一战期间，日本乘西方列强忙于欧战无暇东顾之机，大肆在亚洲和太平洋地区扩张，占领了原德国在太平洋上的加罗林群岛、马绍尔群岛和马里亚纳群岛，并夺得了德国在中国山东的权益。日本的主要目标是妄图把中国变成其独占的殖民地。为此，1915年它提出了灭亡中国的“二十一条要求”。战后，日本在对中国的贸易中处于领先地位，英国被排挤到第二位，美国居第三位。这种情况自然不能为大战的最大暴发户美国所容忍。美国发表声明，不承认日本专享德国在中国山东的权益。结果第一次世界大战刚结束，日本与英美就围绕着太平洋的霸权展开了军备竞赛。日本从1920年起着手执行“八八舰队计划”，依照此项计划，到1928年，日本海军将增加8艘主力舰和8艘巡洋舰。而美国“达尼埃尔扩张案”建造157艘军舰的庞大计划也在实施中。远在欧洲的英国此时也未袖手旁观，正酝酿建造4艘超级主力战舰（5万吨）。太平洋有再次爆发战争的危险。1921年日本出版了《如果日本同美国发生战争》的小册子。作者海军大将佐藤写道：“我们帝国海军无论就地理方面和历史方面来说，都有用一切手段在大陆上求得发展的使命。这完全不是侵略。假如它在大陆上发展遇到困难，则它的生存本身就要受到威胁。像盆里的植物一样，帝国也只有当它的根延伸到大陆上的时候才能够继续生存和生长，它离开了大陆就必然会死亡。可是美国却残忍地企图砍掉这些根，并企图取日本而代之在东亚大陆推行自己的帝国主义。”然而由于大战刚刚结束，巨大的军费开支不仅使遭到战争破坏极大的英国难以承受，就连未遭战祸的日美也感到财政拮据。日本1921年的海军预算占国家支出的32％，这样下去必然导致财政危机。正是在这样一种形势下，为调整东亚势力范围，缓和军备竞赛，美国酝酿同日本、英国进行谈判。1920年7月，山本五十六奉命协助驻美大使币原喜重郎进行预备谈判。这在山本的军人生涯中是又一次非同寻常的经历。
在会议期间，山本紧张地为代表团做一些具体的事务性工作，经常是通宵达旦地忙碌。尤其是在最后撰写报告书的时候，精力旺盛的山本连续3天3夜没有睡觉，其精力之充沛，工作准备之充分令代表团成员十分吃惊。当时任驻美大使的币原喜重郎曾说他是“一个不可思议的人”，不管如何熬夜都毫无倦色，而且还屡屡提出一些中肯的意见。连谈判的对手美国副国务卿戴维斯都称赞他是一个“了不起的家伙”。
经过各方面的充分准备，1921年7月，美国正式向英、日、中、法、意等国发出邀请，在华盛顿召开讨论限制军备及远东太平洋问题的会议。虽然山本五十六没有参加会议，但此次会议对一战后日本海军及山本五十六本人的发展却密切相关。
◎赌徒本性
1921年7月，就在华盛顿会议举行的前夕，山本五十六结束了在美国的学习与考察，回到了日本。最初山本被任命为军舰“北上”的副舰长，到中国沿海一带活动，旋又被任命为海军大学教官，教授军政学。在海军大学担任教官的一年多时间里，山本五十六得以摆脱艰苦的海上生活，消化美国之行的收获。但海军当局给他的时间并不多。1923年7月，他又奉命考察华盛顿会议后的欧美现状，踏上旅欧之途。
山本这次欧美之行跟随的是军事参议官井上谦治大将。他们在9个月的时间里，先后到过英、法、德、意、奥、美和摩纳哥等7个国家。9月，正当他们在伦敦逗留期间，从来自日本国内的报纸得知，关东地区发生了大地震。在英国的日本人无不为之惊恐，只有山本不动声色。他对那些实业家们说：“我们日本人是一个伟大的民族，日本必会复兴，建设得比以前更加美好。”同年12月，山本被晋升为海军大佐。
山本对所考察的国家观察细致、记录详尽。据井上谦治说，精力过人的山本五十六每天晚上不管睡得多晚，都要把当天的考察记录整理出来，决不拖到第2天。
山本五十六此次欧美之行特意到赌城摩纳哥去了一趟，以试自己的身手。在大赌院里，山本旁若无人，赌技高超，每战必胜，令赌院老板大伤脑筋，不得不禁止其入内。据说他是自蒙特·卡尔罗赌场开设以来第2个因赌技高超而被拒绝入场的人。连一向出言谨慎的山本对自己赌博的才能也不无得意，曾向井上谦治夸口说：“如果给我两年的时间游遍欧洲各地，我能赚到建造一艘战舰的费用。”
赌博是山本五十六的一大嗜好。事实上，山本对赌博有着特殊的爱好。早在青年时期，他就酷爱日本的将棋，在海军大学学习期间，经常找人搏杀。他的性格阴沉，眼疾手快，头脑清醒冷静、博闻强记，作事执著、果敢凶狠，只要选择了目标，就有一种不到黄河不死心的劲头，天生一个无所畏惧的赌徒。
反町荣一、高木总吉是日本最早研究山本的学者之一。在他们的山本传记著作中，不时可以看到有关山本“赌”性的描述。高木总吉写道：“他好赌成癖，但从不计较胜负。”
战后，日本原海军中的一位将军曾对山本下过如下一段评语：“山本五十六是日本海军中的赌棍。”这句话较准确地反映了山本性格的一个侧面。为了了解山本作为一个技术高超的赌徒的本性，下面不妨举几个“赌”的例子。