山本五十六终日如坐针毡。他所担心的第一个问题就是海上的气候。根据过去十年的统计资料显示，南云舰队所要通过的北太平洋海域，每到12月份，24天有暴风雨雪，只有7天是好天气。在这样恶劣的环境中航行，舰队能否顺利地得到燃料补给呢。海军军令部认为，只有百分之五十的把握。
幸运的是，舰队出发后，在向东行进的途中，正好遇到了来自西伯利亚自西向东的高气压。因此，直到12月3日，舰队在危险海域中航行时，没遇到任何大风大浪，较为顺利。
山本五十六仰天而叹：“真乃天助我也！”
12月5日，天气好转，南云舰队也进入了较为安全的海域，海浪越来越小，气温也逐渐升高。
12月6日，第二补给队的“东邦丸”、“东荣丸”和“日本丸”三只补给舰顺利地完成了为攻击舰队加油的任务。它们向攻击舰队发出“祝你们成功”后，在“霰”号驱逐舰的护卫下，调头向西返航。
除了天气问题，山本五十六和南云还非常担心舰队在途中遇到别国的船只。
山本五十六之所以选择海上补给非常困难的北太平洋航线，其中一个重要原因就是，历年来，瓦胡岛上的美国巡逻机对该岛的北面都不进行巡逻，几乎就像敞开的一样。而且，这一航线鲜有商船经过，对于舰队的隐蔽行进非常有利。
尽管如此，海军军令部仍认为，南云舰队依然有百分之五十被发现的可能性。如果被发现，日军偷袭的意图就会暴露无遗。那时，舰队就只好放弃偷袭计划，转攻为守，不得已在“X”日前在太平洋上打一场大混战。
考虑到上述意外情况的可能发生，山本五十六预先就下过死命令：攻击舰队一旦被别的船只，包括美国船只发现，日舰不准主动向对方实施攻击。只有在受到对方攻击时，才可还击。即使在这种情况下，没有受到攻击的其他舰只，也不准自动参战，只有在接到参战的命令后，方可参战反击。
南云舰队的行进是非常隐蔽的。但是，在12月6日这天，南去舰队还是遇到了一艘商船。虽然只有一艘船，但南云还是为此出了一身冷汗。南云司令部紧张而密切地注视着这艘商船的一举一动：如果它有用无线电向任何地方报告攻击舰队行动的迹象，就立即在三分钟内将其击沉。不知这艘商船是把南云舰队当成了演习舰队而没有发现其意图，还是由于害怕而没敢声张，该商船过了一会儿便悄无声息地向远方驶去，消失在南云舰队的视野当中。
由于“天助神佑”，南云舰队在途中既没有遇到非常恶劣的天气，也没有被其他舰船发现，一路还算顺利。但是，山本和南云最为担心的是：美国太平洋舰队的主力舰只在“X”日（12月8日）是否集中停泊在珍珠港内。
当初，山本五十六把攻击的时间定在12月8日，就是依据每星期六，美太平洋舰队的舰只总要开进珍珠港过礼拜天这一惯例决定的。当时军令部甚至在联合舰队内部都批评山本，把如此重大的决定建立在一个侥幸的前提上，说山本的偷袭计划不过是一种“投机”、“赌博”。的确如此，山本五十六偷袭珍珠港的计划自始至终都带有浓厚的赌博色彩，只不过，山本这次的手气的确是太好了。
正如前面所述，潜伏在珍珠港内的吉川猛夫所搜集到的关于珍珠港内美国太平洋舰队舰只停泊位置、数量及方式等情报是非常可靠的。南云舰队在行进途中一直持续不断地收到吉川通过东京转来的重要情报。
12月6日，第一补给队的“极东丸”、“健洋丸”、“国洋丸”及“神国丸”等补给舰，在完成了对攻击舰队的最后一次海上加油任务后离开南云舰队返航。此时的攻击舰队已呈一级警戒状态，做好了一切应战准备。这时，舰队又收到了东京转发的来自吉川猛夫的重要情报：
5日，“内华达”号、“俄克拉荷马”号入港，“列克星敦”号航母和5艘重巡洋舰队出港。因此，珍珠港内的泊舰只有：主力舰8艘，重巡洋舰2艘。A地区有战列舰“宾夕法尼亚”号、“亚利桑那”号、“加利福尼亚”号和“田纳西”号……
吉川的新情报让南云的官兵们捶胸顿足，备感失望：珍珠港内一艘航空母舰也没有！
令人疑惑的是，“列克星顿”号和“企业”号两艘航空母舰为何一反周末入港的惯例不在港内呢？是出港巡逻去了呢，还是偶尔离港呢？还是因为别的什么原因？这似乎已成了难解之谜。
南云舰队的官兵们正在为美军航母不在港内而嗟呀不已的时候，山本五十六从“长门”号旗舰上发来了训令：
“皇国兴废，在此一举，望我军将士，不怕流血牺牲，各尽其职，以告大成。”
这是山本仿效他所崇拜的东乡平八郎向南云舰队发出的战争动员令。
南云立即将此电文用灯光信号通报全舰队，然后在旗舰“赤城”号航空母舰的桅杆上升起了“Z”字旗。自1905年东乡平八郎在对马海战中升起“Z”字旗取得胜利后。“Z”字旗便成了日本海军的胜利标志。
12月7日，攻击舰队进至中途岛以东600海里，进入美军飞机巡逻范围。南云下令航速增至24节，直扑珍珠港。先遣队的27艘潜艇都于当天夜间到达指定位置，第一分队4艘在瓦胡岛以北海域，第二分队7艘封锁珍珠港东西海峡，第三分队9艘监视珍珠港的入口。其中伊-72号潜艇向编队报告瓦胡岛西北的拉海纳泊地没有舰艇停泊。也就是说所有的美舰都停泊在珍珠港内。于是突击编队的所有进攻力量都集中用于珍珠港。特别攻击队的5艘潜艇分别放出所携带的袖珍潜艇，由袖珍潜艇自行潜入港内，在空袭开始后乘乱用鱼雷进行攻击。最后2艘潜艇则负责监视夏威夷同美国本土之间的联系。