尽管双方在基本立场上存在着巨大的鸿沟，但外交方面的斗争并没有停止，特别是格鲁，他看起来好像毫无倦意。格鲁给他的老同学写了一封长信，请求对日本人的心理给予更多的理解。不应该迫使日本人对他们关注的问题给出最终的结论，格鲁给总统写道，他们认为已经被逼上了绝路。现在好冲动的外交大臣松冈已经被头脑冷静的丰田贞次郎大将替代。1941年夏天一个炎热的傍晚，格鲁陪同丰田进行了一次长时间的会晤。"在我曾经经历过的同所有外交大臣的会谈中，"格鲁讲道，"这是时间最长的一次。"格鲁记录下了同丰田谈话的情景："时间一点一点地过去，一个小时后丰田将军要了一杯冷茶，又要了一块湿毛巾，擦洗了一下脸。他示意脱掉外衣，微笑而又有点疑虑地看着我。当然我点了点头，于是我们都脱掉了外衣，卷起袖子，继续回到工作上来。"
9月份格鲁写信给他的上司、国务卿赫尔先生，不辞辛苦而又强烈地推销他的观点，即他所谓的"具有建设意义的调解"而不是"经济扼杀"。日本人决不会放弃对中国的侵略，他说，因而美国如果要想同日本缔结和平协议，就必须对日本实行较为缓和的政策。他尽力推荐丰田的这个提议，即罗斯福总统和日本首相近卫公爵举行一次会谈，地点最好在夏威夷。他警告赫尔国务卿，日本人现在正经历着两种相互冲突的思想--为战争做准备同时也积极寻求和平。
赫尔没有被说服。尽管罗斯福总统很想和近卫首相举行一次会谈，但国务卿阻止了这种想法。赫尔从"魔术"那儿获取到一个非常重要的情报，了解到日本人计划占领印度支那和泰国；因而，他简单地推断，日本人不会放弃他们征服亚洲的计划。
赫尔和罗斯福都面临着巨大的压力，迫使他们不能对日本屈服。华盛顿充满了有关中国共产党领导的队伍的争论，这些队伍一直在民众中保持着很高的威望。中国共产党的领导人是毛泽东，他是蒋介石的合作者。在一封被赫尔称做"歇斯底里"的电报中，蒋介石亲自指责赫尔和罗斯福，催促美国给他提供更多的物质装备和资金，反对同日本进行任何形式的妥协。
有一些压力来自罗斯福内阁的内部。陆军部长和海军部长，弗兰克·诺克斯和亨利·史汀生，提议采取强硬路线，因为他们确信日本要么是伪装实力，表面上不敢打仗，要么军事力量非常脆弱而经不起开战后的打击。这种观点得到了政府内部主管亚洲事务的官员斯坦利·霍贝克的附和。他也认为，日本是在伪装，但美国可以在6个月之内轻易地击败日本军队。
同样，还有一些压力来自丘吉尔。他甚至起草了许多措词强硬的照会，敦促罗斯福下令进攻日本。罗斯福没有理会这些照会，他不能允许外人操纵美国的政策，即使是他的朋友丘吉尔也不例外。一直到最后，罗斯福都希望与日本能够达成一些谅解。罗斯福从来都没有怀疑过美国可能卷入对希特勒的战争，他知道，有时候一场战争是不可避免的。事实上，乔治·马歇尔将军，军队的总参谋长，还有哈罗德·斯塔克海军上将，海军参谋长，他们都告诉罗斯福，美国的军队已经准备好进行任何形式的战争。
在1941年的整个夏天，罗斯福和他的国务卿一直面临着来自各方面的压力。格鲁一直在东京发出警告，战争将会致命地突然降临。为避免爆发冲突进行了两次最后努力。日本在华盛顿的特使提出了一份短期计划，一种暂时妥协的方法，这并没有解决所有重要的问题，但至少提出了一些商讨的条款。作为从美国运输石油的交换条件，日本将停止在东南亚的军事行动，一旦同中国恢复了和平或者在太平洋地区全面建立和平之后，日本将从所有的国外占领地撤回军队。格鲁认为这个计划简直是"荒谬"。
罗斯福担心谈判终止，他自己也规划了一个暂时妥协的方案--恢复和日本之间的经济联系，作为回报，日本要停止在南方和北方的军事行动，重新开始和中国的和平谈判。同样，这个计划提供了进一步进行外交谈判的基础，但是日本人决不这样认为。11月25日的晚上，当赫尔正在考虑罗斯福的建议时，从美国陆军参谋部传来消息，大量日本舰队和陆军正穿过中国领海，开往东南亚或许还有荷属东印度群岛。向一个明显准备开战的国家提出一个安抚性的建议还有什么用处呢？罗斯福的计划被搁置了。
与此相反，赫尔向东京提出了一份照会，后来因其著名的十项条款而出名--这十项条款重申了对日本的基本要求，即日军撤出印度支那和中国，恢复1931年时的状况；废除同德国和意大利的三方条约等。至于为什么罗斯福完全采纳了赫尔的建议，而放弃自己比较温和的想法就不得而知了。在这一点上，国务卿在道义上愤怒的判断好像战胜了罗斯福的保守。现在大多数的专家都同意，赫尔的外交政策缺乏格鲁所具有的想象力和灵活性。正是这种想象力和灵活使格鲁看清了日本的真正意愿和日本发动战争的实力，从而不断提醒他的上司。十项条款刺激了日本领导人，就像日本军队展开行动的消息刺激了赫尔一样。美国绝不妥协的这种新迹象表明，进一步谈判的希望已经破灭；现在他们必须准备打仗或者坐以待毙了。