几个月后，杜月笙发现，掌握黄宅大权的，不是黄金荣，而是桂生姐。
桂生姐姓叶，是黄金荣的结发妻子，是他早年在衙门当差办案时结识的。当时，黄金荣仅是一个小小的衙门捕快，为了迅速在上海滩生根立足，他急欲找到一种可以依傍的势力，一个可以帮衬和商量的助手，于是选中了叶府的千金叶桂生。
这叶家在上海黑社会中小有名气，能在一枝春衙上“开门口”，专门从事贩卖女孩的勾当。交往的人物也多，也算是在官、黑两道中周旋得不错。桂生是独养女，从小跟着叶老板经风雨、见世面，倒也混出些本事，虽属女流之辈，却是个有名的“小本家”，有计谋，有胆识，一般的人她不放在眼里，被圈子里的人尊为“桂生姐”。
桂生年已二十出头，因相貌平平，言谈举止十分泼辣，平常人少有敢问津的，但正是这一点，倒颇合黄金荣的胃口。而桂生也一直在等待一个自己能控制的且又有力的男人，以继承父亲苦心经营下来的这份家业。粗壮结实、虎背熊腰的捕快黄金荣正是她所中意的目标，二人可谓“志趣”相投，相识不久即迅速地火热起来，于1894年春成亲。
叶桂生自从嫁与黄金荣后，外帮黄金荣出谋划策，处理各类疑难问题；内理家敛财，中兴家业，使黄金荣得益非浅。每遇棘手之事，黄金荣总是与她商量，对她的意见十分重视。
杜月笙明白，抱住师母的粗腿，讨得她的欢心，便有好果子吃，有重用升迁的希望。于是，他便在师母身上很用功夫。
桂生姐每顿饭后，杜月笙就送上削得滚圆雪白的梨子或苹果；桂生姐抽鸦片，他就打出不大不小不长不圆的烟泡；桂生姐搓麻将，他在一边出生意使眼色，递毛巾擦脸。甚至桂生姐洗完脚，他也会抱着那小脚丫修趾甲拓趾甲油。不过，这多是在师父不在家的时候，“男人头。女人脚，只能看，不能摸。”摸女人的脚，别人往往会认为有不轨之心。
苍天不负苦心人，半年下来，杜月笙终于博得师母桂生姐的欢心。她觉得这条小光棍既忠心又灵活，开始外派差使，叫他去黄金荣开的“共舞台”收盘子钱——当时戏馆里的前座和花楼包厢座位前，除香茗外还摆上果品，供观众享用，任你吃不吃都得付钱，而且价钱昂贵，这是一笔好收入，行话叫盘子钱。接着，又派他到妓院去取月现钱，到赌场去“抱台脚”拿“俸禄”。
杜月笙收到这些钱款后，当即回黄宅，把款子如数上交师母，一分不差。直到这时候，桂生姐才把他吸为心腹，将自己的私房钱由他去放“印子”——高利贷。并让他加入“抢土”的班子。
有一次，黄金荣把探得的消息告诉桂生姐：有个南京大客商从租界买得五千两印度大土，分装十大包，打算由龙华周家渡上船，从黄浦江水路偷运到嘉兴去。桂生姐立即派人出动，当然，杜月笙在内。
那是一个伸手不见五指的黑夜，徐家汇一带没有行人。一辆马车急驶而来，马蹄在石子路上发出“得、得、得”响声。马车转弯，来到嘈河泾，离周家渡几百米地方，几根烂木头交叉横在路当中。
马车夫骂了一句“操娘的”，正要招呼座厢里的人出来搬开，话音刚落，只听得“呼啦”一声，车夫脖子套进了一只绳圈，随即一拉，被拖下车来。车厢里的人正要动作，几支手枪与匕首，对准了他们。
套绳圈的是杜月笙，这一手艺，与“抛顶宫”时的甩帽子功夫相通，他一练就会，一会便精。
这次劫土的头头是歪脖子阿道。阿道正要命令手下人动手搬货，杜月笙忙上前阻止：“我们找个惬意点的地方吧！”说着，他便牵住马笼头，往右边一拐，进了一片马尾松树林。歪脖子阿道同手下人七手八脚地将四个押送大汉与车夫绑起来，然后从车上翻滚下几只酒坛子，一一敲碎，扒出包包烟土，各人用麻袋一装，扛上肩膀，一声呼哨，逃之夭夭。
半小时后，他们在徐家汇一间小屋里聚齐，一点烟上数目，竟多了两包。
歪脖子眼珠子一转，从袜筒里拔出匕首，将两包烟士切成八块，让每人拿一份。杜月笙呆在一边不敢去拿，歪脖子发狠道：
“老板、老板娘要我们抢的是十包，这两包外快，弟兄们辛苦，分点香香手。‘莱阳梨’，你怕什么，拿着！”
歪脖子边说边将剩下的一块烟土，用纸包了包，往杜月笙手里一塞，接着又说：“我办事公平合理， 每人一份。 要是有人去师父那里打小报告，老子就再赏他个‘三刀六洞’。”
当枪上的一班人马回到黄公馆，桂生姐已叫人在厨房里摆好酒菜点心，她自己端坐一张餐桌前等候着。
桂生姐让大家将麻袋里的烟上取出，一包包放在桌上，让她点数、过目。她十分满意，一面招呼大家坐下吃喝，一面挑出一包烟土打开纸包，叫杜月笙切成几份。她向几块烟土呶呶嘴，说：
“这趟买卖干得漂亮，每人拿一份吧，阿道双份，吃完了休息。——月笙，把货送到我房里去。”
说完，她上楼去了。
桂生姐住二楼，她的房间，除贴身使女以外，只有杜月笙可以进去。杜月笙将烟上搬进房里。锁入大铁箱后，走到桂生姐面前，从怀里掏出两包烟土，双手呈给桂生姐，随即把徐家汇小屋里私分烟土的事情悄悄地说了一遍。
桂生姐听了，柳眉倒竖，勃然大怒，一拍台子，要传歪脖子问罪。
杜月笙忙拱手相劝，而后又在她的耳朵边前咕了一阵子。桂生点了点头，他才退出去回楼下吃喝如常。
第二天晚上，桂生姐与黄金荣坐在大餐间里，周围站着金九龄、顾玉书、金廷荪、马祥生等几个徒弟。黄金荣下巴一抬：
“叫歪脖子。”
顾玉书跑到门口一招手，候在门外的歪脖子阿道重了进来。桂生姐看门外还站着四五个人，便发话道：
“让他们也进来吧！”
以歪脖子阿道为首的六个人，低头垂手恭敬地立在黄金荣夫妇面前。
黄金荣虎起麻脸，说：
“歪脖子，你这欺师骗祖的杀坯，在老子跟前掉花枪！原来我只晓得十包烟土，可是上午巡捕房报案有十二包。你也真会钻空子，手脚做到我的头上来，活得不耐烦了吧？”
歪脖子阿道扑通一声跪下，浑身发抖。
“砰”的一声响，黄金荣一巴掌拍在茶几上，吼道：“家有家法，帮有帮规。拖出去宰了！”
其余五个人也一齐跪下求饶。歪脖子阿道慌了手脚，爬到叶桂生跟前拖住她双腿喊救命。
静坐一旁冷眼观看的桂生姐这才开始盘问：“这两包烟土，你独吞了呢，还是私分的？”
“分给他们一份，我独得三份。”
“这主意是你出的还是别人？”
“是我鬼迷心窃。”
桂生姐鼻孔里冷笑一声：“歪脖子，你不配当光棍。念你跟师父多年，放你一马，免了三刀六洞。你走吧！一人做事一人当，你们起来。”
跪着的人谢过师母恩典后起来，歪脖子向黄金荣夫妇叩过头，灰溜溜地走了。
大餐间死一般沉寂，谁也不说话。黄金荣猛吸了几口吕宋雪茄，喉结一动咽下肚去，过了一会，从鼻孔里长长地呼出两道清烟。接着一口浓痰，这才开口：
“这方面的事，以后由玉书主管。”
“好的，让月笙帮衬着干。”桂生姐马上提议。
黄金荣说：“好。月笙还是挺能干的。对了，歪脖子那婊子养的，要不是你师母菩萨心肠，我早就剁了他。现在死罪饶过，活刑可不能免。月笙，你去取下他的手指来。”
“这个……”
“怎么，不敢去？”
“不是。我是想，这个婊子养的歪脖子肯定已逃出上海滩了。”杜月笙一看黄金荣板起麻脸，立即改口。
“这个你就不懂了！这赤佬是江苏青浦人，现在末班车早开走了，航船要等到明天。他一时还跑不掉，你给我马上去。”说着，黄金荣从地角落里摸出一把短柄利斧，递给徒弟，“就用这个。要不要带几个人去？”
“师父放心，不用带人，我一定办好。”
杜月笙接过斧子，转身放入一只蒲包里，披了一件夹袄，匆匆走了。
夜色苍茫，秋风萧瑟，寒气袭人。杜月笙打了个寒潮，接着来了个喷嚏。他拐进一家熟食店买了那小桌上摆着的熟菜肴，又去买了两瓶洋河大曲，一并放进蒲包里，来到歪脖子的那间江边滚地龙小屋。
歪脖子阿道正躺在床上唉声叹气，地上满是老刀牌香烟烟蒂头。他一见杜月笙推门进来，霍地一下从床上跳下来，头上直冒冷汗。他知道，情况不妙。
杜月笙进门后，先将熟食打开摊在小桌上，再捞出一瓶白酒，而后拨亮油灯。阿道呆在一边看着，等杜月笙在一条板凳上坐下以后，他才去门外张望了一会儿。没有别的随从，只杜月笙一人。他放了心，闩上门，搬条板凳在杜月笙对面坐下。
于是，两人相对，喝起闷酒来。
几杯白干落肚，双方的眼珠子都布上了红筋。火候到了，杜月签从腰间摸出白花花的八块银圆，放到猪舌头边上，说：“我们两个师兄弟一场，今天你落难，小弟没有什么好相送的，这几只袁大头送与大哥作盘缠……”说到后来，声音呜咽起来。
“这……怎么好……”阿道也动了情。
“兄弟我，一时半时也拿不出再多了。我们两个兄弟一场，你不会嫌太少吧？你收下来路上买碗酒喝。”说着，左手背把一棵“大头”推到阿道面前。
歪脖子感动了，半晌说不出话来。
“月笙老弟，师父、师娘待你不薄，好好干，前途无量。将来自立门户时，让我再来向你讨口饭吃。”
“唉，别说了！我也是泥菩萨过河自身难保哇！”杜月笙尽摇头叹气。
“怎么，兄弟也遇到难题了？”
“我……算了，不说……我们喝酒吧！”杜月笙端起面前的满盏白干，送到唇边，一仰脖子咕嘟咕嘟全都灌了下去，放下酒盏，双手扭下一只鸭腿低着头啃了起来。
阿道纳闷了。这水果月笙平日是相当爽气的，快言快语，从不含含糊糊的，今夜怎么这般吞吞吐吐，内中必有缘故。
“兄弟，你要把我阿道当自己人，有何难处就说，只要我阿道能办到的，决无半点推托。”
“阿道哥，你留个家乡地址给我吧。说不定过几天我就逃到你那里……”
“怎么，你犯事了？”
“好吧，我就说了吧。本来，我喝完这碗酒后，便与你告别的，现在，你一定要我讲，我只好从命！”
“快说吧，我阿道为你解难。”
“不瞒你讲，一个时辰以前，师父硬要我来取你的一截手指，说帮内规矩不可坏，还亲手交给我一把斧头。”一口气说完，他眼睛朝上角落的蒲包斜了斜。
“原来是为我……”
“阿道哥，我在路上就想定当了。你走你的路，这里的事体，我担当。大不了卷起盖铺另寻码头。”说完，杜月笙提起蒲包，从中取出另一瓶洋河大曲，递给阿道，“这瓶你带着路上吃。”
歪脖子却不去接酒，而向前抢上一步，抓过蒲包，掏出那柄寒光闪闪的利斧，说：
“兄弟，你是够哥们的，我也决不让你为难。师母说我不配做光棍，可我自个儿觉得是条光棍。”
阿道转身，左手叉开三指，撮起一盏白干，咕咕咕灌了下去，一转身凑在桌角上，咬住牙，提起利斧喀嚓一声，斩下一截无名指来。
“你！”杜月笙忙过去阻止，已来不及了。。、。
阿道左手紧挨成拳头，右手一场，将斧子扔在地下，显出英雄气概，眼珠子转向桌角上那血淋淋的指节，“拿去交差吧！”
“保重！”
“后会有期。”