1903年（清光绪二十九年如月，蒋介石赴宁波赶考，同时改名志清，从此，很少有人再提“蒋瑞元”这个大名了。
蒋介石赴考上路之后，蒋夫人毛福梅便每天跟婆婆一起在观世音菩萨像前祈祷，求大慈大悲的菩萨保佑丈夫早日赡宫折桂，衣锦还乡。可是，没等到报喜的上门，蒋介石已经文场失意，名落孙山，气哼哼地挂着满脸的霜回来了。
婆媳俩忙不迭地耐心安慰，小心服侍，生怕这位心高气傲、惯于拔尖却从来不肯甘居人后的蒋公子想不开，再生出什么怪主意来。
其实，这婆媳是多虑了。蒋介石那一脸秋霜并非因为科考落弟，而是因为当时的宁波已受新思潮的影响，广大知识分子对科举之类的东西已开始看穿，不再当回事了。在新思潮广泛传播的情况下，社会上也纷纷议论清政府的无能、软弱，受尽了洋人的欺负等事。蒋介石生性敏感，他生平第一次到宁波，第一次参加科考，也是第一次亲眼看到了科场的黑暗腐败，他不禁感到痛心和愤慨。在宁波期间，他也是平生第一次听到人们议论废科举、兴学校的新鲜事，并且惊奇地发现一些已获功名的举人、秀才竟然在试办新学堂，一些学馆里也开始向学生讲授数理化等课程了。此外，这个头一次进城的“乡巴佬”还听到了不少有意思的传闻：朝廷中“帝”、“后”两党之争，“戊戌变法”的失败，李鸿章大搞“洋务运动”等等，这一切在年轻的蒋介石心中搅起阵阵波澜。回到奉化家中后，他经过几天的考虑，决定从学习新科学人手，迎接和适应即将到来的社会大变革。大动荡。他告诉母亲和妻子，自己要到奉化县城新开办的“凤麓学堂”去读书，去学习新科学。
蒋母深知儿子的脾性，一旦被他认准了的事，那是断难再有更改的。于是，她在同意儿子的要求之后，又附加了一个条件：必须携妻伴读。蒋母的想法是，有蒋妻毛福梅陪伴儿子读书，一则可以对儿子有个约束，以免他一人在外，又生事端。二则蒋介石已是有妻室的人了，老太太私下里祈盼着早一天抱上孙子。
对于母亲的“附加条件”，蒋介石稍作考虑便点头答应了。婚后两年，他习惯了一切由妻子侍奉照料的日子，一旦没有了妻子的照料，他还真有点儿无所适从；另外，他早已打听得奉化县城还办了一所女子学堂，许多大家闺秀都在读书求知。“女子无才便是德”已成为过时的古训，不足取了。他觉得，自己的妻子也该学习一点文化知识，不该落在别人后面。
1903年9月，16岁的蒋介石带着21岁的妻子毛福梅来到奉化县城。夫妻二人分别进了“凤麓学堂”和“作新女校”。
凤麓学堂，是当时奉化城中两所新办学校之一，另一所叫作“龙津学堂”。学堂开设了英文、算学等新课目，但教学重心仍在经史子集等旧学方面。有清翰林竺麟祥主讲《礼记》，周凤棋主讲《周礼》，课程设置十分古板，体制与旧式蒙馆无大差别，英文、算学等新课目只是一种象征性的点缀而已。这种情形，使锐意追求新学的学生们极感不满，蒋介石的态度尤其激烈。因为当时学堂里开设的那些古文课程，蒋介石差不多早把它们烂熟于心了，他弃家就学，是抱着“学真本领”、“求实用知识”的目的、兴冲冲而来的，不料进了学堂才知道，这所谓的“新学堂”还是老一套，不过是“新瓶装老酒”罢了。一腔热血却被兜头浇了一盆冷水，蒋介石大感失望。当时在凤麓学堂教书或就读的还有许多热血青年，如周日宣（淡游）、陈泉卿、俞镇臣等，这些人对校务也很有意见，大家凑在一起拟了个提纲，公推蒋介石为学生代表，去找校方谈判。
蒋介石当仁不让，先将“提纲”看了一遍，然后大模大样地来到校董林某面前，先深深一躬，然后挺起胸膛一板一眼滔滔不绝地陈说起来。先列举各地洋学堂如何重视新科学课目，再陈述本校教学中的积弊若干。最后提出改革的要求：第一，减少老八股课程，增开理化、史地等新课目；二、减少上课时间，让学生有时间自学；三、请外国留学回来的人讲课，以广见闻；四、放宽校规，不得束缚学生思想，让学生自由交往。
在这场交涉中，蒋介石情态激昂，盛气凌人，措词激烈，条理分明，当场将校董林某气得面色惨白，半天说不出一句话来，只会双手狂舞，大喊“反了、反了！”第二天，学校当局便以“首谋捣乱、煽惑学生、低毁校务”的罪名做出决定，要开除蒋介石的学籍，并威胁说要把蒋介石送交官府究办。周日宣及众同学义愤填膺、群起抗议；并针锋相对，声言如果处理蒋介石，大家将集体退学，以示抗议。校方见势不妙，又发现这些提抗议的学生都是本校学业上的饺使者，尤其是周日宣，是院考第一名人库的大才子、名教员，遂撤回开除蒋介石学籍的决定，自认晦气，将这次学潮以不了了之了。从此，同学们送给蒋介石一个绰号--“红脸将军”，以嘉许他在这次学潮中的表现。这是蒋介石第一次在清末的学堂里带头闹的学潮，也可以说是他涉身社会政治活动的开始。
这次学潮，对蒋介石一生的思想都有所影响。此后，当“五四”运动兴起时，蒋介石对爱国学生发起的这场运动是极表支持的。但他支持的只是“爱国学生”们“搞运动”，却并不赞成以抨击旧文化为主旨的“新文化运动”，这一观点他始终坚持，从未稍有更改，这也是他的思想所决定的。
这场学潮风波平息之后，蒋介石却说什么也不愿在凤麓学堂学习了。学年尚未结束，他就带了妻子回到了溪口老家。
夫妻双双把家还，乐坏了蒋母王采玉。蒋介石夫妇回家闲居，早晚侍奉寡母，晨昏以诗书为伴，日子过得倒也自在。转眼年关将近，一家人正忙忙活活准备过年的时候，蒋介石的孙家舅父忽然来了。
这位孙家舅父是蒋父蒋肃庵第二个妻子孙氏的堂弟，名叫孙琴凤，家住奉化王庙村。孙氏夫人生性娴淑，生前深得蒋父的钟爱。可惜天不假寿，孙氏早年病故，又无所出。蒋肃庵既痛又怜，于是关照后娶的王采玉，要把孙家当作自己的娘家一般来往。王采玉生性贤良大度，况且丈夫又特意交待了的，所以嫁人蒋家以后，一向与孙家十分亲近，并且吩咐自己的儿女们，也要把孙家当作自己的外婆家走动。
孙琴凤比王采五小两岁，十年来，他也一直把王采玉当自己的亲姐姐待。当时，孙琴凤在宁波森顺杂木行里当老板，生意规模不小，个人交游也非一般乡农可比。他每次回家，总是要到溪口来看望姐姐。
蒋介石自幼就常常到孙家去拜年、玩耍，对这位孙家舅父感情颇好，所以，一见到这位孙家舅父，他就立即把风麓学堂风潮及自己退学的事讲给他听。孙琴凤久在宁波做生意，走南闯北，见多识广，受当时新思潮的影响较大。所以，他对蒋介石这种“胆大妄为”的行为丝毫不以为怪，反而鼓励他说：“我看你眉宇间有一股英武阳刚之气，不应当是吃文饭、吃生意饭的。我觉得你还是应当继续读书为好。宁波箭金学堂有一位主讲与我相熟，此人姓顾名清廉，是郭县山下塘人，禀生出身，对周秦诸子，尤其对《孙子》及曾文正公很有研究。你不如到他那里去学点性理学问和变通之法，也许对今后会有益处。”
这一番话说到了蒋介石的心坎上，他连连点头，表示愿听舅父的安排。
1904年春天，蒋介石由孙琴凤介绍，进入宁波箭金学堂读书。这一次，蒋夫人毛福梅仍然陪侍伴读，夫妇俩住进了宁波植物园内一所幽静的住宅。
这一段时间，是蒋妻毛福梅一生中最甜蜜的生活。
箭金学堂的主讲是专治性理之学的老生员顾清廉。顾清廉关心时务，思想趋于新派，对学生讲究因材施教，他要求蒋介石勤读《孙子兵法》，并授《曾文正公集》。蒋介石在顾清廉座下读书一年，受其影响极深，他说：“吾国载籍之富，学术渊源之广远，略涉其涯矣，以及通晓读书法，窥见汉文门经，皆顾先生一手陶成之。”
蒋介石在箭金学堂求学时，孙中山的名字已经海内皆闻，顾清廉在授业解惑的同时，也经常对学生纵谈孙文进行反清革命的种种轶闻。顾清廉讲得眉飞色舞，蒋介石听得津津有味，还不时提出各种问题，发挥自己的见解。顾清廉课堂遇知己，益发快慰，遂把那套自己授课时所用的、经他悉心圈点过的《曾文正公集》赠给蒋介石，以奖掖这位“知音”高足。
蒋介石从顾清廉那里了解到孙中山的革命事迹，同时对中国革命党人在海外的活动情况有了初步的了解。顾清廉还积极鼓励学生：“青年欲大喊求新，当出洋留学异邦”。并以日本明治维新后由弱变强的历史为据，给学生灌输强兵是富国之本的思想。蒋介石自幼便好斗尚武，顾氏的说教正合其意，从此便立下志向，决定学习军事，并计划赴日本留学。
1905年，蒋介石携妻由宁波返回家乡，进入奉化龙津中学读书。
这一年，蒋家发生了一件大事。
一个春雨绵绵的日子，蒋母正坐在佛堂念经，忽然闯进来一群人，原来是村里管收赋税的庄书带着帐房先生到丰镐房收钱粮来的。蒋母当即解释：自家30亩田的钱粮税早已交过了。不料庄书很不耐烦地打断了她：“这一回收的是无主钱粮，上面摊下来的。”
原来溪口上地贫瘠，大部分田亩有种无收，加上荒年连连，许多农户都弃农经商，移居外地，甚至有人飘洋过海，到日本、南洋去做生意。农户流失导致田亩撂荒、无人耕种，成了无主田。可是，官税还是照原有田亩数目算帐收缴，并不考虑实际情况给予减免。这种情况下，负责为官府收税的庄书就只好把无主因应交的钱粮胡乱分摊到有主田上，喜欢加给谁就加给谁。那些有钱有势的大户人家，庄书惹不起，可以一点都不加，而软弱可欺的小户人家就只有忍气吞声替人家顶税了。蒋介石的祖父和父亲在世时，家道殷实，在溪口有头有脸，庄书自然不敢得罪。蒋斯千和蒋肇聪相继过世后，在蒋介卿未析产之前，由于蒋介卿也是常在街面上混的，至交朋友也有个有面子的，所以庄收也不想与之结怨。现在，两代蒋公早已作古，蒋介卿也已分家另过，三十亩田的户主已经是蒋介石了，在庄书眼里，这孤儿寡母是最好欺负的，何况蒋介石又在奉化念书，家里只有妇道人家，“无主钱粮”，不加在他家又加给谁家？
蒋母王采玉一向不善与人争执，明知其中有伪，自忖分辩也是无用，便勉强同意多交了一份钱粮。不料过了几天，又有两个人上门来收“无主钱粮”，蒋母纵是“泥人”也有个“土性”于是分辩说：“我家已经交过了，不信可以问庄书公。”
其实这次就是庄书唆使乡里地头蛇加码摊下来的，来人见这寡妇胆敢反驳，当即要起了青皮无赖腔：“我们这是上命差遣，有话你去找上面说去。你不交，今天就要拆你的屋！”
蒋母气极，急忙请人把儿子从奉化城里叫了回来，把事情经过诉说一遍，要蒋介石去找庄书评理。
蒋介石自幼好斗逞强，从来没受过这种窝囊气。平时母亲总是事事让人，不让他与人争长论短，今天母亲说了话，蒋介石当即冲出门去，跑到庄书家里，劈头盖脸将庄书公骂了一通。蒋介石原以为这些地头蛇是欺弱怕强。却不料这些人原是与官府串通一气的。消息报到县衙，差役一索子把蒋介石捆到了县里关押起来，并且准备以“刁民抗粮”罪究治严办。
这一下把蒋母和毛福梅吓了个半死。王采玉娘家无钱无势，求告无门，只好由媳妇毛福梅出面去央求父亲毛鼎和设法救人。毛鼎和是当时乡绅，有点面子，他出头请人作保，补缴了钱粮，花了不少钱上下打点，这才把蒋介石保了出来。
蒋介石枉读了几年诗书，如今被人诬告下狱，精神大受创伤，回到家里，孤儿寡母抱头痛哭了一场。王采玉认为这是一种奇耻大辱，垂泪勉励儿子要奋发上进，为蒋氏门庭争一口气。
对这件公案，蒋介石一直铭记于心，多年以后，他还曾愤恨不平地提及此事：
“我当时记忆犹新，其时满清政府已腐败至极，道德沦丧的土豪劣绅与衙门的贪官污吏搜刮民财，鱼肉乡民，司空见惯，我家因无官位背景，屡为欺压和侮辱的对象。我们饱受苛捐杂税和劳役的痛苦，甚至亲友们对我们的窘困亦视若无睹，袖手旁观。我家当时痛苦煎熬的处境实在难以形容，我们全靠家母一人坚韧不拔的能耐和毅力，我家方免于沉沦的绝境。”
这场官司，在蒋氏母子心中播下了仇恨清政府的种子。蒋介石眼见土豪劣绅横行乡里之恶，身受官府鱼肉人民之苦，痛感这黑暗腐败的社会如果不推翻，自己就永无出头之日。他回到龙津学堂后，一怒之下，一刀把脑后那条拖了18年的大辫子割了去，装在一个信封里托人捎到家里。此举如一石击水，在乡里引起了哄动。人们议论纷纷，都说蒋介石参加了革命党。
从此，蒋介石出国留学的意愿愈发坚定和强烈。他返回龙津学堂后，好像变了一个，每天早晨起床很早，盥洗之后就双臂交叉紧闭双唇站在宿舍的阳台上沉思。平时也不再参与同学们的闲谈，而是格外关注起时事来。这一时期，蒋介石自幼养成的顽梗之气也一扫而光，自制能力得到明显加强，孤傲、沉默，使他在同学们眼里变成了一个大人，一个成熟起来的人。
经过一段时间的冷静思考，蒋介石决心东渡日本，学习军事。这一次，王采玉和毛福梅都未表示异议，婆媳俩把平时积攒下来的私房钱都拿了出来，给蒋介石做赴日留学的川资。
1905年4月，蒋介石登轮东渡，首次赴日本留学。