寒冬的下午5点，一架日机投下照明弹，发出进攻信号。日军知道，城里的一房一墙、一壕一坑，都有可能成为守军抵抗的堡垒，他们步步为营，烧一截，攻一截；攻一截，占一截，逐步紧缩包围圈。
形势越来越危急。余程万命令部下坚守阵地，所剩不多的部队经过最后调整，等待日军进攻。
12月1日黄昏，北面图书馆的一股日军进攻春申墓的守军碉堡。春申墓这条路，斜对着余程万的师部，日军做出包围的态势，企图强占这个碉堡。在平射炮轰击下，日军用烧夷弹燃烧周围残破的民房，绕到守军后面投掷毒气弹，浓烟和毒气顿时冲向碉堡。碉堡里的六名战士有的中毒，有的烧伤。连长高长春被掉落的碎石击伤，还在用机枪扫射，用手榴弹轰炸，最后和战士们一起以死殉国。
司徒伟是一位代理连长，只带了三名战士，掩护法院路十字街口的左翼。春申墓的碉堡丢失后，五十名日军冲过来，迎面遇到一排砖石工事，不易通过，就在上风口施放毒气。司徒伟和三名战士被毒气呛得败下阵来，很不服气，跑向街口，找到投毒气的日军，几颗手榴弹扔过去，日军倒下一大片。
下南门附近的一个工事，守军全部牺牲，团长柴新意另抽一个班前去替补。班里的三个传令兵偷偷潜入日军火力点附近，伺机进攻，杀死了日军的两个机枪手，抢了他们的机枪。日军的歪把子机枪和中国军队使用的捷克制轻机枪发弹声音不同。日军进攻时，听到歪把子机枪的声音，以为是自己人，便停止前进。下南门暂时稳住了。
战斗持续到晚上，余程万师已不足一千人，阵地一块块失陷，只剩下五处据点。余程万带领战士们拼死坚守，日军拥有绝对优势的兵力，仍然难以进逼。
扑向大西门的日军用炮击和火烧，轮番进攻。守军既要遏制这股日军，又要抵抗城外日军的攻击。指挥作战的第三营代营长卢孔文，率士兵手持白刃向日军反袭，卢孔文中弹，壮烈牺牲。
日军见多次围攻效果不大，便减弱攻势，向守军劝降。他们在城内散发传单，悬赏五十万元活捉余程万，三十万元取余程万首级。但是，守军没有人会出卖自己的长官。
这时，整个常德城只有大西门在杜鼎团的坚守下，没被日军占领。大西门到上南门一线，成了余程万师的生命线。日军两股部队从小西门窜出，直取这条性命攸关的通道。日军的大炮和毒气弹大发淫威，守军唯一能做的就是冲上前去和日军肉搏，肉搏一次就伤亡一次，阵地不断缩减。日军以占压倒优势的兵力向余程万的师部涌进。守军战士们手持长刀和木棍与日军肉搏，个个不顾性命。日军胜利在即，不愿以命相拼，暂时向北退却，守军以血肉为代价暂时保住了师部。
12月2日，余程万师已和日军拼杀了八天八夜，八千多人的参战部队只剩下几百人。柴新意敦促余程万突围，不使该师背上“全军覆没”的恶名。3日拂晓，余程万率领一百多人从南门突围。当天上午，柴新意等人全部战死，常德失守。
横山勇占领了常德，却无意于固守。他感叹道：“这次作战损失不小，已很疲劳。”他的主力渡长江远道而来，军需补给常受袭击，而中国军队正从湖北西部和长沙赶来，斗志不减。尽管日军大本营要求他确保常德，他还是于10日下令撤退。中国军队全线追击，把日军赶到长江北岸。
余程万率领残部，突破日军的重重包围，渡过沅江，与鲁道源的部队会合后，和友军一起进行反攻，光复了常德。
余程万率部拼死保卫常德，却被蒋介石所误会。蒋介石中了日本人的离间计。他在开罗参加中美英三国首脑会议时，日本人在报上登了几张中国士兵在常德城墙上举白旗投降的假照片，使他觉得在罗斯福面前丢了脸，便下令逮捕余程万。后来，常德各界人士替余程万大鸣不平，蒋介石才把他释放，恢复军职和军衔。