李密之所以能够获得瓦岗军的接受，并且在很短的时间内取得领导人的位置，一是因为他具有非凡的战略眼光，比翟让看得更长远；二则是由于瓦岗这批山东豪杰中的一些人曾参加过杨玄感的起兵，他们有与关陇集团成员合作的基础，愿意跟从李密。可以说，瓦岗军得了李密，如虎添翼；李密加入瓦岗军，更是有了一个施展自己抱负的舞台。所谓时势机缘，自古英雄成事，莫不如此。
话说瓦岗军在李密的领导下迅猛发展，一路打到了隋东都洛阳城下。裴仁基、柴孝和等率大批隋军投降，这大大增强了李密在瓦岗军中的实力。大业十三年（617），李密使祖君彦作《移郡县书》，列举了隋炀帝十大罪状，并明确提出了推翻隋王朝、建立新王朝的号召。
从当时的情况看，李密是有可能完成这一任务的。毕竟他有着关陇军事贵族集团的家族背景，在当时社会条件下具有相当的号召力。而他又统率着最具实力的反隋武装，在关东地区打下了建立全国性统一政权的基础。
可是如何去完成建立新的统一王朝的历史任务呢？柴孝和曾向李密建议，仿效当年汉高祖刘邦，先取关中再定天下。其实这也是当年李密对杨玄感曾经提出的建议，他当然明白这是上策。不过他却流露出了与杨玄感一样的顾虑，其中一些告诉了柴孝和：“你说的自然是最好的计策。但是现在隋主还在，隋朝仍有不少兵力；我瓦岗的部下则多是山东人，洛阳没有打下，谁肯跟我西取长安？而且诸将大部分原先都起自草莽，我入关西走，他们定会互相攻击。要是这样，大事就难成了啊！”
李密的考虑不是没有道理的。如他所说，一来隋军在洛阳和江都还有不少兵力，而入关道路艰险，若冒险西进，很可能会腹背受敌；二来他所领导的瓦岗军很多是山东人，不愿离乡西去。加上李密本来就与翟让等人不属于同一政治集团，矛盾只是暂时隐下，李密恐怕自己一走，翟让实力雄厚，自己就再无回头之路了，故不敢入关。除了这些，还有一点是李密没有明说的，即李密感到入关后缺少必要的支持力量。因为李密的家族虽然曾是关陇贵族集团的核心成员，但至此时实际已经有所衰落，他在关中既没有那么多社会关系，更没有什么实际的势力。这点，李渊父子与他有着根本的不同。
这样，李密就继续与隋军相持在洛阳城下。
战事还是如火如荼，瓦岗军内部也不平静。火山下的熔岩总有爆发出来的一天。
“报魏公。翟司徒到！”
“快快有请。”李密大声说道，随即起身相迎。翟让等一行人进入帐中。
李密与翟让双双坐下。这边，李密手下的裴仁基、郝孝德和翟让的哥哥翟弘也陪坐一旁；另一边，与翟让同来的徐世、单雄信、王儒信、史摩侯则站在他身后。李密对手下房彦藻等说：“今天是熟人吃饭喝酒，你们不用陪侍了，先下去吧。”彦藻说：“那让司徒手下也跟我们去吧。天气这么冷，大家都去喝些酒暖暖身子。”李密答：“司徒手下还是听他吩咐吧。”翟让没想那么多，就说：“好啊。都下去吧。”于是左右都出去了，只剩下李密手下的壮士蔡建德。
李密看大家都下去了，站起来从桌上拿起一把弓，对翟让说：“饭菜一会儿才到。翟兄先来看看这把良弓如何，这是我近日才得到的。”翟让一看来了精神，接过去端详一番，然后拉了个满弓，赞了一声“好！”李密使了个眼色，蔡建德从后面挥刀便砍。翟让没有准备，双手又正拉弓，不意受这一刀，应声倒地，发出两声惨叫，一命呜呼了。
外面也传来“啊，啊”几声，王儒信、史摩侯和翟弘也都去见阎王了。徐世看个空子，拔腿想走，也被兵士砍中后颈，若不是王伯当及时制止，后来的贞观一朝就少了一位赫赫名将了。单雄信连忙叩头求饶，李密拉起他来，说：“我和大家一起举义兵，诛暴隋；而翟让独断专行，欺凌下属。今天我只是为大家除去这个祸害，其他人一概不问，诸位不必惊慌。”
李密一边亲自给徐世包扎伤口，一边命雄信回去安抚翟让的手下。随即又亲自到翟让营中，让大家不要惊慌，并说明他要解决的只有翟让一人，与大家仍是好兄弟。本来翟让此人就十分残忍，他的亲信王儒信、史摩侯也不是什么好人，所以他死了也没有多少人为之伤心。而且统军的还是徐世、单雄信一干旧将，众人也都渐渐平息了下来。
其实一山不能容下二虎。原先翟让的手下劝他除掉李密的也不是没有，可翟让没什么头脑，现在被李密先发制人，只能做刀下之鬼了。
而李密虽然看似夺得了稳固的头领位子，实际上与瓦岗老将领之间的裂痕更加深了，军中许多人心里都开始打鼓，离开始时大家同心作战的形势越来越遥远了。本来贵族出身的李密就是想利用瓦岗的力量实现大业，但关陇贵族与山东豪杰并不气类相投，李密与瓦岗诸将之间原本并不亲近。现在猜疑就更多了。这些都导致了他后来的兵败。