八一三战起后，中日两国军队从上海一直打到武汉。在这一年多的时间里，蒋介石一方面指挥抗战，战场上的规模越打越大；一方面与日方秘密进行和谈，谈判也越谈越深入。在这之间，戴笠“秉承领袖旨意，体谅领袖苦心”，扮演了一个既是除奸杀手，又是和谈能手的重要角色。
早在戴笠从香港撤退到武汉不久，就开始下令各沦陷区的潜伏组织积极展开除奸活动。
展开除奸活动较早的是军统天津站站长陈恭澍。这年年初，戴笠从汉口发电报给陈恭澍，命令他制裁伪华北临时政府头子王克敏和汪时璟。陈恭澍奉戴命精心筹划准备，于1938年3月28日下午1时57分，在北平煤渣胡同东口，对乘车行驶的王克敏实行狙击，但王克敏仅受轻伤，而与他同车的日本顾问山本荣治却被当场打死。事后，参加狙击的行动特务兰子春、徐自富被日本宪兵逮捕，后来遭到杀害。
开展除奸活动的另一个重点地区是上海。上海沦陷后，汉奸活动猖獗，戴笠电令军统上海潜伏区长周伟龙，指示他对投靠日本侵略者为虎作伥的卖国巨奸坚决进行制裁。周伟龙受命后，立即成立了两个行动组，先后将伪维新政府军政部长周凤岐、外交部长陈箓等汉奸击毙。
戴笠对上海局势最为忧虑的是张啸林的叛变投敌。蒋介石在西撤上海前曾多次交代戴笠，“上海的阵地不能丢失”，并要戴笠动员杜月笙、黄金荣、张啸林一起离开上海到内地。结果，黄金荣以年老体弱为借口，不肯离沪；张啸林则认为杜月笙走后，正是自己独霸上海的良机，故也不肯离沪。日军攻占上海后，很快看中了张啸林在上海的势力，要拉张啸林落水维持局面。
张啸林本是个毫无国家民族观念的帮会流氓，于此一拍就合，欣欣然当起了汉奸，并建立了一个“新亚和平促进会”的汉奸组织，为日军的经济掠夺效劳，乘机大发国难财。
张啸林在上海的一举一动，杜月笙在香港、戴笠在汉口都十分关注。从杜月笙来说，他深知黄金荣已经老朽昏庸，在上海难成气候，唯张啸林野心勃勃，大有取而代之的趋势。况杜在上海的帮会势力，张是小葱拌豆腐，一清二楚，设若张翻脸不认人，这就会严重威胁到杜在上海的地位和利益。但这时杜顾虑到与张结拜兄弟的名声，还不想对张立下杀手，以免在江湖上引起非议。从戴笠来说，他深知张啸林的恶势力遍布上海各个方面，在租界内也有一批门徒。如果让他和日军结合在一起，“孤岛”租界就会很快被汉奸势力把持，军统在上海的处境就会很艰难，甚至会被完全挤出租界，后果不堪设想。于是他考虑对张啸林应有个对策。但这件事没有杜月笙的理解和支持是不行的。于是，戴笠于1938 年5 月利用蒋介石在汉口召集国民党各省市负责人谈话会的机会，电邀杜月笙到汉口。
在谈话会的间隙，戴笠宴请杜月笙，并邀请上海市党部负责人吴开先、陶百种及杜月笙的心腹弟子、上海市党部委员陆京士、汪曼云作陪。戴笠要设计对付张啸林，不与杜月笙私下秘密讨论，却要等杜的弟子学生在场的情况下提出来，这在戴笠来说，本是看透了杜月笙的心事。戴笠是久经江湖历练的人物，素知杜月笙这种靠“帮”吃饭打天下的帮会人物讲究沽名钓誉，重视江湖名声。现在有陆、汪等人在场作证，可见得将来传闻出去杀张之谋出自戴笠，与杜无关，而杜却可以从中协助。
席间，戴笠与客人先谈了一番风花雪月、东南西北。饭后，吴开先、陶百川先后辞退，席间只剩下杜、陆、汪3 个人。于是戴单刀直入地对杜说：
杜先生，大帅（张啸林）是不是转不过身来？杜则谨慎地回答，这也谈不到转不过身来与否，我想或许还是由于我们相隔较远，传闻失实吧？杜的语气重在替张作辩解。戴笠听了杜的话，双手在胸前打了个八字，唔几声，在室内的地板上兜了两个小圈子，又突然用双手拍拍杜的肩胛，说：“杜先生，你要大义灭亲！”陆京士、汪曼云见此情景，神经也紧张起来。杜则似乎很激动地说，我的人决不杀他。杜的话已到了推车撞壁的地步，戴笠一时不好相强，但心中却认为已达到了目的，于是把话题转了方向，直接对从上海沦陷区赶到汉口开会的汪曼云说，曼云兄，你回上海对他们说，要再是这样搞下去，别说我要他的脑袋。汪听了只好随声唯唯。在归途的汽车里，杜有意对陆、汪两个人说，听雨农今天的话，我替隔壁很担心事哩！
其实，从这个时候开始，戴笠已经暗中布置上海区对张啸林拟订制裁方案，并伺机实施。
在布置对张啸林采取行动的同时，戴笠对原北洋军阀政府第一任国务总理唐绍仪下达了密杀令。唐绍仪本不至死，但是因上海区得到唐绍仪正与日方专使拙井接触，意图出山主政的情报，戴笠极为重视，曾通过杜月笙电邀唐绍仪到香港，但遭唐拒绝。戴笠由此分析唐绍仪已经答应了日方的条件，准备出山搞维持会，于是下令周伟龙给予制裁。周伟龙组织军统特务，于1938年9 月30 日上午，在福开森路唐宅的客厅里，用利斧将唐绍仪砍死。
不料唐绍仪被杀，却引起了于右任、张继等一批国民党元老们的不满，他们认为唐绍仪落水当汉奸的说法并没有证据，因而纷纷找蒋介石告状，并提出要上海法租界缉拿凶手。蒋介石也认为对唐绍仪杀之过早，但也不便责备戴笠，只得用他自己的名义，给唐绍仪的家属发出了一份唁电，发给治丧费5000 元，并用国民党政府名义明令褒扬。一场血案就此遮掩过去。
蒋介石遇事惯骑两头马，即使在中日关系这样的国家大事上亦然。一方面炮火连天，兵戎相见；一方面唇枪舌剑，信使往还。打是真打，谈也是真谈。这在蒋的如意算盘则是能战则战，不能战则和；能和则和，不能和则战。
仅在武汉保卫战时期，由蒋介石亲自掌握的与日方和谈的渠道就有3 个。
第一个与日和谈渠道通过行政院长孔祥熙进行。由孔派出自己的亲信学生、行政院代理秘书贾存德与日本大亨、民间人士萱野长知秘密接触，宋美龄曾亲临指导。第二个渠道是由蒋介石通过侍从室二处陈布雷、周佛海秘密派外交部亚洲司司长高宗武潜赴香港、上海、东京等地，与日本军方特务影佐祯昭进行接触。第三条渠道是由蒋介石通过戴笠的军统特工渠道与日本军方代表、日军参谋本部中国课课长今井武夫在香港、澳门多次进行会谈。这就是被日方称之为“桐工作”的谈判路线。这是因为日方当时对其他渠道的和谈能否迅速有效地直通蒋介石身边，表示怀疑，因而在香港积极活动，希望能找到一条直通蒋介石的谈判捷径。这个消息被日本驻港铃木特务机关成员张治平得到，张治平是留英学生，军统香港区通讯员。于是张将此消息通过香港区长王新衡密报戴笠。戴笠报经蒋介石批准，决定迎合日方的愿望，密派与宋子文的弟弟宋子良长相十分相似的军统特务曾广，冒充宋子良与日方进行会谈。戴把这项工作交给军统国际科敌伪股具体承办，并指定邓葆光为第一承办人，其它任何方面、任何人不得与闻。所有来往电报，由译电科直送戴笠，由戴亲自面呈蒋介石。戴笠并为此秘密去香港进行布置和指挥。
最后，双方商定由蒋介石、汪精卫、日本陆相板垣征四郎三巨头举行会谈。
板垣征四郎是日本政府内著名的强硬派，原先对蒋介石持坚决的排斥态度。
在“桐工作”中，板垣指令今井武夫对蒋提出了极为苛刻的条件，使蒋难以接受，结果“桐工作”失败。