新桥是日本有名的艺妓云集之所，许多达官显贵经常出入此地，呼朋引伴，寻花问柳。这儿当然也是日本海军军官们闲暇之时的寻欢场所。
山本五十六也是新桥欢场的常客。至于山本究竟是从何时开始到新桥花柳界来寻欢的,世人并不确切知晓，但从种种迹象判断，似乎应在其与礼子结婚之后。由于山本五十六与妻子三桥礼子之间婚后关系冷淡，山本来此消遣，寻找感情上的补偿，似乎也可谓“合情合理”，更何况，当时在日本的军界，尤其是对于那些长期在海上漂泊的海军军官而言，没有几个私通的情人那才是不合常理的。绁川良一在谈及山本的私生活时曾说过：“山本对女人的感情是纯真的，可以说是充满痴情，在这方面，如果说我是个大学优等生的话，那么山本充其量不过是个小学一年级学生。”有一次绁川良一对山本说：“如果连两、三个女人都混不上，那还何谈统帅全军啊！”
山本听了反问绁川道：“那你到底有多少个女人呢？”
“东京、大阪、九州等日本各地都有。”绁川的脸上漾起一股自豪的表情。
“那你是如何分配爱情的呢？”山本有些惊讶。
“当我去东京的时候，我就把九州、大阪等地女人的事儿都抛到九霄云外。而全部的爱情便都倾注到东京这个女人身上。这当然要根据不同的地点和不同的女人而定啦。”
据说，山本五十六闻言竟捧腹大笑。
山本五十六任帝国联合舰队司令长官后，他最器重的参谋中有一个叫渡边安次的。后来山本在布干维尔岛上空被美军战机击毙后，正是渡边安次前往现场收容了山本的遗体。渡边对自己的长官是非常崇拜的，他甚至还为自己起了一个绰号叫“安山”。当有人向他问及山本五十六在与女人方面的关系时，他曾说：“如果说像山本那样也算有女人的话，那么，像我这样的人也称得上至少有50余个女人了。”渡边对于那些指责山本私生活不检点的人显得非常气愤，并为山本鸣不平。尽管绁川良一和渡边安次都认为山本是“纯情”的，但是，这种“纯情”毕竟不是对于自己的妻子。山本纵然不是那种整日追逐女性、一个接着一个地玩弄女人的放荡军人，但他似乎也谈不上什么纯情，事实上，在当时那样的环境中，在与女人的交往方面，山本也绝不是一盏省油的灯。
山本在新桥的女流当中有一个非常著名的绰号叫“八十钱”。当时新桥的艺妓们给客人修指甲时通常要收取一日元（100钱）的费用。要是按两只手的十个指头来算，每个手指头合十钱。而山本五十六的左手只有3个手指头，他每次只需付费八十钱。
因此，艺妓们从此都诙谐地称呼山本为“八十钱”。如果山本时间长了没来，她们便都说：“不知‘八十钱’最近忙什么去了，是不是把咱姐妹们都忘记了。”
在新桥的花柳界，山本五十六是极有人缘的。他给那里的女人们的印象是：尽管山本五十六个子低，但他彬彬有礼，深沉而含蓄，富有男人的阳刚之气。因此，在新桥花柳界的女人眼中，山本是一个富有魅力的人。山本在新桥最早认识的艺妓中有一个叫小寿贺（本名为丹羽美智）的。小寿贺是当时与山本交往较深的一个。她曾说，山本五十六开始给人的印象并不好。他沉默寡言，长的也不算好看，但只要和他进一步交往就会发现，他是一个非常有趣和幽默的人。后来，当山本五十六升为大佐后，也就是1924年左右，山本与堀悌吉应小寿贺之邀到其家中玩桥牌，并在那儿认识了古川敏子。古川敏子长得丰满、俊俏，当时在新桥人们都叫她“俊姐”。山本五十六与古川敏子在很长一段时间里始终保持了一种十分密切的关系。新桥确实给他留下了许多美好而浪漫的记忆，在山本五十六看来，到寒门陋舍的艺妓家中吃豆腐渣、马哈鱼就茶泡饭，饭后再玩玩纸牌，远比在大大小小的宴会上吃山珍海味更让人愉快。而且，面对那些千娇百媚的艺妓们也远比面对家中朴实无华的礼子更容易让他满足。而河合千代子的出现，更是让已近知天命之年的山本五十六乐不思蜀，他开始像一个青年人一样满怀激情地坠入了爱河，不能自拔。
◎三千宠爱在一身
河合千代子，艺名为“梅龙”，是一个有名的美人儿。1904年出生于日本名古屋，父亲是东京一家公司的股东，直到中学毕业前，河合千代子一直过着一种优裕的生活。1923年，东京发生了一次大地震，千代子的父亲因公司在这场地震中被毁而最终破产。河合千代子的命运从此急转直下。后来，千代子随父亲返回了故乡名古屋。
回到名古屋后，千代子的家境不但没有起色，相反却更加困难，到了一贫如洗的境地，由富裕而赤贫对于一个人来说是极难承受的。因难以维持生计，千代子全家甚至萌生了一齐自杀的念头。后来，由于得到了父亲朋友的帮助，才得以度过了难关。
两年后，千代子的母亲因病去世，又过了一年，父亲也在极度的苦闷当中死去，家中只剩下千代子一人，整日形影相吊。
无奈之下，千代子只身到东京闯荡。生活的艰辛自不待言，她先是到一家餐馆给人家打工，但薪水微薄难以支撑生活。后来又给一户官宦人家的小孩当起了英语家教。好色的男主人对美丽的千代子心生歹意，屡次三番对其进行骚扰。千代子只好又辞掉了这份工作。在漫无目的的漂泊中，千代子认识了盛冈市的一个马贩子，马贩子长得非常英俊，开始时对千代子也十分关心，两个人很快便发生了性关系。但后来千代子发现，这个马贩子生性十分粗鲁，无事时整日酗酒闹事。千代子尽管没有离开他，但同时也开始与别的男人私通。马贩子发现后开始粗暴地打骂千代子，并威胁要给她毁容。有一次，马贩子把千代子毒打一顿后，千代子喝了许多安眠药自杀，幸亏被人发现及时抢救了过来。