陈布雷5岁（光绪廿年，公元1894年）启蒙，由父亲陈依仁“授识方块字，至年终每日卅字”。
翌年，6岁，正月，随伯母至祝家渡，奉父命拜袁莘畊先生为从业师。陈布雷又从大哥陈屺怀读书，诵《毛诗》。大哥是年家居读书，以老屋西之创屋为书室，即所谓新屋者是也。陈布雷父亲命从之读。每晨挟书包入学，午后四五时退。书室之前楹，悬治家格言。以是为先师孔子之位，出入必行礼。大哥抚爱倍至，从学一年，未尝责扑，即呵斥亦不加。是年初冬，陈布雷“从母居外婆家，日挟‘毛诗’自随，每日请大舅父授新书一章”。
陈布雷7岁，以大哥不常家居，其父亲亲授《毛诗》及《尔雅》。以苦于《尔雅》难读，愿读他书。陈依仁说：“此书非幼时先读不可，汝长自知之”。《尔雅》19篇，训诂名物，通古今之异言，为五经之馆，实不易读。刘和几《自叙》有：“年在纨绮，便受古文《尚书》，每苦其辞艰琐，难为讽诵，虽屡讽诵，虽屡逢捶挞，而其业不成”之叹。陈依仁言教身教并施；陈布雷说：“先考承先大父遗志，经纪里中自治公益教育慈善诸事，族中长老，常过予家，即就书室与先考谈，先考必命辍读侍坐，且教以进退应对之仪。”陈依仁于陈布雷8岁时，敦聘同族陈小垞先生到家，以祖堂东屋楼下辟为书室，授以《礼记》。同学有三人，一为三弟训懋。其母亲对陈布雷功课也“督教备至”。夜辍读归，其母亲坐灯下治缝纫，必命其旁坐读书。伯母则每夕过陈布雷家，与其母亲谈家常。伯母嗜水烟，每至，陈布雷姊及兄弟奉茶烟甚勤，伯母扶爱甚至，一室融融，必至戌初始归寝。所常坐起者，即为祖堂西之一室。
第二年，小垞先生年老有病，陈依仁另延徐二沆先生坐馆课读。书室移设于东楼上。徐二沆，慈溪南乡官路沿入，是陈依仁同学。深目高颧，好深思，习医术，督课极严。春季读《礼记》毕，继读《春秋》、《左氏传》，傍晚读《唐诗》，日课一首。其时变法维新之议甚盛，陈依仁及陈屺怀，均以八股必废，故不欲陈布雷先习《四书》，而以《五经》立识字为文之基。是年（光绪廿四年，公元1898年），清廷果下诏废八股，改以策论课士；旋复诏复其旧。陈屺怀大哥以为八股运命必不久，且本为高明者所不屑为，何必以是苦童子？陈依仁深韪其言。徐二沆先生初不信，维大哥力陈其理，亦释然，陈依仁于课余为陈布雷讲述《廿一史约编》。读史易懂而有趣味。刘知几曾谓：“尝闻家君为讲《春秋》、《左氏传》，每废书而听。逮讲毕，即为诸兄妹说之。因窃叹曰：若使书皆如此，吾不复怠矣１刘知几12岁始读完《左氏传》；而陈布雷则10岁读完《春秋》、《左氏传》，接读《书经》，又读《易经》；每日傍晚记诵《龙文鞭影》故事一二则。《龙文鞭影》初集，为明萧良有纂，杨臣诤增订，二集为李辉吉、徐潜合辑。将历史故事2146则，以四字为题，下注内容；简明扼要，易于记诵。丽词文藻，一目了然，作文引证历史故事，幼年记熟，一索即得。
陈布雷回忆说：“余是时颇有意练习作文，先考及兄不之许，谓：此时宜先读书耳。”但陈布雷说：“春间闻人言，叶经伯先生有子名虎儿，长余数月，为论说文已成篇，益羡慕不能已。坚请于父师，始命学作史论，然笔墨思路均拙滞。四月，大哥阅余课文，乃以《增广古今人物论》一册授予，教以议论作文法，自是始有进步。”
陈布雷11岁读《书经》卒业。接读《周易》。但其父亲以《书经》、《易经》均艰深不易读，恐易窒性灵，商得徐二沆先生同意，每三日讲读《昭明文逊一篇，必须背诵而后已。熟读《昭明文选）可体会各种文章作法，各家笔调。12岁，习《易》既毕，又温读已习诸经，接读《公羊》、《谷梁传》，每旬日课文三篇，以三六九为期。
陈布雷10岁始习算术，11岁复习完四则，接习代数。陈布雷自谓：“童稚之年，对算理不能领悟，依题练习而已。12岁习代数一次方程式毕。徐（二沆）先生望余心切，乃继授以几何，用《形学备旨》为课本。教以三角形圆形诸原理。余毫无基础，茫然不解，而徐先生不察，以为惰也。某日为族父懿炳伯寿辰，会宾朋于其家。徐先生以三角形内容圆之一题，命余解答。余实不能答，至薄暮未缴卷，徐先生禁闭之，谓不答即不能出书室一步，而自己则易鲜衣往吃寿酒去矣。余悲愤失望，益无心习算，赖邻人缓颊始已。此事先父亦不谓然。旧时塾师之不明儿童心理，往往如此。余后来习数学不落入后，固赖徐先生之教；而对形学格格不入，亦徐先生为之也。”对数学兴趣本来较差，经此精神打击，自然悲愤失望。是年冬，徐二沆先生因病请假，由大哥代课。时大哥已习日文，方由日本考察农业归，每日挟《养鸡全书》一厚册，且课读且翻译。大哥命陈布雷学作诗，成《苦雨》一绝：
陈布雷13岁与三弟出就外傅于三七市董氏。时其弟仅11岁，邻人以为稚，不宜离家。陈布雷母亲望其成学，不顾也。正月，陈布雷至董宅就傅。董蔼堂先生教国文，始习四子书，读《纲鉴辑览》。姚鲁彦先生授英文、笔算。冬月，陈布雷往大哥家食汤团，陈布雷之大哥教读英文字母。翌年，续读中、英、数外，读史地及理化常识，并继习四子书毕，再温习五经及汉魏文，又读唐、宋文，且习作《四书》、《五经》义等，功课加重。因此，作文进步最少。董蔼堂先生体弱，陈布雷作文有时封寄大哥修改。姚鲁彦先生常于课后招陈布雷至其室，训迪鼓励，无所不至。
陈布雷11岁时已从大哥处阅读《时务报》等刊物。在董宅读书时，董蔼堂先生书架上，新书及报刊甚多，暇辄取读，尤喜阅《新民丛报》、《新小说》、《惊世钟》、《浙江潮》等杂志。夜间借读，第二天中午还去。董老师告以不可贪多；但陈布雷求知欲望，泛滥涉猎，有如饕餮，观念趋新，眼界大开。陈布雷回忆说：“冯三先生来董氏，余以一童子与谈种族革命之大义。冯三先生以其幼稚可笑，故作不解，以叩其究竟，且时时反驳之。谓虽有此志，汝父且欲汝入清朝试场奈何？岂有革命家而学作制举文字者乎？大窘无以应”。时陈布雷14足岁。可见当时革命宣传的深入人心。