慈溪县中学堂开办于清光绪廿八年（公元1902年）。以主持人不谙教育，无甚成绩。两年后，陈布雷进慈溪县中时，学校监督为仁和县关来卿先生，稍有革新。主讲中文者为陈岱、蔡芝卿、蔡芳卿及陈季屏四位先生。主讲英文、算学兼教体操者为胡志程先生。全校学生，约30人，分居东、西两斋，每两人占一室，寝室与自修室合一。教师兼任管理，每夜就寝后，巡视各室。陈布雷与其三弟同往入学，同居一室。对门为国文教师蔡芝卿先生，对学生监护周至，即寒暖饮食之微，亦负责指导。陈布雷谓此为后来学校所少见。校内生活简朴，夜点青油灯读书。陈布雷家中老工人每半月入城一次，携菜油一小甏，食物一包，到县中送给陈布雷兄弟；同时，带来六百文铜钱作零用。剃头、洗衣、购果食全在一人半月三百文内支用，缴学费时始见银币。当年浙江乡间学生入城住校生活，大都如此。
慈溪县中规定，每周作文一篇。最优等记功两次，优等记功一次，中等无功过；下等记过一次，最下等记过两次。临时及学期考试，县令亲临主考。凡学业成绩每积一分，奖银币两角。县令亲考时，依课业成绩，奖银币两元至五角。陈布雷兄弟两人，半年内得奖金共积存廿一圆银币。暑假回家，全部奉母。陈布雷说：“母氏大喜，喜余等不妄用。”
慈溪县中功课，上午为修身、经学、史地与国文；下午为英文、算学与体操。陈布雷说：“余是年于历史、地理所得最多，地理习谢洪赍所著《瀛寰全志》一厚册；历史习《通鉴辑览》半部，并习《万国史纲目》完。”翌年，陈布雷仍肄业慈溪县中。由毛价臣先生授国文及经学。蔡芝卿先生任史地。蔡芳卿先生任算学。胡志刚、沈子刚两先生分授英文及体操。不料毛价臣先生讲课深奥，因闹风潮。陈布雷回忆其经过说：“毛先生为鄞县之宿儒，邃于经史，一时称淹雅。顾余等年稚，学问又浅，未能领悟其所教。先生耳重听，性情孤介，态度尤冷漠，而课徒严。某日，授经学，责詈过当，同学咸不平。次日，复上经学课，相率迟迟不赴讲堂。关先生来督责，始挟书入堂，则毛先生拂袖归室，不复出矣。关先生大怒，欲革斥诸生，而同学九人竟上书请去毛先生，且出校以示决绝。既出，无所归，结队寄宿于城中冯登青同学之家，相持凡三日。各生家长咸闻讯来校。慈湖旧同学数人，出面调停，乃各具悔过书仍返校肄业。校中悬牌，各记大过一次，风潮始平。然毛先生竟因此辞职。事后同学窃闻蔡芝卿先生昆季相语，谓:‘以毛先生之学问而诸生竟哄逐以辱之，我辈不复有教人之资格矣’。同学闻之，咸大悔戚，其幼稚如此。”暑假期中，陈布雷未回家，寓城内正始小学，从冯敦善先生学英文，以《理化初步》作教本。秋季始业，慈溪县中，大大刷新。聘钱吟苇先生任学监，冯汲豪先生授经学，冯君木先生开授国文，钱君勰先生授博物、理化及音乐。学生上学期闹风潮，懊悔之后，蹈厉向学，校誉大噪，与奉化龙津中学齐名。陈布雷说：“余自本年上学期即以课余问业于（冯）君木先生之门，至是正式从学。先生评余文条畅有余，而凝谧不足。教以修辞练句之要，谓‘文从字顺各率职’，知此七字，乃始可以学文。每周于校课外，选古人文字四五首，令余等讽诵之。且令课毕往其家讲论。冯先生热情恳挚，同学有尺寸之长，则誉不去口，善诱曲譬，务令获益而后已。”冯宅“回风堂”槐花树下，弟子常满座。民国元年4月（1912年），陈布雷四姊归冯君木先生为继室，师兼姊丈。冯君木先生七秩寿辰，陈布雷作“荆紫园序”以祝。荆紫园即师徒在冯宅槐花树下讲读的冯宅庭园。民国元年壬子，冯君木先生以诗“赠陈彦及”：“佳人陈彦及，弟畜亦多年。意量包身阔，声香出骨妍。冥心通世变，白眼薄时贤。肯掬无穷泪，哀歌和独弦。”“郁郁埃尘底，呻吟绝可怜。委心支骨肉，刳腹出缠绵。此意向谁说，相看都惘然，艰难吾与汝，结舌对苍天。”时陈布雷年方23。上书冯君木先生，上款皆书“阶师函丈”。“阶青”为冯氏旧字。“回风堂”及门弟子，多作是称。
陈布雷在14岁时和同学董贞柯、董君夷组织了一个“覆满同志社”，还在自己家里辟了一间密室，画了一幅黄帝像悬室中，大家向皇帝行礼，还练习革命演说。还鼓动董椿仙表妹，要做俄国的苏菲亚，怂恿姑丈让表妹到上海爱国女校上学。