1932年12月，在走投无路的情况下，千代子来到了新桥，成了一名艺妓。此时的千代子已经28岁了。一个将近30岁的女子来到名妓云集的新桥立足，的确是一件十分不容易的事情。
但是，此时的千代子浑身焕发着一个成熟女人的妩媚——窈窕的身材，美丽的曲线，俊俏的脸蛋，婀娜、轻盈的体态，恰如弱柳拂风，使人一见倾心。而更为重要的是，千代子待人真诚和气，即便是对她粗鲁的人，她也以礼相待，与其说是她的美貌打动了别人，还不如说是她的诚恳赢得了别人的信任。最后，千代子被野岛家正式命以艺名——“梅龙”，从而在新桥站稳了脚跟。
“梅龙”开始跟人学习歌舞、三弦等技艺，尽管她很机灵，但在此方面她似乎长进不大。“梅龙”所称为“妈妈”的野岛家的丸子，是井上馨的妾。由于有了这样一层关系，再加上“梅龙”自己在新桥也已经小有名气，因此，许多政界和财界的有头有脸的人物都愿与她交往。不久，“梅龙”便成了当地远近闻名的艺妓之一。
1933年夏天，也就是“梅龙”来到新桥的第二年夏天，在筑地的“锦水”饭店，山本五十六第一次见到了“梅龙”。
当时的山本五十六已经出任第一航空战队司令长官，军阶为少将。那天，山本穿了一身白色的西装，显得非常精神。
席间，由于左手残缺了两根手指，山本半天打不开自己的汤碗盖，当时的情形确实显得有些尴尬。“梅龙”不知原委主动过来帮助山本，她很有礼貌地说：“让我来帮你打开好吧！”
“梅龙”就在伸手去接汤碗的一瞬间，突然发现山本残缺的左手，像突然想起了什么似的不由自主地一愣。
“我自己能来！”山本发现了“梅龙”的神色表情后，心中似乎十分反感拒绝了她的帮助。
山本五十六与河合千代子的第一次见面都给对方留下了极深的印象，但同时，这似乎又都不是什么好的印象。
又过了一年，到了1934年的夏天，山本五十六已经在军令部和海军省同时任职。就在山本五十六出使伦敦的前夕，在“蜂龙”饭店的宴会上，他再次见到了“梅龙”。
“梅龙”看到山本五十六后便主动前来打招呼，并提起了一年以前那次见面时有关汤碗的事情。
“那天的事儿让你多心了，实在对不起，请多原谅！”“梅龙”看着穿着一身军装的山本，心怀歉意地说。
“哎呀，我早记不得了。我对你们女人的事哪能一件件都记得住呢，早忘记了。”山本还是那样生硬。
“可我还记得清清楚楚，因为你当时对我好像很不满意，我可是无心的啊！”“梅龙”有点委屈地说。
这时，坐在旁边的吉田善吾赶忙从中调解：“小梅，你别介意，他就是这么个人，直肠子一根。”在吉田善吾的安排下，几天之后的一次宴会上，河合千代子又陪同吉田和山本一起进餐。
席间，吉田问“梅龙”：“你喜欢吃奶酪吗？”
“非常喜欢！”
“梅龙”话音刚落，山本便突然说道：“那么改天我请客，就明天中午吧，请在帝国饭店吧。”可见，山本已经认识到第一次见面时，千代子其实是好心，冷淡地对待她是不公平的。山本可能想借此机会弥补一下。不过，当时的山本很有可能已经对千代子产生了一种好的印象了。
“很难得他说这么一句中听的话呢。小梅，去吧，去吧！”吉田善吾极力怂恿着“梅龙”。
第二天，在帝国饭店的西式小餐厅里，山本五十六和河合千代子第一次单独共进了午餐。此后，他们便开始了约会。有一天晚上，他们又到帝国影剧院一起看了一场电影，这场电影放映的是一部爱情故事片，故事的情节十分感人。“梅龙”似乎有所触动，她始终紧紧地握着山本的手。电影散场时，“梅龙”对山本说：“故事结束了，但我不希望我们之间也就此结束。今晚我希望你能陪陪我。”
那一天晚上，河合千代子把山本五十六带到了三十间堀的中村家中。两人开始建立起亲密的感情。也正是在中村家中，后来山本又结识了古川敏子以及千代子的好友菊太郎、菊弥等艺妓，并均与其有所来往。但，山本最为倾情的当然还是河合千代子。
有一天，山本在与千代子散步的时候突然对她说：“我是个军人，又没有钱，我想我们以后的来往还是应该有一定的限度。我看，我还是应该把你当作妹妹来对待比较好。”
千代子听了山本的话一下抱住了山本，她非常激动地说：“我的感情已经不允许把我当作你的妹妹了，请你亲手给我剪‘岛田’发型（日本妇女结婚时所梳的一种发型）吧！”
山本五十六与河合千代子之间的感情发展得十分迅速，关系越来越密切。由于“梅龙”的身份，对她来说，可以称为“男人”的人决不止山本一个。但是，“梅龙”真心相待的却只有山本一人。“梅龙”对山本的慷慨也令山本十分感动，她甚至把她接客赚来的钱大把大把地花在山本五十六身上。
古川敏子当时曾讽刺千代子说：“小梅，你既有真情，也会作戏，可真是两手齐备啊！”千代子听了古川敏子的话并不生气，而只是微笑着点了点头。