日军接连三天攻打牛首山，唐生智见冯圣法师损失惨重，命令他们撤到江宁镇。9日傍晚，日军占领牛首山，第二天便向江宁镇扑来。
日军攻势凌厉，步步紧逼。中国军队损失惨重，只好再向后撤。12月8日，东线主力已撤入城内，以城墙为依托，继续抵抗。这天下午，日军吉住师团趁淳化守军王耀武师转移阵地之机，在坦克掩护下，一口气占领了公路线上的高桥门、七桥瓮和中和桥，9日拂晓到达光华门下。守军第八十七师、第八十八师和教导总队，以及机动作战的第一五六师和宪兵部队，居高临下，用机枪封锁道路，打得日军抬不起头来。日军久攻不下，派出飞机往城门上猛丢炸弹，守军死伤惨重。日军接着动用十八辆坦克朝城门开炮，压得守军抬不起头来。唐生智紧急调来迫击炮，轰击日军坦克，才压制了日军火力。可惜迫击炮的炮弹有限，仅有二十九发炮弹，转眼间就打光了。
10日，第一五六师接防第八十七师和第八十八师阵地，上午打退日军七次冲锋。中午，城门前不见一个日军，而城门上的哨兵却被子弹击倒。守军找不到子弹发射点，三名士兵莫名其妙地阵亡。守军设法引蛇出洞，扎了一个半身高的草人，给它披上服装，远远看去，就像一个哨兵。一名士兵举着草人向城墙边移动，日军果然用机枪射击，守军这才发现，原来有日军躲在城墙门洞内，不时出来偷窥，见到哨兵便打冷枪。守军马上朝门洞里扔下一捆手榴弹，无奈门洞太深，手榴弹爆炸了，却没炸到躲在洞奥的日军。
守军刘团长皱着眉头想了一会，决定组织敢死队消除隐患。后半夜，一根绳子从城墙垂直缒下，敢死队悄悄攀绳下滑。寂静中突然传来几声手榴弹的爆炸，敢死队已经得手。他们还扔出了燃烧汽油弹，刹那间大火熊熊，烧得日军嗷嗷直叫。火光惊动了不远处的日军，以为中国军队出城反击，吼叫着冲出营房。敢死队来不及爬上城墙，便和冲来的日军交战。他们寡不敌众，孤军奋战一小时，全部就义。
有诗人为敢死队的事迹感动，挥笔作词，纪念他们的英勇：
清平乐
守光华门的勇士
高墙壁垒，
攻城敌被歼。
城门洞圈有敌情，
勇士设法攻歼。
筹措汽油粗绳，
敏捷缒悬迎战。
与敌同归于尽，
英名长存人间。
教导总队素有“蒋介石之剑”的称号，坚守在紫金山巅。这支部队是由特种兵组成，有炮兵团、骑兵团、工兵团和辎重团，共计五万多人。他们经过德国军事顾问团的长期训练，能攻善守。蒋介石把他们摆在山巅上，是因为他的官邸就在紫金山下。这支部队在山上可以兼顾来自两个方向的日军，防止日军从梅花山方向和栖霞山方向的进攻。当年曾国藩攻打天京，就是从紫金山的天堡城杀进来的，天堡城一丢，太平门就无法保住，蒋介石在这里部署精锐，也可以说是以史为鉴吧。
进攻太平门的日军中岛师团，并不知道苍松翠柏的紫金山有中国守军严阵以待。他们推进到离太平门不足一公里时，突遭炮火袭击，经过仔细观察，发现炮火来自紫金山，便集中大炮和坦克一齐反击。炮击之后，步兵蜂拥而上。紫金山下有个不太高的红毛山，守军的机枪阵地隐蔽在此。日军冲到红毛山，守军几十挺机枪向他们射击，打得尸体枕藉。日军指挥官气得嗷嗷大叫，指挥炮火还击，然后派出装甲部队，为后面的步兵开道。红毛山守军狙击手携带集束手榴弹和炸药包，跃出阵地，冲向日军坦克，部分跳上坦克车顶，把炸药包塞进驾驶仓内，另一部分将炸药包拴在坦克履带下。他们脱离坦克后，猛烈的爆炸声响起，日军坦克瘫痪下来。
唐生智得到日军进攻紫金山的报告，立即派出一个营的军工和战车防御炮，支援紫金山的守军。日军连续三天攻不下紫金山，只能望山兴叹，另想攻城良策。
第四天早上，日军一架飞机在紫金山上空丢下一个彩色大气球，气球下载着一名军官。守军不知日军又玩什么花招，三五成群地聚在一起议论。就在守军麻痹大意的时候，几发炮弹飞来，轰然爆炸。守军恍然大悟，原来悬在气球下的军官是了望哨，俯瞰中国军队的阵地，将情况用报话机通知炮兵，给炮兵提供目标。守军吃一堑长一智，不再向日军暴露目标。
日军无法从岗子村方向攻上紫金山，改从梅花山方向进攻。他们爬上山坡，被老虎洞的守军打了下去。日军便用重炮轰击老虎洞，接着派步兵冲锋。守军以猛烈的炮火阻击日军，成群的日本兵被击毙在山坡上，尸积如山。下午，日军继续攻击，在炮兵掩护下，不要命地向山上冲。守军依托阵地，沉着阻击，只要日军爬到离阵地五十米，就一跃而出，和他们拼刺刀。
10日，日军集中了两个师团兵力，要与守军决一雌雄。他们调来八十五辆坦克，兵分两路，向紫金山猛攻。左路从孝陵卫街的公路攻打西山，右路从灵谷寺攻打中山陵和陵园新村。宏伟美丽的中山陵和九层八面螺旋式的灵谷寺塔，顿时淹没在冲天大火之中。教导总队坚守到12日晚，大部伤亡，不得不撤出阵地，紫金山落入日军手中。
南京中华门外的雨花台，原是一个高约一百米、长约三千米的山岗。这里地形弯曲起伏，十分险要。第八十八师奉命在这里布防，修筑起密如蛛网的战壕、铁丝网和钢筋水泥碉堡。第八十八师的朱赤第二六二旅，负责防守雨花台阵地的右翼。