蒋介石幼年时期顽劣异常，他自己对此也从来不予讳言。在蒋介石自撰的《先王太夫人事略》中，他自己承认：“中正幼多疾病，且常危笃，及愈则又放搏跳跃，凡水火刀格之伤，遭害非一，以此倍增慈母之劳。及六岁就学，顽劣益甚，而先训迪不倦，或夏楚频施，不稍姑息”。
蒋介石自称幼年“顽劣”、“顽梗”、“放搏跳跃”等，确实是当时的真实情况。
蒋介石幼年时的好斗爱动，在家乡溪口街上是出了名的。他常常因此闯祸闹事，“倍增慈母之劳。”
蒋介石4岁的那年除夕，全家人正准备吃年夜饭，蒋介石在无人看管的情况下，一个人爬上了饭桌。他看着桌子上整齐码放的筷子，忽发奇想，竟拿起一支筷子插入喉管，想试探自己的喉管究竟有多深。他没有想到，筷子一下子插进去太深，拔也拔不出来，喊又喊不出声，以至仰靠在椅子上，大张着嘴不省人事了。家人发现后，立即慌作一团，直到请了看病先生来，取出筷子，蒋介石才渐渐苏醒，但仍是口不能言，双目呆滞。全家人吓得彻夜未眠，围护在床头，蒋介石的祖父更是惶急无措，隔一会儿便隔窗询问一下情况。直到第二天，天色放亮时，祖父蒋斯千又一次隔窗询问蒋母：“孙子恐已哑乎？”老先生深恐这个宝贝孙儿由此变成个哑巴。这一次，话音刚落，蒋介石突然从床上一跃而起朗声答道：“我能说话，没有哑！”一家人闻听之后，转忧为喜，方始放下一颗悬着的心。
蒋介石5岁那年的冬天，一日在院内檐下玩耍，忽然发现水缸里的水冻了一层薄冰，圆明如镜。他看得兴起，攀到缸沿，扑身去捞取冰水中的影子，因用力过猛，一下子倒栽在水缸里，怎么挣扎也出不来了。等到被家人发现救出时，小小的蒋介石早已被冻得半死，家人护理了大半日才回暖过来。同是这一时期，蒋介石经常独自溜到门前的清溪中去游泳。溪水清浅，嬉戏尚可，但几次遇上山洪暴发，几乎遭致灭顶之灾。也算蒋介石命不该绝，每每能死里逃生，化险为夷。
蒋介石7岁时，又迷上了舞枪弄棒，经常跑到街上，召来邻舍的孩子们，仿效戏台上的两军对阵，大打出手。每逢这种时候，蒋介石总是自封为“大将”，指挥打斗，伤及别的孩童。蒋介石在外常常闯祸，把邻家孩子打得鼻青脸肿。有一次，他因为闯了祸，被母亲关在房里痛打，蒋介石躲元可躲，情急中钻进床下不肯出来。正巧这时有邻居来找蒋母，蒋介石乘母亲开门之机，从床下爬出，疾奔到街上。蒋母追不上这个“劣子”，一时气得嚎陶大哭。蒋介石虽然顽劣成习，但从小就最怕母亲掉眼泪。见母亲放声嚎陶，吓得他立刻垂首返回，自承有错，劝母亲不要再哭了。直到成人之后，蒋介石仍无法摆脱这个自幼养成的“性格误区”--母亲掉泪，是他平生所最“怕”的一件事。
还有一年，适逢正月初一，蒋姓族人都按习俗到祠堂去拜祖先，拜谒之后，每人可领几个芝麻糖饼，蒋介石当然也去领了。可是，大家都是排着队按次序取领糖饼，蒋介石却偏偏要抢先。族中有人出来拦阻喝斥，他不但不听，反而就地躺倒，满地打滚，直滚得泥一身水一身，然后爬起来就往人堆里乱挤乱插。乡人习俗，“新年穿新衣”，别人一身新衣裤，都怕被满身泥污的蒋介石弄脏了，因此间避犹恐不及，也就再没人阻拦他抢先领糖饼了。因为他每逢不遂心愿的时候就以各种耍赖撒泼的办法迫人就范，所以乡人们都称他为“瑞元无赖”。
不过，蒋介石好勇斗狠、事事占先的性格倒也并非都用在了撒野耍赖的顽劣行径上，有时也能做点好事。他8岁时，已人家塾学习，有一次，一个素来蛮横的同学无故欺辱一位小同学，蒋看到后，为正义感所驱使，出手打抱不平，将那欺负人的同学打倒在放学回家的路上。老师闻知后，将他狠狠训斥了一顿，而蒋介石并不申辩，默默承受了。
这种顽劣不堪的习性，随着年龄渐长，人学读书才有所收敛。改正。蒋介石7岁时，祖父蒋斯千谢世，隔一年又死了父亲，家里迭遭变故，使蒋介石幼小的心灵蒙受了很大的刺激，他的行为举止渐渐发生了变化。父亲去世，蒋介石沦为孤儿后，没过一年，与他同父异母的哥哥蒋介卿又同母亲发生矛盾，最后提出析产分家，占去了大部分蒋家产业。未久，胞弟瑞青生病不治，以3岁幼龄而亡故了。母亲独力抚孤携幼，处境极为艰难。正是这种每况愈下的家境，刺激蒋介石渐萌人事，懂得了体念慈母的心清，逐渐改掉了顽劣的习性。可以说，蒋介石幼时“不堪教养”的顽劣习性是在母亲的倾心教诲下才得以逐渐克服的。多年以后，蒋介石在《报国与思亲》一文中曾回忆道：
“母亲深深地爱抚着我，一直就像看待婴孩一样，而其督教，却比老师还严厉。当我出门或回家，必定要查看我所携带的东西；出外旅行或寄宿必定查问我去哪里；放学归来，必定考验我的课业；日常更谆谆教导洒扫应对的礼节和刻苦自立的道理，以及督饬我亲自做佣仆们所做的劳苦工作，磨练我的身心免于怠情。母亲迟睡早起，无时无刻不在倾注她的全力，期望我这个失去父亲的孤子长大成人。”
蒋母勤勉刻苦的生活作风，使幼年的蒋介石深深地受到感染，他于1945年5月曾再次提及：
“我（蒋介石）是在孤儿寡母的家庭中长大的，受到过很多委屈，饮泣吞声，无可申诉。母亲只有一个愿望，就是把我抚育成人。母亲的忍耐力是难以想象的，我也深受影响，我的个性就是在这种压迫环境中所形成。坚忍不拔的毅力，就是这样地锻炼出来的。”
1892年，蒋介石5岁。父母及祖父深恐他顽劣成性，贻误终生，于是决定在他未及人学年龄时，提前请师设塾，让他收心学习。
蒋介石的启蒙老师是任介眉，这个人是个老秀才，对待蒙童的严厉和暴虐是远近闻名的，连顽劣难驯的蒋介石也难以忍受他的酷虐。因此，1894年，又改从蒋谨藩为业师。学习中，蒋介石即已显示出超出同辈小伙伴的智力和能力，业师蒋谨藩经常对蒋母说：令郎天资颖异，他日必成大器，汝节操贞洁，天固有以报也。儿子得到老师的夸奖，作母亲的当然十分高兴，也更坚定了望子成龙的信心。1899年，蒋母得知县名士姚宗元在自己娘家葛竹开馆授业，于是决定将蒋介石送往葛竹，到姚宗元开设的“溯源堂”受业。
姚宗元是地方名士，学有根基，蒋介石得其指导，学业长进很快。有一次，姚先生命蒋介石以竹为题，作一对联，蒋应声吟出：“一望山多竹，能生复日寒”。姚宗元对此颇为赞赏。从此常对蒋介石的娘舅们说：“汝甥悟力非常，若教养得法，前程岂可限量！”
同年，革命党人竺绍康骑马到溯源堂拜访姚宗元，蒋介石见竺绍康气宇轩昂，心生景慕，便久久注目；又见他的坐骑神骏不凡，于是偷偷将马牵到野外，百般耍弄。结果把那马儿激怒，噬咬蒋介石的后背，使其倒地流血。这次意外受伤，触动了蒋介石的思母之情。当年暑假放学回家，刚进家门，见到母亲未及说话便放声大哭。也许正是由此萌发了恋母情结，此后蒋介石每次外出求学，总不免哭泣留连。
蒋介石放假居家期间，有一位相面先生常来蒋家，此人总喜用手摸蒋介石的头部，一边抚摸一边慨叹：“我从未见过如此骨相的人，这小孩太奇特了！”这位相面先生的话，加上这一时期蒋介石学业上的长进和几位业师不约而同地对蒋介石的夸赞与期许，使蒋母不能不再度联想到当年金竹庵中看相人“必出贵子”的预言。这位两度孀居、遭遇坎何的普通农家妇女，只有把今生惟一的希望完全寄托在这惟一在世的亲生儿子身上了。
这一年的寒假，榆林的表舅父陈春泉到蒋家作客，闲卿中提到陈春泉聘了岩头毛凤美在家中设塾，蒋母征得陈春泉的同意，决定送蒋介石到榆林就读，师从毛凤美学习《易经》，后来蒋介石改名“中正”，即取《易经》中交辞和象传之意。
1901年，蒋介石又改从崎山下皇甫氏家馆竺景嵩为业师，学《左传》，并学作策论。也就在这一年，蒋介石谨遵母命，与岩头村毛鼎和之女毛福梅结婚。
14岁的孩子，尚不知婚姻为何物，加上自幼养成的顽劣习性毕竟没有根除，因此，蒋介石婚后最初的那些日子里，着实闹了不少笑话。拜花堂、人洞房的当天，蒋介石便寻机溜到了大街上找小伙伴们玩耍去了。及至人们簇拥着小脚伶仃的新娘子毛福梅进洞房时，才发现另一位主角--新郎格不知跑到哪里去了。正待寻找时，忽听门外一阵喧闹，随后拥进一群半大小子来。这些孩子一边放爆竹，一边呼喝喊叫，其中那个笑闹得最欢的，便是那拖着油光光的大辫子、披吉祥如意红花、穿长袍马褂的新郎棺蒋介石。除此以外，蒋介石在新婚之夜就让新娘子守了空房，他自己则躲到母亲的床上呼呼大睡，不知是有意还是无意，任人推拉叫喊都醒不了，最后还是蒋母请人把儿子拖拖拉拉地“塞”进了洞房之中。直到把他安置在新床上，他还在呼呼有声地酣睡，害得新娘子毛福梅含泪枯坐，直到天明。
婚后未久，蒋母再托陈春泉为蒋介石寻找名师，陈春泉不负蒋母之托，介绍了在岩头开馆的毛思诚。1902年，蒋介石来到岩头，师从毛思诚温习《左传》。毛思诚授业，注重困人施教。因此，蒋介石进馆受业后，进步很快，个性也由此发展，表现得十分狂傲。毛思诚曾说他：“狂态不可一世”。
同是这一时期，蒋介石还表现出一些个性特点，如动静反差极大。课下休息时，他戏嬉无度，奔跑无时，偶一心血来潮，就大搞恶作剧捉弄同学，而一旦开始用功，却又专心致志，无论周围环境多乱，他照样可以埋头读书，丝毫不受环境的影响。如此动静之间判若两人，可见其天成异秉。
无怪相面先生说“这个小孩真奇特”。幼年时期的蒋介石，实有大异于常人的“奇特”之外。