历史或恋爱小说，每出校过书肆，必购三五本归读，津津有味，寝馈于斯。退学后闲居，更沉溺于小说。陈屺怀尝予切戒，未能改。陈布雷一有空闲，又焦虑转学问题。慈溪县中既不能再回，因已转学；简易师范程度低不合适，踌躇无计。6月某日，陈布雷邂逅大哥的朋友范均之之弟范秉琳。二人早已相识。范秉琳在杭州浙江高等学校预科肄业，放假回甬。浙高预科程度，与其相合。范秉琳力劝去浙高同读。但浙高不收插班生，非经特许不可。经辗转请托范均之和赵林士诸先生设法，事为张葆灵先生闻悉，自愿作介绍人，写推介信三封。分致浙高教务长王伟人先生，教员韩强士、寿拜侯两先生，请求破例，特许插班，愿受考试。陈布雷取得介绍信后，遂回慈溪家乡，向父亲请求，得到允许，命随族父安甫往杭州。安甫去杭州经商，乃顺道同行。陈布雷首次从官桥到慈溪县中求学，后到宁波入学，离乡甚近，水陆两便。此次是负笈省垣，远道背井。自退学后，受失学之苦；而能否插班，亦不可知。早年应童子试时，心中不愿，草草终场，考得榜尾，其父大怒。府中退学，曲不在自己，陈依仁不予责骂，虽严仍慈，许其赴杭。临行送之于门。村中父老，有问出门何往？陈依仁笑谓：“如游僧托钵，贫人求佣，何方栖止，难自定耳。”陈布雷临岐闻言，触动愁绪，为之泪下！
陈布雷说：“抵杭州后寓长铨（名锡卿）宗老处。彼方执业于下城张同泰药铺。往访秉琳，介绍见王教务长及韩、寿二人，竟谓张世杓（张葆灵）何人？已不甚能忆之矣。王教务长出见，意极诚恳；但谓本校不招生，破例插班，事实上所不许可。予恳请再四，谓愿受严格试验，如程度不及，不敢强求，否则远道来此，求学无所，想先生主持省校，亦不忍使一无告青年流浪失所。王先生谓且商之监督，明日再来见。次日再往，则监督吴雷川先生亲自延见。询所学及府中退学原因，余直陈无隐。吴先生似感动，谓且先试国文英文，观汝之程度何如。遂命题授纸，凡二时许缴卷。午餐后，吴先生令人传言，明日再来授试算学、理科及史地。余始觉有一线之希望。既归寓，张同泰之肆友邀游西湖，从容问予，汝来就学乎？余告以能在杭读书否，须视试验结果而定。中有一徐姓者突然问予，既读书之处未定，携书箧及衣物如许何为者，如不录取则又尽携以归乎？窘甚，几不知所答。翌日往受试，知尚有海宁同学郑晓沧亦申请插班入学者。午后校中牌示，准予插入预料二年级乙组肄业，急驰书告父。半年来流荡不定之生活，至此得有归宿，深感葆灵先生介绍之力及吴、王二先生成余志愿之惠。”
杭州为省会，文风甚盛，风气开通。杭州省高多名师。鲁朴存先生授经学，范仿文先生授文史，姚汉章先生授地理，孙显惠先生授英文，郦敬斋先生授理化，谢伯持先生授数学。率导有方，学生勤学。陈布雷失学复学，生活环境又一变，颇觉读书之乐。翌年，陈布雷18岁，仍肄业杭高预科。教师“大概仍去年之旧。惟数学改聘嘉兴丁先生授几何，口讷音微，演示算式则极敏捷，其精熟与谢伯持先生相等，而教法则不及谢先生之详荆盖丁先生天分高，专以自悟望同学也。其他科目，有日籍教师四人，一为让安弥，授西史西地，岸然道貌，笃嗜汉学。二为铃木龟寿，授博物，精力弥满，而性情躁急。三为元桥义敦，授音乐，先授歌谱，令学生讽诵玩习，其歌词则指定学生之文字优美者自撰之，学生既于歌谱脱口成诵，又歌唱同学自制之歌词，弥感兴趣，故音乐课为当时甚受欢迎之一课。四为宫长德藏，授普通体操，其人粗犷无文，蓄野狗数头，出入以相随，同学咸鄙恶之。兵式操及器械操，则吴禹门、陆麟书二先生任之，对学生极放任。”
浙高教育方针重学生自治自觉，管理不严。学生遂有一种不良风气逃课，称“逃班”。此风倡自三四天资聪颖学生，对不感兴趣或自觉易于补习学科，自动不上课，而中材生亦渐仿效。陈布雷也不免，但他逃课却读自己爱读之书，以文史方面之笔记小册为多，涉猎广泛，自亦有益。杭高管理虽不很严，而考试甚勤，故学生仍不敢荒于嬉。又浙高重学生自治，师生融合，校风和洽。学生课外活动多，以训练学生自治能力。陈布雷两次被推举为班级书记。又代表学校，参加校外活动，如参加蒋百器将军统率之新军第二标成立日在梅东高桥举行之欢祝会，如参加“浙路拒款会”为学生代表。
浙高正科采分科制。第一类为文哲法政；第二类为理工；第三类为医科及博物。其程度实为大学之预科。陈布雷19岁，预科毕业，秋入正科。陈布雷说：“余在中学之志愿，本欲习农。（当时极希望到日本人札幌学校，即今之东北帝大，以其在北海农区，且校内课程亦完备）。屡与陈君哲诸人等相约必达此志愿。是年请于吾父，不许出国。校中教师同学，均以余于理科非所擅长，高校设一、二两类，可入第一类肄业，此为余后来为学做事之分歧点，若在中学时代不以学生运动抛荒数学及理化，则当入第二类也。”浙高“第一类第一学年之课程注重外国文及历史地理，所占课时亦多。时任英文者为邵裴子先生。任法文及外国史地为张镜人先生。而国文、经学则外舅逊斋先生任之。同级仅十五六人，课程简单集中，练习机会亦多。”第二年陈布雷兼习德文。一月后觉兼习德、法两国文字，必一无所成，乃放弃德文，专以法文为第二外国语。但法文教师张镜人先生所用课本太陈旧，发音多英、美音，因而进步殊少。英文则已能读文学名著，最有兴趣；然对于英文作文练习则少。是年下学期浙高聘美国威斯康辛大学教授洪培克（Stantly K．Hornbeck）为主科教师，授史地及论理学。陈佩忍先生授中国地理，沈尹默先生授“掌故史”。其名奇特，内容实为文化史。美国教授洪培克于第三年授19世纪史及外交史世界地理等，法文亦由洪先生任之，以Scingubo著《近世文明史》为教本，而英文课中选用麦考莱(Rose Macauley）之历史名著。全部学程，均以史地为中心。陈布雷以兴趣所在，对国际时事，尤所喜习。下半年课程加紧，有法制通义、经济学及经济地理等课程，法文则赵志游先生授之，用文学名著二种为教本，颇苦其艰深，历史已授毕19世纪史，改授宪法史，兼及政治学与比较宪法等，皆洪培克先生研究有得之学科也，尽心教导，每日需阅参考书五六十页，课暇几无余时。而洪培克教授勗诸生谓：“你们的程度，殆可入美国大学二年级而无愧。我希望你们不以此为止境，终须学以致用，为你们的祖国效力。中国现正在开始一前所未有的改革时期哩１
邵飘萍1910年（宣统二年）夏，浙省议选官费学生10名赴欧、美留学。浙高同学多人报名应试。陈布雷得外舅之许可，亦往报名。将中学时代所读理化、生物、数学等，加以温习。甫试国文、英文、数学三场，陈布雷父亲依仁书抵，谓三弟已夭逝，家中弟妹幼小而众多，不愿其出洋，遂止不续考。试场中谣传主试者杭州中学教员事先泄题杭中学生，浙高应考学生，试未终场而罢。
辛亥年夏举行毕业考试。陈布雷受气候影响，体力颇不支。大哥陈屺怀时任浙省谘议局议员，住杭州，特驰书陈布雷父亲说：“二弟此次考试，不作第二人想。校中教师亦谓其课业优异，足为吾家门楣增光；然体弱如此，恐试毕将大病耳１结果以请假扣分列第四名。毕业典礼时，第一、二、三名，均有学校特颁之奖品。唱陈布雷名时，独空无所有。同学咸为不平。谓就本届试验成绩言，至少亦应有名誉奖状也。监督孙智敏招陈布雷往，慰勉甚至。谓教师及学校均以远大期尔，勿介介于等第名次而自馁。邵先生且谓学问贵有真实之造诣，尔天资不居人下，而沈潜不足，宜随时自策，无负诸师之望。邵师平日遇陈布雷最严，在同级中对陈布雷最不假以辞色者，至是乃知其望之切。陈布雷说：“终身感之不能忘。”
陈布雷在读书时期，获交益友，皆性情笃厚自爱。在慈溪县中时，与同学洪苓西、冯威博交最笃。在杭州高等学校友朋中最相契者，有陈君哲（名中）、祝廉先（名文白）、毛志远、汪达人、虞梅洲、徐圃云、范秉琳诸人，得扶助匡掖之益不少。以学问才华相慕重者，有歙县之黄念耘、金华之邵振青（即邵飘萍，在北平创办《京报》及《新闻编译社》，后被军阀杀害），德清之莫存之，绍兴之朱内光、邵翼如（即邵元冲，西安事变死），永嘉之林智敏，兰溪之胡心猷，常以民族革命之义相勉，而陈君哲尤激昂，时时以鼓吹民族革命之刊物借给陈布雷阅读。
陈布雷在慈溪读书时已有反对满清帝制，组织“覆满同志社”之举；在杭高时思想也很激进，仲秋某日，他与张耿伯、志尚、秉琳、威博诸同学同游西城，张任教于陆军小学，与杭高为邻，兼授杭高德文课，其时已截发去辫而不穿中装，陈布雷羡之。张耿伯谓，满清将覆灭，君等为何仍留此可耻之辫子于脑后。陈布雷返校，时即唤理发匠剪去辫子。宁波籍的六七个中学生均剪辫，恐家里人责问，不敢告家人，都嘱理发匠制一假辫子以备用。青年求学时代的陈布雷思想上是激进的，反对封建帝制的。