山本五十六自从认识河合千代子后，其大部分的感情生活便主要寄托在了她的身上。其实，千代子并非第一个让山本倾心的情人，早在千代子之前，山本就曾和一个名叫鹤岛正子的女人关系亲密，而且这段风流韵事一直延续了近30年，直到山本出任联合舰队司令之后。山本五十六生前给正子写的情书足有一大皮箱。
鹤岛正子出生于日本长崎，真名为鹤岛鹤，对山本非常熟悉的人都称正子是“山本五十六的初恋者”。山本与正子的初次相逢是在佐世堡的一家名叫“宝家”的餐馆里。正子是这个餐馆的艺妓，艺名小太郎，年仅12岁，只不过是一个“雏妓”，和她在一起的还有一名艺妓叫梅千代，正子与她情同姐妹。山本当时则是佐世堡镇守府舰队的一名见习参谋，军阶大尉，年纪已经28岁，比正子大16岁。
正子虽然年小，却十分地早熟，长得风姿绰约，十分清纯迷人，颇受那些训练后上岸寻欢的日本海军军官们的喜欢。
山本与正子相逢的那天，“小太郎”在为山本戴白色手套时，突然发现山本的左手少了两个指头，便惊慌地喊道：“哎哟，我的姐姐呀，这可怎么戴呀？”
宝家的小春听到小太郎的话，立即斥责了小太郎，小春认为这是对客人的不尊重，有损客人的人格。但当时的山本五十六却并没有介意，相反还不停地夸赞正子聪明伶俐。此后，山本一有空闲就带着正子到佐世保的一家“伊吕波楼”的酒馆去玩乐，这是一家专供艺妓游乐的酒馆。山本五十六还经常带着正子外出游玩，甚至背着正子到商店中去买糖果、点心等东西吃。据说后来山本五十六竟养成了一种爱背女人的嗜好，这种嗜好大概就是从背正子开始养成的吧。后来，这种嗜好更是发展到了一种病癖。
也可能正是从那时起，正子便深深地爱上了山本五十六。在正子看来，山本有一种她自己也说不上来的同别的海军军官不一样的地方。而且她还坚信，终有一天，山本五十六会青云直上，最终成为一名海军大将。
1916年，宝家的小春为了学习歌舞等妓艺来到了东京，她很想在东京学有所成，并成为一名师傅，因此她非常珍惜这样的一次学习机会。由于她有心脏病，最后不得不放弃学习舞蹈，转学当时流行的长谣曲，她拜杵屋佐吉为师，并易名为杵屋和千代。学成后，她来到了新桥的新吉小川家，以“善奴”为艺名出现在了新桥的艺妓界，并打算在东京长期定居。而正子也跟了小春来到了新桥。
小春把正子带到东京本来也是想让她学习歌舞妓艺的。但正子似乎在东京呆不习惯。仅过了一年，她就想起了家来。有一天，她对小春说：“姐姐，我觉得还是乡下好，我不想在这儿呆下去了。”最后，她一个人只身回到了佐世保。
此时的正子已经不是当年那个满身稚气的“小太郎”了，她已经出落得像一朵盛开的莲花，摇曳多姿，妩媚动人。她已经成为一名颇具名声的名妓了。《文艺俱乐部》杂志的封面上还刊登了“小太郎”的一副非常性感的照片，照片下面还附有“九州名花”的赞词。
1918年，大概在山本快要结婚之前，正子到佐世保的一家商店里去购物时看到一辆“巴士”轿车在商店门口停了下来，她猛然发现从车上下来的人正是山本五十六，她已经有五六年没有见到山本了，但山本在她的印象中是决不会变的，她还是那样爱着山本。她当时又惊喜，又激动，情不自禁地从后面喊出了山本五十六的名字。
这相隔多年后的意外重逢，也同样使山本五十六非常惊喜。他发现正子变了，她浑身上下都散发着一种慑人心魄的女人魅力，令人难以抗拒。从此以后，两人之间来往频繁，积聚的感情炽烈地燃烧起来。即使是在山本五十六与三桥礼子的新婚期间，也没有断绝来往。
1919年，山本五十六出使美国之前，他与正子在武雄温泉的一座别墅里度过了温情的一夜。临别时，正子依依不舍，在她的心里除了山本再没有别人让她挂念了。她想着山本此去又不知多少年才能再见一面，禁不住伏在山本的怀中嘤嘤而泣。
在美国期间，山本想念的不是自己新婚的妻子礼子，而是正子。1920年2月，山本给远在日本的正子写了一首小诗，“孤寂睇视窗外雪，异地远怀故乡君”，充满了对正子的思念之情。
正如正子所想的，此后他们见面的机会确实不多。短则三四年，长则五六年，甚至十年八年才能见上一面。但正子深深爱恋着山本，始终未嫁。
怀着这份炽热感情的正子经常深陷于痛苦之中，她有时在想，这样究竟是为了什么呢？她甚至后悔那天在商店门口见到山本从车子中出来时不该跟他打招呼。但是，她已深陷于这种感情之中不能自拔。在此后的三十多年中，直到山本升至联合舰队司令长官，正子始终这样痴心地等待着山本。
山本对正子也是十分地疼爱，他经常给正子写信，或买礼物寄给正子。在山本的心里，正子尽管是一个艺妓，但她毕竟不同于他上岸来只图一时的快乐而随意结识的那种轻浮的女人。因此，见不到正子时，他便尽量地多给正子写信。
但是，当山本五十六后来遇到河合千代子后，正子便不可避免地遭受到了冷遇，山本的信件少了起来，这对于把一生的感情都寄托给山本的正子来说的确是十分残酷和不公平的。但是，正子似乎并没有怨恨山本，她还是一如既往地盼着与山本的遥不可期的下一次见面。