蔡和森写给毛泽东的信末，总有一句“叔衡、惇元、殷柏、启民、章甫，均此”。列在第一名的“叔衡”，亦即何叔衡。他留着八字胡，人称“何胡子”。“何胡子”年长毛泽东十七岁，在新民学会之中岁数最大。他，一八七六年五月二十七日(清光绪二年五月初五)生于湖南宁乡。家境贫寒，据说因为他的生辰中有两个“五”，在堂兄弟之中又排行第五，湖南流传“男子要五不得五(午)”，仿佛命中注定这个孩子前途无量，于是家中挤出一点钱，无论如何要供他上学。
何叔衡在二十六岁那年，考中秀才。不过，他不愿在衙门中做事，便在家乡当私塾教师。何叔衡是一位思想解放的秀才。一九一一年辛亥革命爆发不久，“十一月四日，他还专程回到家里。动员父亲、兄弟和邻居剪掉辫子。一九一三年他到长沙后，又曾连续三次写信回家，要全家女人放脚。这一年暑假，他回到家里，看到都未放脚，便风趣地说：看来只动嘴动笔不行，还得要动手动刀才能解决问题。接着，他搜拢一石灰篓子的裹脚布和尖脚鞋，拿了菜刀，搬出木凳，在地坪里当场砍烂，终于迫使全家裹脚的女人都放了脚。”《中国共产党党史人物传》第四卷，陕西人民出版社一九八二年版。
何叔衡又是一位上进心极强的秀才。自知四书五经跟不上时代的步伐，已经三十七岁的人，居然考入湖南公立第四师范，跟那些十几岁、二十来岁的青年坐在一条板凳上，当学生，听新学。不久，他转入湖南第一师范，在那里与毛泽东相识。友谊超越了年龄。共同的思想，使“何胡子”跟毛泽东相知日深。
本来，照年龄，何叔衡比毛泽东大了一辈(他甚至比陈独秀还大三岁)，而做起事情来，何叔衡往往是毛泽东的助手。何叔衡称道毛泽东“后生可畏”。
何叔衡在湖南第一师范毕业之后，在长沙楚怡学校任教。
一九一七年暑假，“何胡子”回到宁乡县杓子冲家中度假。毛泽东和萧瑜扮作“乞丐”，从长沙出发，徒步旅行，曾到“何胡子”家做不速之客。萧瑜在《毛泽东和我曾是“乞丐”》一书中，详细描述此事。那天，毛泽东和他从宁乡县城步行了一百四十里，走到“何胡子”家已是半夜了。他们兴奋地敲打大门，高喊：“何胡子!何胡子!赶快起来，让我们进去!”这一喊，惊动了“何胡子”全家。他的父亲、夫人、弟弟、弟媳、侄子，全都起床了。知道毛泽东和萧瑜化装成“乞丐”漫游湖南，何叔衡道：“你们真是两个奇怪的家伙。你们做的事真乃怪哉也!”虽然毛、萧已吃过晚饭，何叔衡仍以酒招待。经过这半夜惊扰，翌日何家仍破晓早起，如同往常一般。毛、萧参观了何家的猪厩，见到三百多斤重的浑身雪白的肥猪，大为惊讶。“开阔的大菜园里长满了鲜美的蔬菜；园中整齐清洁，一根杂草也没有，这尤其使我们惊叹。当我向何老先生提到这点时，他很是高兴，并用书呆子口吻摇头晃脑地说：‘杂草有如人品低劣，心术不正之徒，一定要铲除之，其对秀美之菜蔬危害也，大矣乎，君子乎，圣人乎!’“何胡子由衷地笑起来了：‘你们看我父亲的古文怎么样?不错吧?有其父必有其子!’”何叔衡之家，是“耕读之家”。他的父亲、兄弟、妻子务农，他在省城当教书匠。
毛泽东、蔡和森、何叔衡彼此相互影响着。当毛泽东、蔡和森转向马克思主义，何叔衡亦转向马克思主义。
一九二○年底，毛泽东收到萧瑜转来的蔡和森在法国所写的长信。一九二一年一月二日，新民学会会员在长沙聚会。尽管大雪迷漫，会员们十多人仍到席。主席为何叔衡，由毛泽东宣读蔡和森的长信。当时的《新民学会会务报告(第二号)》，十分逼真地勾画出毛泽东、蔡和森、何叔衡和新民学会的关系：
讨论方法问题：
“达到目的须采用什么方法?”
首由毛润之(引者注：毛泽东字润之)报告巴黎方面蔡和森君的提议。并云：世界解决社会问题的方法大概有下列几种：
1社会政策；
2社会民主主义；
3激烈方法的共产主义(列宁的主义)；
4温和方法的共产主义(罗素的主义)；
5无政府主义。
我们可以拿来参考，以决定自己的方法。
于是依次发言(此时陈启民到会)：
何叔衡：主张过激主义。一次的扰乱，抵得二十年的教育，我深信这些话。
毛润之：我的意见与何君大体相同。社会政策，是补苴罅漏的政策，不成办法。社会民主主义，借议会为改造工具，但事实上议会的立法总是保护有产阶级的。无政府主义否认权力，这种主义，恐怕永世都做不到。温和方法的共产主义，如罗素所主张极端的自由，放任资本家，亦是永世做不到的。激烈方法的共产主义，即所谓劳农主义，用阶级专政的方法，是可以预计效果的。故最宜采用。
由以上记录可见毛、蔡、何见解的统一。在他们三人影响下，新民学会十二人“赞成波尔失委克主义(即布尔什维克主义)”。“未决定者”及赞成其他主义的六人。
上海成立共产主义小组之后，陈独秀曾致函毛泽东，建议在湖南也成立共产主义小组。
毛泽东把新民学会中主张布尔什维克主义的会员，组织成长沙共产主义小组。小组成员最初六人，后来发展到十人。内中骨干为毛泽东、何叔衡、彭璜。此外，据回忆，还有贺民荡、萧铮、陈子博、夏曦、彭平之等。
一九四五年四月二十一日，毛泽东在《“七大”工作方针》中如此回忆道：“苏联共产党是由小组到联邦的，就是说由马克思主义的小组发展到领导苏维埃联邦的党。我们也是由小组经根据地到全国。……我们开始的时候，也是很小的小组。这次大会发给我一张表，其中一项要填何人介绍入党。我说，我没有介绍人。我们那时候就是自己搞的，知道的事也不多。”
一九五六年九月，在中国共产党“八大”召开时，毛泽东在代表证的入党时间一栏内，写上“一九二○年”。这清楚表明，毛泽东把加入长沙共产主义小组，认定是加入中国共产党之时。何叔衡确实成了毛泽东最得力的助手。毛泽东不在长沙时，小组领导事务委托何叔衡主持。毛泽东对何叔衡作过如下评语：“何胡子是一条牛，是一堆感情。”李锐：《毛泽东的早期革命活动》，湖南人民出版社一九五八年版。
据何叔衡自己说，则有一句如此之言：“润之说我不能谋而能断，这话是道着了。”谢觉哉：《忆叔衡同志》，延安《解放日报》一九四五年五月八日。另外，毛泽东还说过：“叔翁办事，可当大局。非学问之人，乃做事之人。”《不屈的共产党人》，八页，人民出版社一九八○年版。毛泽东以上三句评语，大体上描画出何叔衡的特色。