1936年12月12日凌晨3 时，张、杨率部发动兵变，将蒋介石及数十名军政大员扣押在西安，影响中国历史发展趋势的西安事变发生。事变之前，戴笠因事滞留南京，未随蒋一起去西安。这一天，南京与西安的所有通讯联系突然中断，即使是特务处陕西站和CC 系特务设置的秘密电台也不例外。
南京最早知道西安事变的消息，既不是来自CC 特务系统的西北区和陕西省特务室，也不是来自戴笠特务处的西北区和陕西省站，而是12 月12 日下午3 时由驻守潼关的七十九师师长陈安宝发来的电报，全文只有13 个字：“西安发生兵变，委员长消息不明。”当时在南京的国民政府军政部长何应钦，出于贰心，立即对外封锁有关事变的一切消息，即使戴笠也被蒙在鼓里。只有行政院副院长孔祥熙知道消息后，立即通知正在上海的宋美龄，火速回京商议对策。
宋美龄星夜赶回南京，当即把戴笠找去查询情况，这个消息对戴笠不啻是个晴天霹雳。尤其使戴笠恼怒和丢尽面子的是：不但事前他未能预知事变的消息，就是事后他还不能掌握西安事变的具体情况。整个12 日一天，戴笠坐镇在电讯总台，连续不断地向西安的秘密电台呼叫，对方均没有回答，戴笠气得跳脚大骂。西安事变和平解决后，戴笠迫不及待地追查责任，才知道事情原委。原来问题出在特务处陕西省站长兼西安警察局长马志超身上，当初，戴委派马到陕西工作，不过是利用他黄埔一期毕业的“黄马褂”和“老陕”的关系，但知道他干特务工作毕竟是外行，于是派黄埔六期毕业的河南籍特务岳烛远任陕西省站书记，帮助马开展工作，负实际责任。马志超一身兼二职，到任后却是两面工作都不肯放松，为了工作方便起见，决定把陕西省站的内勤机构包括电台一起全搬到西安警察局内合署办公。这一决定，遭到岳烛远的强烈反对。因为按照特务处的工作原则，公开和秘密工作单位必须绝对分开，陕西省站是秘密领导机关，严格禁止在公开的特务机关内办公。
但马志超坚持要“合”，认为：“一切都操在我们手中，用不着顾虑这、顾虑那，工作方便就行了”。岳烛远是胳膊扭不过大腿，只得依从。结果西安事变初起，十七路军城防司令孔从周率部首先包围了西安警察局，陕西省站的秘密电台被抄走。马志超和岳烛远因不在警察局里居住，得到消息后，连夜化装潜逃出城，逃脱了被活捉的厄运。事变后，戴笠弄清情况，宣布给马志超处罚，岳烛远给予奖励。不久岳升任特务处河南省站站长、第一战区长官部调查室主任、别动队纵队指挥等要职。
戴笠接到西安方面的确切消息，已经是12 月13 日，电报是由江雄风潜逃后用西北区掌握的其它秘密电台发来的。内容大意是：张杨叛变，校长被扣，生死难卜。以后联系又中断了，可见江雄风的处境仍很危险，西安的形势十分紧张。
蒋介石被扣，对于戴笠来说，确乎是很伤心的。在事变初起的几天里，他哭丧着脸，有时惶惶然如丧家之犬，到处乱窜，一筹莫展；有时则如一只被人打在痛处的老狼，绕屋嚎叫，大呼大喊，精神似乎完全到了失去自制的崩溃地步。他每见到一个黄埔同学或手下的大特务，就痛不欲生地哭诉：校长这次一定凶多吉少，很难有活命的可能。如何是好？一开始，戴笠去见何应钦，了解国民政府对西安事变的反应和部署，何应钦坚决主张立即调动中央大军，讨伐张、杨。戴笠又去见宋子文、宋美龄，宋氏兄妹则认为千万打不得，一旦打起来，岂不是要蒋的命，一定要通过政治途径达到和平解决。
戴笠又去见复兴社的高干们，复兴社内分成主战主和两派，意见针锋相对，争吵不休。主战派阵营由贺衷寒、邓文仪、桂永清等人领衔，主和派以郑介民、梁干乔等人组成。郑介民因为当时受蒋命代理复兴社书记，主持日常工作。现在两派剧烈争吵，郑介民为了避免复兴社被贺衷寒等主战派分子利用，也落得不开会。
戴笠看到南京政府和复兴社内意见如此截然对立，更感到六神无主，一筹莫展，恰如热锅上的蚂蚁，坐立不安。他坐了汽车跑到南京慧圆街慧圆里参谋业务训练班，召集特务处副处长郑介民、书记长梁干乔、参训班教官余乐醒、政治指导员文强等高级特务开会。戴笠叙述了这两天里南京到处一片乱糟糟的情况，泪流满面地说：“如此情况，领袖又如何能救呢？我想亲自到西安去，最好能找到飞檐走壁的同去，混入西安去救领袖。请乐醒兄想出办法来”。说完便放声大哭。戴笠对蒋确是有感情的。没有蒋，就没有他的今天。没有蒋，就没有他今后的前途。蒋存则戴存，蒋亡戴亦亡。这是戴伤心的重要原因。情急之下，戴笠居然想出找一名侠士同赴西安救蒋的可笑念头。余乐醒也流着眼泪说：“救是要救，越快越好。飞檐走壁的人，一时何处去找？我愿随戴先生化装混入西安，再想办法。”郑介民、梁干乔则在分析打与不打的利弊和策略。戴笠说：“打吗？不打都难得救活命出来，打不是催命符吗？夫人顾虑重重，认为主张打是别有文章”。戴笠接着说：“自古以来，政治如果没武力作后盾，谁又会与你谈，没有武力便是空谈。我看两手都要。不过打不能真打，只能作手段，谈是目的。只要兵临城下，张、杨不能不有所顾虑。如果说共产党从中挑拨，我看他们目前穷途末路，作用不大。”戴笠这么一说，大家默然。由于特务处的首席谋士余乐醒此时也提不出切实有效的办法，大家也就快快而散。
这期间，戴笠每天去晋见宋子文或宋美龄兄妹，了解与西安联络和谈判的进展情况，并逐日与驻甘肃天水的胡宗南保持联系，分析以及掌握西安的形势。
12 月21 日，宋子文第一次赴西安后回到南京，与宋美龄商定，22 日宋子文再次偕宋美龄飞赴西安，与张、杨谈判。戴笠听到消息后，决定冒死赴西安一行，又感到此行风险太大，无异于自动上门送死。但是转念一想：这次西安事变，事先未能洞察张、杨的密谋，遂以酿出这等大祸，事变之后，校长无论是生是死，自己终逃脱不了渎职误国之罪。与其坐等，伸头是一刀，缩头也是一刀，不如随宋氏兄妹冒死赴西安一搏，尚有可为。再仔细分析，此去西安，虽然有如赴泉台见鬼，死多活少。但是也有安全因素：一是张、杨既然同意宋氏兄妹同赴西安，表示事变就有和平解决的希望，张、杨既已不斩“阎王”，何必又杀一“小鬼”呢？二是张学良与宋子文有姻亲关系，张学良夫人于凤至又是宋美龄母亲倪桂珍的干女儿，张氏父子与宋氏兄妹关系非比寻常，有此两层关系，张必不至于加害宋氏兄妹。有宋氏兄妹保驾，此行当是有惊无险。三是自己与张学良是私交玩友，感情甚笃。张学良素重友情，颇讲义气，有古侠之风，想来不会将我置于死地；想是这样想了，可是临到真正下决心的时候，戴笠又犹豫起来，凡事不怕一万，就怕万一。自己是个特务头子，早已是恶名昭彰、臭名远播。自己本在南京，尚无生命之虞，如果一念之误，一着走错，误入险地，被张、杨手起刀落，人头落地，我戴雨农岂不是机关算尽，反误了卿卿性命，被天下英雄耻笑。如此思前想后，戴笠一时顾虑重重，犹豫莫决，总是下不了决心。值此危及生命的生死存亡关头，戴笠忽然想起挚友胡宗南，胡久在西北驻节，对张、杨所部情况比较熟悉，对天下大势常有惊人之语。何不请其决断。于是戴笠当即去一电，请其决疑。胡很快回电，告诉戴笠，根据胡从各方面掌握的情报分析判断：
西安事变能否和平解决的底牌是握于校长之手，而非张、杨。张、杨发动兵变的目的，无非是逼蒋抗日，洗雪亡国亡家之耻。蒋亡，国必乱，张、杨初衷必不能实现，反成千古罪人。以张、杨的聪明，断不会出此下策。因此校长绝无生命危险。校长不亡，岂有学生先亡之理。戴此去西安，不但没有生命危险，相反却有勤王保驾之功，此是千古难逢的建功机会，得之终身受用，失之却难逃杀身之祸。胡宗南的这一番话，使戴笠茅塞顿开，去意遂坚。于是，戴笠正式向宋美龄提出同机赴西安营救校长，决心与校长同生死，共存亡。宋美龄见戴笠如此激昂慷慨，心里亦很感动，但嘴上却坚决反对戴同去，认为戴是西安方面观感很坏的特务头子，不去还好些，去会更坏。但戴笠暗中已与宋子文取得默契。宋子文站出来帮戴说话，认为戴、张关系很好，张的左右有不少戴的人。戴去了后，可以发动这些人包围张学良进行说服等等。
宋美龄至此才勉强同意戴笠的要求，但规定戴到西安后不得乱来，以免自取其辱，招杀身之祸，影响大事。
12月21日晚，戴笠在南京曹都巷特务处大礼堂，召集科、股长以上骨干特务讲话。戴笠涕泪交流地说：“校长一身系天下安危，今竟为张、杨叛逆所扣押，生命垂危，前途堪虑。我们失职，未能事先明察，致校长蒙难，真是罪该万死。现在唯有尽最大努力，进行挽救。我现在决心随蒋夫人、宋部长飞赴西安，去营救校长。此行凶多吉少，我到西安后愿和校长共生死。
同时，你们在家，也要把日常工作做好”。当即，戴笠交代，他走后特务处所属内勤机关和各省站组织要继续加强侦查戒备，并与当地军警宪机关配合，防止坏人乘机造谣，扰乱治安；指示所属密电研译室对桂系、阎锡山、龙云、刘湘、韩复榘等各派系加强监视侦查，以严密掌握他们对西安事变的态度和行动。戴笠还反复交代郑介民，一定要随时与胡宗南保持联系，并防止复兴社内部的主战派惹事生非，轻举妄动，一切要等蒋夫人和宋部长从西安回来后再作定夺等。