山本上中学时，很有一副争强好胜的脾气。一次山本所在的四年级队与五年级队比赛棒球，山本已上了一垒。正当他向二垒跑的时候，捕手一下子打在了他的头上，他晕倒在地。在场的人十分惊慌，急忙向他头上淋水施救。他一清醒过来，立即意识到自己快要输了，于是，一下子跃起身来，跌跌撞撞地跑上了二垒。选手们都为他的敢斗精神大吃一惊。
山本会玩象棋、围棋、麻将、纸牌、台球、棒球和轮盘等，这些都可以成为他与人赌博的工具。有时一时找不到赌具，他就与人玩简便的纸上赛马的游戏，如果参加这种游戏的是年轻人或美貌的歌伎，他就押上50钱赌注，故意输给他们，以博取红颜一笑，同时也使自己的嗜赌心理得到满足。
山本认为，所谓打赌，就是当遇到某一问题双方各持己见而相持不下时，押上一些赌注，迫使自己对自己的观点或行为负责的一种游戏。这可以说是山本发明的“打赌理论”。有一次，日海军的“金刚”号和另一艘巡洋舰在伊势湾进行舰炮打靶实验，山本的好友堀悌吉认为一定能够击沉靶舰“壹岐”号，山本则认为击不沉。为此，双方商定以3000日元为注打一次赌。这笔赌注在当时是一个大数目，可以买一幢高级房子。结果，靶舰被击沉，山本输了。堀说：“放心，我不会要你这笔钱。”山本则坚持要还，最后两人决定由山本分期将这笔钱捐给海军士官学校第32届毕业生学友会。为这一次打赌，山本直到好几年以后才还清债务。
山本在美国当副武官时，一天，他把武官室的3个同僚拉到台球室说：“咱们今天打个赌，如果我输了，给你们每人买一块金表，如果赢了，你们就合伙给我买块金表。”结果山本赢了一块金表。这个例子说明，山本打赌不一定都是按自己的“理论”行事，有时纯粹是为了满足嗜赌的心理需要。
山本玩赌不光是为了赌或为了玩而玩，他还注意在玩中锻炼自己的耐力。例如，有一次，山本与他的好友本重治海军教授下象棋，经过一番激烈的搏杀之后，棋秤上出现了势均力敌的态势,本看看表说：“看这态势谁也胜不了谁，不过按‘大成会’（日本象棋联盟的前身）的规则，我多子算胜。”山本则不急不躁地说：“我记不得有这种规则，哪有不分胜负的道理，还是接着下吧。”不一会，山本就逐步取得了优势。已经到了晚上12点了，还分不出胜负，本坐不住了，又勉强坚持了一小时，还是难解难分，他不耐烦地说：“好了！好了！实在是不行了，就这样结束吧。”山本说：“那就是你认输了！打仗也是一样，厌战本身就是失败。使敌人丧失斗志，也就等于消灭或俘虏了敌人，达到了打仗的目的。”
山本好胜心特强，这一点在赌或玩中都充分得到了体现。有一次，伏见宫亲王邀请山本去与他对弈。山本如约前往。伏见宫是日本皇室的成员，也是日本海军军令部总长，他很喜欢下象棋和围棋。伏见宫喜欢赢棋是出了名的，以往陪棋者都有意让他几分，以致他自命棋术不凡，总要找一些强手对弈。他早就听说山本五十六在棋坛、赌场都是好手，因此，这次非要山本去比试一下不可。没想到，山本就座后连一句客套话都不说，就连赢三盘。伏亲王不服，硬要山本明天再战，结果又连输三盘。这使伏见宫甚为不悦，但仍不服输，他又约山本第三天再战。伏见宫当时的贴身副官奥名清信恰好是山本在海校的同学。当山本第三次踏进伏见宫亲王府大门时，奥名清信悄悄地对他说：“请阁下三思而后行，礼让为上。”山本听后毫不在意，摆开棋盘后，又赢了伏见宫三盘。事后，他对别人提起这件事时说：“我这样做就是要表明权贵不足惧。”
山本赌博也有败走麦城的时候，输了他一般就不再主动找赢家玩了。由此也可以看出山本自尊心很强的个性。在美国当副武官期间，一天，山本问日本外务省的试用外交官法华津孝太会不会赌博，法华津答说不会，山本就失望地说：“须眉男子不会赌，真没出息。”法华津原是会下象棋的，受了嘲讽后，立即应诺与山本对局。第一局山本获胜。第二局法华津适应了山本的棋路，找到了他只注意猛攻，不大注意防守的弱点，采取以柔克刚的策略，连胜三局。从此以后，山本就不主动找法华津下棋了。
山本留美期间，在哈佛大学也留下了不少赌博趣事。最有名的当属他和同校学生小熊信一郎的75盘将棋决赛。当时山本和小熊同居一处，闲暇经常对弈度时，互有胜负。某一日，小熊以23落败，乃随口戏曰：“下五六盘棋很难说明真正的水平。”山本听后十分当真，乃问：“那么你说几盘能分胜负？”小熊不甘示弱：“当下到筋疲力尽、手不能动弹为止。”山本断然答道：“好吧，改日我们就下到谁先躺倒为止。”
几天后，山本给小熊下了战书，约定比赛自下周日晚9点开始，在决出胜负之前，除大小便外不能离席，吃饭只能吃事先准备好的面包，直到决出胜负。
顽强的山本要与小熊通宵决战的消息很快在日本留学生中传播开来，到决战之日，大家都各自带着三明治汇集到小熊的房间观看。山本带着准备好的水果、面包和一副一决到底不带任何表情的面孔来到桌前，然后又从包里取出精心制作的成绩记录表。这张表大约能记录100盘，一盘以30分钟计算，100盘要足足两整天才能赛完。可见其事先准备得有多充分，决心何其大。