蒋介石一生当中曾经拥有过多少女人？这是一个既简单又复杂的问题。说它简单，乃因为众所周知：先后与蒋介石举行过婚礼并共同生活过的女人计有4位--发妻毛福梅、妾姚恰诚。妻陈洁如，最后一位就是举世闻名、如今被台湾人称为“永远的第一夫人”的宋美龄。说它“复杂”，是因为蒋介石一生当中的确不仅仅只拥有过上述的4位女人。在这4位女性之外，确有其事而且见诸史传的就至少还有两个女人。一是“二次革命”失败后，蒋介石亡命日本避祸期间，曾与戴传贤共租一屋居住，房东为他俩介绍了一位下女，名叫爱子。这位爱子小姐曾与蒋、戴二人共同度过了近3年的“双凤求凰”的同居生活；二是蒋介石在广州担任军职时，虽然身边已有家眷，却仍然陈仓暗渡，勾引了一个绰号“银菩萨”的女人。
诚然，蒋介石一生与政治结缘，他的最大欲望是掌握至高无上的权力，他终生为之奋斗，并且在一定时期和一定程度上实现了这一愿望。但是，平心而论蒋介石也是人，是男人。所以，无论他是英雄还是懦夫，在“美人关”前，他也一样会眼睛发直、腿肚子变软，过不去这一“关”。
何况蒋介石心目中的“美人”标准并不仅是羞花闭月之容，而是修养、风度、才智、家庭背景以及社会关系等等因素的集合概念。宋美龄正是上述所有“因素”的完美的结合体，在这样的“美人”面前，即使前路茫茫、关山阻隔，蒋介石也是一定要闯过去夺“关”的，对于蒋介石来说，他面临的已经不是泛义的“美人关”，而是天下无双、特殊意义上的“美龄关”了。
1922年，蒋介石这个在当时还排不上“英雄”座次的“准英雄”，这个默默无闻的“革命战士”，已经在“美龄关”前磨拳擦掌。跃跃欲试了。
这一年的12月初，蒋介石参加了一个社区的基督教晚会。晚会假座上海莫里哀路孙中山先生的寓所举行，主持人是：国舅爷”宋子文。就是在这次晚会上，蒋介石第一次见到了宋美龄小姐。宋美龄当时只有24岁，正值一个女人生命之树的黄金季节，她举止雍容尔雅，风姿绰约笑靥迷人，一时倾倒了出席晚会的所有男性，成为晚会的中心人物。座中受到强烈震撼的，就是已经有过一妻一妾、新近又与陈洁如举行了婚礼的蒋介石。他痴痴地望着宋美龄，脑子里飞快地旋转着宋美龄的家庭、社会背景，旋转着宋家势力和财力以及孙、孔。宋三家在海外的巨大影响力。“旋转”的结果是一个强烈的欲念--我一定要娶这位来三小姐为妻！
应当说，蒋介石是个善于识别并掌握各种机会的人。攀交陈其美，使他跻身于中国旧民主主义革命的中心；巴结孙中山，使他很快成为孙中山所赏识的“干才”；现在，命运之神又把一个绝好的机会送到了他面前，他相信这是上天所赐，故尔绝不可轻易放过。
这次晚会后不久，蒋介石奉孙中山电召来到广州。一见到孙中山，他就迫不及待地表露了想娶宋美龄为妻的念头，恳请孙中山代为作伐。他绝口不提自己新近才娶的陈洁如，只一味强调说明自己已经离婚，“为了革命事业”休妻弃妾，目下独身一人奔走革命，急切地想找一个宋美龄这样的姑娘作为终生伴侣。
孙中山当时对蒋介石的家庭生活的确不大了解，但对他的私生活也时有耳闻。但孙中山先生是一位谦谦君子不便当面指摘部下的私生活，他沉思了一下，摇头表示拒绝。
蒋介石是个典型的“知其不可而为之”的人，他明知以自己当时的地位和名望去攀求宋家小姐确是有点儿离谱，可是他认定的事，就一定要实现，无论这中间有多少艰难险阻，他是到了“黄河”也不肯“死心”的。蒋介石性格上的这种特点是贯穿于他生命的给终的，说得好听一点，叫作“坚忍不拔”说得难听但却更准确一点，应当叫作“顽固不化”。换了别人，遭到孙中山的当面拒绝后，早就“赧颜无地”，自惭而退了，可是蒋介石却毫不理会孙中山的态度，继续鼓动三寸不烂之舌，再三再四地请求孙中山向宋家转达自己的意愿。
正是“君子可欺以方”，孙中山被蒋介石缠得推不开躲不过，只好答应先去跟自家太太商量一下。
正如后世史家及传记文字中所描述的，宋庆龄女士听到丈夫转述蒋介石的意愿之后，当即以激烈的态度和决绝的语言表示了反对：
“我宁可看到妹妹死去，也不愿意让她嫁给一个仅仅在上海就找了两个女人的荒唐男人！”
孙中山为人敦厚善良，不忍把夫人的原话转告给蒋介石，怕的是伤了蒋介石的自尊心。他只是委婉地劝告蒋介石：“先等一等吧。”蒋介石也明白是得“等一等”，他从此耐心等待，一有机会就重提此事，直到孙中山去世之前，他得到的答复始终是“再等一等吧”。
据章微寒辑录的有关蒋宋联姻的材料，蒋介石追求宋美龄的经过大致如下：
蒋、宋之间最初见面，是在民国十一年（1922年），宋美龄才23岁，与蒋初遇于上海香山路“国父宅中”。那时宋美龄有如盛开的玫瑰，使蒋介石“一见倾心”。董显光著的《蒋总统传》中说：蒋“及与宋女士相捻，知其为理想之终身良伴，而向求之不得者，故不稍犹豫，露求婚之意。”“其后五年问，蒋致全力于革命事业，北伐军兴，蒋即率师北上，此期间与宋女士函犊往还”，“仍申前情。”
这里所说的“宋女士函犊往还”，可稽考者，有一则《情书》，见于1927年10月19日天津的《盖世报》，这个见报日子是他们结婚前1个月又11天，写信的日子还要早些。这个报纸记载最近才被发现，1987年5月9日台湾《民主政治周刊》所载龙中天写的一篇题为《蒋夫人的秘密》的文章提到了它。
在该报发掘出来这件资料中，蒋致书宋美龄说：“余令无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姊处示意，均未得要领，当时或因政治关系：顾余今退而为山野之人矣，举世所弃，万念次绝，日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业，宛如幻梦。独对女士视之，谓如何耳？”
这封信上所说的。余今无意政治活动”，成了。举世所弃”的“下野武人”，很明显是指蒋介石于1927年8月13日在南京第一次“下野”宣布辞去本兼各职，离开南京，回到溪口故乡的这段经历。这封《情书》就是这时发的。
同年9月28日，蒋偕张群去日本，乘日轮“上海丸”抵达日本长崎，再转云仙，探视宋母，登堂求婚。
有关求婚的经过，根据上海《晨报》的报导：“蒋介石于10月某日，来晤太夫人，事前蒋系先致电，得太夫人的允可者。相约时，太夫人正在室中研究《新约圣经》，盖大夫人系一极诚笃之基督教徒也，既见蒋，勉蒋为使徒保罗。蒋告太夫人，谓对基督之道，近日亦有信仰，并乞婚焉。时太夫人以蒋对于联姻之手续，既-一办妥，毫无其它问题杂处其间，遂尤其所请，许以女美龄妻之。”
同年的10月14日《交通日报》刊登一则宋美龄的专访，有四句回答：
问：“蒋先生谓初见女士时，已认为女士为其理想的伴侣，但不知当时女士，作何感想？”
答：（女士微笑）“此乃五年前事，前时余未注意及之。”
问：“结婚问题，起于何故？”
答：“半年前，然最近始有成协。”
这里所说的“半年前”，正是蒋介石统率北伐军底定东南，京、沪、苏、浙、赣、阅尽入北伐军掌握，蒋叱咤风云之际。
据说，在上海“4．12清党”之役后的4月底、5月初之间，蒋在上海西摩路宋宅，再次访晤宋美龄，向宋“仍申前请”，两人定情当在这个时候。
蒋介石在日本，住在吴启鼎家。直到1927年11月，由月，由日本回国，同年12月1 日在上海与宋美龄结婚。这时蒋41岁，宋美龄28岁。蒋在上海，住在拉都路吴忠信的公馆里，原来想借用宁波巨商叶琢堂环龙路的公馆内房屋，作为新房，因为宋太夫人不肯让爱女骤离膝下，乃改在西摩路家公馆内辟新房。因为宋美龄是基督教徒，因此在上海举行宗教仪式的婚礼，原请江长川牧师证婚，蒋停妻再娶，有违基督教义，为江长川所拒绝，乃改请中华基督教青年会全国协会总干事余日章证婚。又请蔡元培先生作证婚人，何香凝、李德全、谭延阎、王正廷也参加证婚。男方主婚人为蒋的同父异母哥哥蒋锡候；女方主婚人为宋子文（这里却费一场周折，蒋宋婚事，原来宋子文是坚决反对的，几乎导致兄妹决裂，宋太夫人劝说无效，宋蔼龄乃商请谭延闯出面调停，再四劝解宋子文，才勉强同意，出面为之婚）。先在上海四藏路慕尔堂举行宗教婚礼，再到戈登路大华舞厅，补行新式婚礼。当时上海《时报》的采访主任金雄白，对蒋宋婚礼有如下追忆： “蒋宋结婚的日子，我是记不起了。礼堂在戈登路的大华饭店，那是上海最豪华的一家西式大饭店。当时米价还是每担3元的时候，大华饭店一碟牛排，就取价4元了。
“因为蒋夫人是虔信的基督教徒，因此先在西藏路慕尔堂由牧师余日章，为他们先主持了宗教式的婚礼，观礼者限于近亲寥寥数人，连新闻记者，也被拒绝参加，宗教婚礼完成后，才同车至大华饭店，再补行另一次的公开仪式。
“那天冠盖云集，济济一堂，这次婚礼的另一特点，是证婚人，却有五位之多，记得有谭延阎、吴稚晖、蔡元培、何香凝等人。记得那天，蒋氏穿得是一套长礼服，蒋夫人则为白缎旗袍，他们沿袭西方的礼俗，交换婚戒，那时还不很多见的。”在蒋、宋联姻之前，经过几度磋商，最后达成协议，宋美龄与原来的情人刘纪文断绝关系；蒋介石与元配夫人毛福梅离婚。
上述的有关资料，有些是史实，有些是传闻，但基本脉络大致就是这样。但是，读者必须考虑到这样的情况：章微寒辑录的报刊文章都是蒋家王朝统治大陆时期刊行于世的，出于“为尊者讳”的原因，许多细节都被漏掉，许多“有损领袖形象”的情节都被虚饰过了。因此，蒋介石与宋美龄的婚事经过，远非前述引文中描写的那样简单，这件事的背后，是有着权势与金钱、政治和军事的交易的。
孙中山先生逝世后，蒋介石攀结宋家之心不但未死，欲望反而更其强烈，其欲望强烈的程度竟至情迷智昏。由此可知，蒋介石之疯狂追求宋美龄，并不是他很爱宋三小姐，而是急切地想通过与宋家结亲而达到其政治目的。对这一点，宋庆龄是看得最明白的，她曾明确指出：“你这是政治，不是婚姻！”
蒋介石在长达5年的求婚历程中，奇迹般地从一个普通的军事将领升为统领千军万马的北伐军总司令。在国民党内，他也已成为举足轻重的核心人物，成为“总理的继承人”，名扬世界。当时，英美的一些报刊称蒋介石为一位“最年轻的革命领袖”，美国《时代》周刊也曾以蒋介石为封面人物。风云际会，时势造英雄，蒋介石在此伐战争中捞足了政治资本，发展了自己的军事实力，一时权倾天下，成为万众瞩目的风云人物，全世界许多国家从此开始建立“蒋介石档案”。
在这5年当中，蒋介石一直未曾忘记求婚的事。他在北伐之前，就曾由宋蔼龄搭桥牵线与宋美龄见过面；此伐军攻到武昌后，又曾电请宋蔼龄到九江船上秘商。蒋介石深知，自己要想攀上权力的顶峰，非有宋家的财与势的支持不可。所幸宋蔼龄这个工于心计的女人也看出了蒋介石的“腾达之象”，她坚定地认为，未来中国的领袖非蒋介石莫属，如果能与蒋介石结为姻亲，就意味着宋氏家族在日后的中国政治舞台上将扮演举足轻重的角色，自古“英雄爱美人，美人配英雄”，这种千载难逢的良机，宋家绝不可轻易错过。
在宋蔼龄的支持和劝说下，宋美龄芳心初动，蒋介石在她心目中的地位也发生了巨大的变化。
1927年5月，在宋蔼龄的积极撮合下，蒋介石邀宋美龄到镇江焦山游。有关细节，叙熙介绍说：
蒋介石亲笔写了一封信，派我到上海去面交孔夫人。上次我在宋宅，还不知道那位宋子文的姐姐，就是孔祥熙的夫人，这次到了孔宅见孔夫人，一位大姑娘叫我上楼去见。见面时我才恍然大悟，原来孔夫人就是宋蔼龄。于是我交上蒋介石的亲笔信，她含笑看信，看了之后，高兴地对我说：“知道了！总司令约三妹在十五日到焦山去玩，好吧！你就住在我这里，等到十五号走罢！这一天正是五月十三日。
五月十四日下午，我到北火车站，打算预购明天的车票，见着站长，说明来意。他问我：“你是来接蒋总司令的朋友去镇江的吗？”我说：“是的。”他说：“不用买票了，我已经预备好了一辆蒋总司令上次坐过的花车，挂在明天上午八点钟开南京的特别快车的车头后面。”并笑容可掬地问：“你看好不好？”“当然好啦！”我高兴地答道。随后就回来告知孔夫人，她也很高兴，坐在她一旁同时听到我说话的三小姐--宋美龄，也嫣然一笑。孔夫人接着说：“你辛苦了，这里有一张戏票，你今晚去看戏，明天早晨七点半钟上车！”我怀着满意的心情，下楼门门房老头：“孔夫人叫人我今晚去看戏，我不知道去哪里看？”老头把戏票拿过来一看；说：“这是天赡舞台的票子；天赡舞台在四马路转角，今天的京戏可好呵，是梅兰芳的‘天女散花’，你好眼福呵！”
我去看了戏，不大懂，只是觉得娓娓动听，使人心旷神恰。散戏后，已经深夜，缓步回到了孔宅。
一觉醒来，已经六点，吃过早点，等候夫人下楼。七点半，孔夫人。三小姐和另外一位中年妈妈，一同下楼，上了汽车。7点50分到达车站，一进站就望见那辆花车，站长来打招呼，我们一行登上花车。孔夫人宋蔼龄一个人回去了。一声汽笛，我们离开了上海北火车站。
下午三时许，火车驶入镇江东站，车站上有警察警戒，蒋介石已等候在车站上，他不穿军装，换一套华贵笔挺的西装，戴一顶高级草帽，足登白皮鞋，精神奕奕，背后有一排卫士和公安局长俞子厚。车站站长站在月台上，指挥火车停下。正好花车停在蒋介石的面前，他即走上花车，同宋美龄见面。握手既毕，他即忙把宋的手提包抢在自己手里，缓步下车，改乘一辆新式轿车开到江边，换乘小汽艇，直驶焦山。焦山位于长江之中，来往必须乘船。山上有个大庙，和尚并不多，游人也不很多，环境非常幽静。
这次历时10天的旅游，是蒋介石与宋美龄婚姻道路上的一个里程碑。这次旅游之后，过了两个多月，蒋介石即宣布下野。他带着卫队回到溪口，一方面遥控政局，一方面抓紧办理与毛福梅、姚怡诚、陈洁如彻底脱离关系的手续，并在奉化地方政府备案，以使他成为一个真正的“独身未婚”之人。
同年8月，当这些“前期准备”工作正在紧张进行之中时，蒋介石继续向宋美龄发动“进攻”，写了一封“情挚意切”的情书：
余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姐处示意，均未得要领，当时或因政治关系。顾余今退而为山野之人矣，举世所弃，万念灰绝，囊日百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独如女士才华荣德，恋恋终不能忘，但不知此举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳？
宋美龄当初肯于与这个“武人”同游焦山，芳心所属已然昭示于人，接到蒋介石的信后，她当即向朋友们放出口风，说是要同蒋介石结婚。
但是，蒋、宋的婚姻到这时为止至少还有两大障碍，其一，宋母倪桂珍一直未曾答允这门亲事。她认为军人的社会地位低下，而且蒋介石又曾娶妻纳妾，与自家的千金小姐极不般配。此外，蒋介石一介武夫，不是基督徒，这信仰的差异也是宋母不允这门亲事的重要原因。其二，宋美龄当时虽未结婚，但名义上已是“名花有主”--她在美国学习时，已经同一位名叫刘纪文的中国留学生订了婚，并且，宋美龄对刘纪文的爱是发自内心的，是真挚的，要她一下舍弃刘纪文，理智上固然不难办到、而感情上的熬煎与自责却让她受不了。
然而，宋美龄毕竟是宋氏家族的三小姐，她的血管中流淌着的是乃父宋嘉树坚韧、理智、不甘落寞的热血。她不想过平庸的生活，她渴望至高无上的权势，渴望“第一夫人、母仪天下”的荣辉，渴望金堂玉马烈烈轰轰的人生。而这一切从刘纪文那里是根本不可能得到的，只有蒋介石才会给她。
在一番激烈的思想斗争与感情折磨之后，宋美龄决心斩断既往的情丝。同蒋介石结为终身之好。但在正式答允婚事之前，她郑重地向蒋介石提出：第一，她的丈夫必须一辈子忠于她，并且只属于她一个人。第二，她与刘纪文曾经真心相爱，她不愿过分伤害刘纪文的感情。因此，蒋介石必须提供一百万元美金，以使刘纪文在美国安身立业。这两个条件，蒋介石都是一口应承。在他看来，只要宋美龄答应嫁给自己，那么所有的“附加条件”都将不成其为障碍了。
至于宋母的态度，蒋介石也有充分的信心能使老人家回心转意。虽然宋美龄曾不无忧虑地告诉他：“自从二姐私奔日本，嫁给了结过婚的男人之后，家母对有过婚史的男人就十分厌憎，而且尤其看不上军人。如今，你是两条都占了，所以，家母那里还有一关呐。”蒋介石晒然一笑，不以为然地摇了摇头。他想，这千难万险的“美龄关”都闯过来了，还有什么关能挡住我呢！