1948年12月，正当准海战役紧张进行之际，杜月笙和黄金荣、杨虎、陆京士、水祥云、周学湘、顾竹轩、郑子良、万墨林、姜豪等勾结潘公展、王晓颖等发起组织“上海各界自救救国联合会。”
他们先放出空气，说上海是一个远东大都市，全国经济命脉所系，断断不宜受战火波及而遭破坏。因此，他们号召中外各界“有识之士”，一起努力，使上海成为一个“不设防”城市，并吁请战争双方，都避免以上海作为战场。地方秩序，则暂由外国军队维持。
帝国主义者未尝不想旧梦重温。当时，美方的喉舌《大美晚报》曾以“国际化之上海”为题，写了一篇社论，说：“不论美、英或其他国家，都不会最初提出这个国际化的计划，他们充其量不过尽力保护侨民而已。”社论还建议：“最好由一些中国方面的负责人士，分别的或团体的，官方的或私人的，在局势危急时，出来表示愿与外国合作，件能在混乱中保持上海传统的天堂地位，这样始可免于侵犯主权之嫌。即使如此，外国当局是否愿出面肩负此特殊困难之责任，尚不可知。”
这显然是一个试探，他们想以“保侨”为名，来霸占这个“天堂”。为此，美国大使司徒雷登来到上海，会见了杜月笙与潘公展，司徒雷登说：“可以用市参议会的名义，发起一个上海人民‘自救救国’运动。”所以，杜月笙等人立刻派出代表去南京请示。
蒋介石对这一“运动”自然很感兴趣，立即先后把潘公展和杜月变一起召集到南京去，面投机宜。
12月12日，“上海各界自救救国联合会”在浦东同乡会杜厅举行成立大会。会上通过了该会的组织大纲草案。草案一方面声称“本会以团结爱国人士发动人民力量，保障社会安全，督促政治与社会之革新，展开全国同胞自救救国反侵略运动为宗旨；另一方面，又把“拥护元首，协助政府促进新政治革新，加强地方自治，发动人民自卫，防止一切破坏秩序之阴谋与活动”，“救助伤兵及难胞”作为其工作纲领。
在12月18日该会第一次常务要员会会议上，杜月笙、钱新之、徐寄倾被推定为安全委员会委员，并策划组织商团。
正在他们紧锣密鼓地进行“自救救国”的时候，淮海战场上的五十多万国民党军队被消灭了，蒋介石在内、外交困之下，不得不宣告“下野”。
蒋介石“下野”后，由李宗仁代理总统，上海的“自救”运动也随之销声匿迹。汤恩伯被任命为“京沪杭警备总司令”，在上海四郊构筑工事，声称要与上海共存亡，与解放军“血战”到底。而四大家族劫夺来的黄金、美钞等，则整箱、整船地运往台湾。
1949年4月10日，“下野”的蒋介石在复兴岛召见了杜月笙，说：“上海如实在守不住，你可在认为是适当的时机到台湾去。”
“谢谢蒋先生的关怀！”
“去年，发行金圆券的时候，他们把爱子给扣押了，我事先不知道，否则，我不会让他们那么胡闹。请你不要往心里去。”
“事情过去了。蒋先生放心，我不会放在心上的。”
“这就好。以后，但愿我们还能够精诚合作。”
这位社月笙与这位相处了二十多年的老朋友的最后一次见面。
从复兴岛回来，杜月笙把杜美洛70号的房子卖了，卖了四十五万美元。
接着，杜月笙去包了一艘荷兰轮船。
1949年4月27日，杜月笙带着一家老小包括尚未正式结婚的名演员孟小冬以及秘书、随从等几十人，在解放战争即将胜利的“隆隆”炮声中，惆怅地离开了上海。
到达香港后，杜月笙在坚尼地台买了一所房子，一家人便住在那里。此时，他对外面的事已心灰意冷，整日呆在家中，一心向孟小冬学唱京戏。
1950年，杜月笙六十二岁时，又与五十三岁的新娘孟小冬补行了婚礼。