9点钟比赛开始。最初观战的人还颇有兴趣，但随着时间的推移，到了深夜，一个个便面带倦容相继离去，最后到天将破晓时只剩下山本和小熊。每下完一盘棋，山本都要把成绩和用时记录在表格上。两人一直下到第2天中午11点，整整下了26小时75盘棋，直到小熊落败，推盘认输。此后山本赌博的名声便传播开来，他自己也引以为荣，不断学习新的赌博方法。最后无论是桥牌、扑克、围棋，他都成为在行的专家。一次有个美国人问他打桥牌为什么学得这么快，他回答说：“5000个汉字我都能记住，还愁记不住52张牌！”
据海军中将三户由彦所说，他和山本经常去一家美国人家交谈。闲谈间，美国人常常拿出其擅长的国际象棋教山本。由于山本对博弈棋类具有特殊的爱好，他一学就通。美国人遂与他约定一周后决胜负，败者在波士顿第一流的大饭店请客。初学的山本，要在一周的时间内胜过拥有多年棋龄的对手，显然是不容易的。但精于赌博之道的山本并不急于查阅棋谱，而是先调查对方的棋力和习惯，找出应对之策以立于不败之地。结果到比赛之日，山本无论先手后手均获大胜。那个美国人输得目瞪口呆，好像眼前的山本不是跟他学棋的山本，心悦诚服地大请了山本一顿。
山本五十六认为，赌博虽然与自己的物质利益有关，但不能与物质利益纠缠不清，如果纠缠在一起，判断就容易产生错误。正确的态度应是出于内而超乎其外。他自己从不为物质上的利益而去赌博，因此常常大获全胜。他常说赌博虽靠运气，但还必须进行科学的计算，仅仅热衷于胜负是没有意义的。摩纳哥的赌博，如果用高等数学进行冷静的计算，会清楚地计算出每场必胜的结果。当然在必胜的结果来到之前，需要长时间的等待和忍耐，这是非常重要的。在许多绅士和小姐陷于狂热的时候，自己要忍受周围人的白眼，冷静地等待经过计算的获胜时间的到来。冷静沉着是最为重要的。
山本从他赌博的切身体验中学到了不少可用于战争的东西，赌博对他的思维和行动方式产生了十分重大的影响。他常说：“战争就是赌博。”
赌是山本性格中的突出特点，是其行为的决定性因素之一。从某种意义上说，偷袭珍珠港也可以说是一场赌博。它以国家命运为赌注，以联合舰队为赌注，孤注一掷，不计后果，尽管偷袭奏效，但胜得危险，胜得侥幸。与山本共过事的法华津孝太后来曾深有感触地说：在太平洋战争爆发之前，如果美国稍留心研究一下联合舰队司令长官山本五十六的个人性格的话，至少也能估计到他可能对夏威夷发动突然袭击。这话的确一语中的。“知彼知己，百战不殆”。倘若美国情报部门能够对山本其人的性格、为人、嗜好作深入的调查分析，那么虽不能制止日军对珍珠港的偷袭，至少可以采取防范措施，避免遭受巨大损失，山本的这一“赌博”就完全可能是另外一种结局。
在考察完欧洲之后，山本五十六一行来到美国。在对美国海军军备情况进行考察的同时，山本五十六又特意到得克萨斯油田进行考察，并视察了日本投资经营的奥伦治油田。回国后，他曾大力劝说日本石油公司向美国进军开发油田，但没有得到响应，反而受到嘲笑。作为一名校级军官，长期的海外生活，拓展了他的生活领域和视野，而在第一次世界大战之后军事技术飞速发展的时期，这一经历是绝对需要的。正是这一经历，使山本更加关注世界军事技术的每一项发展，并使他最终走上了世界海战史上具有划时代意义的航空之路。