王亚樵回到上海后，重操旧业，当起了安徽帮和斧头党的首领，戴春风不屑于当一名斧头党成员，同时也认为王亚樵是个黑道英雄，充其量是位绿林豪杰，算不上政治家和军事家，政治上没有远大前途，追随左右，难成大器，于是借故辞行，一走了之。1925 年，孙中山先生在北京逝世，国民党顿失重心，各派政治力量开始了重新组合的过程。当时，报纸上登出“蒋介石其犹龙乎”的大红字标题，重新流落在上海的戴春风看到这篇文章，既怀疑，又有些相信蒋介石将成为未来中国的最高统治人物。蒋介石他是知道的，也许他和蒋之间还有过一面之缘。但仅凭这点人缘是不够的，不见得会有自己的好处。如此一想再想，也就始终没有勇气南下广东，只是考虑看看风向再说。
人生有许多事是不可预测的，有时命运的转折，只在瞬息之间的一个机遇。1926 年的春末夏初，戴春风在江山县城内的悦来客栈里，与文溪高等小学的同学毛人凤邂逅相遇。老同学10 多年不见，今日萍水相逢，都异常激动，互叙别后衷曲。先是毛人凤谈起自文溪高小分手后，也曾考入杭州省立第一中学求学，毕业后在江山县新塘边嘉湖小学当教员。1925 年11 月，考进黄埔军校潮州分校，这次是请假回家奔丧，在江山县城小憩一夜等等。毛人凤说起潮州分校的学习训练生活情况时，眉飞色舞，兴奋异常。接着毛人凤问起戴春风的近况，戴长叹一声，连说：“惭愧！惭愧！”，遂把自己10 多年来东游西荡，一事无成，屡遭挫折，前程茫茫的情况简叙一遍。
毛人凤见戴春风心情十分忧郁苦闷，遂劝道：以兄之才，他日前程当不在弟之下，只是未逢其主罢了。当今之世，“革命朝气在黄埔”，兄何不到广东闯荡一番，或者功成名就，也未可知。
戴春风被毛人凤一语点醒，他跳将起来，满面放光，多年郁积胸中的愤懑、悲观之气一扫而空。他当即决定投考黄埔，重塑前程，成功与否，在此一搏。
辞别毛人凤，戴春风回到家中，立即开始筹措路费。他怕母亲蓝氏劝阻，不敢据实相告，便将此事先与自己的好友柴鹿鸣商议。柴鹿鸣原名柴万喜，中等身材，粗识文字，系江山县清湖乡路村人。民国初年，任江山县政府保
卫团的什长，管辖10 多名团丁，驻扎在保安村，与戴氏一族很熟识。柴鹿鸣为人忠厚老实，且颇有侠义心肠。戴春风贫困潦倒、饥寒交迫之时，柴经常接济一些衣食之物，说一些安慰鼓励的言语，这使戴春风十分感激，因而引为知己，两个人遂成患难之交。平时，戴春风胸中有什么难以排解的积闷，也常找柴鹿鸣倾诉。这次，他又找到柴鹿鸣，感叹地说，柴兄，孔夫子说：
“三十而立”，我今年已经30 岁了，可是一直徘徊乡里，无所作为，漂荡江湖，一事无成。现在我决心到广东去投考黄埔军校，谋一进身之阶，唯母亲必定死活不让我出门，我也不想使母亲过份伤心，如此下去，我难道就此老死乡里，一文不名吗？
柴鹿鸣见戴春风这次决心很大，对前程也深信不疑，受其感染，也决定助其一臂之力。便想了想说，此事你果真有决心，我有一计，倒也不难。你只要先做通你太太毛氏的工作，得到她的首肯，暗中预做准备。你就在半夜空手离家，由我到村口给你送行李，先瞒过你母亲。事后再由我和毛氏向老太太禀明缘由，我想老太太深明大义，终会想通，你看如何？
戴春风一听大喜，说：“瞒天过海，乃三十六计之首，不想老兄亦用得如此之妙。去黄埔的事，我决心已下定，就麻烦你给我送行李了。”
戴春风回到家里，向妻子毛氏说明决心赴广东黄埔投考一事，毛氏感其奋发图新之心，不但支持，而且拿出了自己的一支金簪，赠给戴春风权充路费。戴春风接过金簪，心中一阵酸楚，想要说两句感激报答之语，终觉苍白无力，没有说出口。
当日深夜，柴鹿鸣拿着行李在保安村水口接应，戴春风告别毛氏，吻别爱子，来与柴鹿鸣会齐。临别时，柴鹿鸣再三叮嘱说：“孟子曰，天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，增益其所不能。春风老弟这次到广东进了黄埔，切切要牢记孟老夫子的这段教诲，一定要不蒸馒头蒸（争）口气，日后扛一面红旗归来，切莫再像过去一样，回家来又是两手空空。”
戴春风听了柴鹿鸣的话，极为感动。他坚定地回答说：孟老夫子的教诲，我已经背得滚瓜烂熟。我这次考黄埔，要改名叫戴笠，取自《风土记》，言交不以贵贱而谕也。我如果再不闯点颜色出来，我今后也没有面孔再见到你，也决不再回到江山县来。你对我的恩情，可以说胜过我的妻子和母亲，我永远不会忘记。今后如有出头之日，定必图报。”说毕，接过行李，掉头就走。
行不数步，戴春风又转过身来，向柴鹿鸣鞠了一躬，口中说道：“柴兄，青山不老，绿水长流，他日相逢，必当厚报。”说完，再不打话，扬长而去。
从此，戴春风即改名戴笠，字雨农。意在“弃旧图新，开拓前程”。
戴笠二字本引自《太平御览》卷406 《风土记》：“卿虽乘车我戴笠，后日相逢下车揖；我虽步行卿乘马，后日相逢卿当下”。言交不以贵贱而谕也。后以“戴笠”指贫贱的故人，古诗亦有“万事倏息如疾风，莫以乘车轻戴笠”之句，后世称不以贵贱而异的深厚友谊为“车笠交”。而戴春风改名戴笠，尚有一层以《风土记》作者周处自谕的意思。周处是西晋人，相传少年时横行乡里，父老把他和蛟、虎合称“三害”，周处后斩蛟射虎，发愤改过，做官做到太守、御史中丞。戴春风比照周处，亦有从此发愤图强，建功立业的念头。虽然有上面这些想法，但戴笠二字更深层的含义是相信占卦问卜之说，以收避凶趋吉之效。早在宁波打流时，蓝氏曾为戴春风占过一卦，按五行八字推算，戴春风命中缺水忌土，虽是贵人之命，却有干枯之象。为此，戴春风久欲改名，以作补救。现取名戴笠，字雨农，皆含水多之意。
1926 年9 月，戴笠顺利地考入黄埔军校。进入黄埔，是戴笠一生中的第一个重大转折。没有黄埔生的经历，也就没有后来赫赫于世的戴笠。戴笠后来回忆进入黄埔这一件事时说：“要说我倒霉吗？也不算倒霉。要说我不倒霉吗？论黄埔资历总不如人而倒霉了。”这些话听起来颇有无头无尾之感。
其实说穿了，说倒霉，是指到黄埔太晚，没有成为军校前几期的老大哥，资历不如人罢了；说不倒霉，是指假如没有选择入黄埔这一条道路，那就什么也谈不上了。虽然是一起末班车，但幸运的是有这趟末班车，才有以后的一切荣华富贵。