日本是一个资源十分缺乏的岛国，尤其是战略物资——石油更为缺乏。而当时日本海军在日俄战争结束后正朝着“八八舰队”的目标迈进，如此庞大的舰队对石油的需要是显而易见的。如果缺少了石油，即使是建成了期待中的舰队也只是一堆不能动的钢铁。在美国期间，山本十分注意考察美国的石油工业。他实地考察了美国大部分的油田和炼油厂，写了大量的意见报告，查遍了美国所有有关石油的文献著作，每天阅读40几种美国的新闻杂志。这期间求知欲望特别强烈的山本，每天的睡眠时间平均才3小时。
◎墨西哥考察险遭拘捕
山本五十六在对美国的石油业进行了广泛而深入的实地考察之后，他打算到墨西哥去作进一步的石油考察。他以公出名义申请旅费，但他当时的上级以“没有经费”为理由，拒绝了他的申请。
在山本身上，自小就表现出了一种不屈不挠的精神，他是不会轻易改变自己已经定下了的决心的。
在申请旅费遭到回绝后，他十分平静地请示上级，“那么让我自费赴墨西哥考察吧！”。在这种平静的语气之中有一种不容拒绝的坚定，他的请求得到了批准。
山本在哈佛大学学习期间非常节省，为了筹措赴墨西哥的费用，他甚至有时每天只吃两餐，他又得到了日本驻美大使馆参赞加来美雄的慷慨资助，其墨西哥之旅才得以成行。
到达墨西哥后，山本在日本驻墨西哥大使馆结交了陆军武官山田健三少佐。山田健三是山本五十六的新睸同乡，在日俄战争期间又和山本的哥哥是同期战友，因而两人关系十分密切。在后来的交往中，山本得知山田在驻墨期间沉溺于赌博，几乎输了个精光，就连回国的经费也拿不出来了。
山本五十六也是一个非常喜欢赌博的人，因此，他比一般人更能理解赌博输钱的苦衷。他对山田健三的遭遇非常同情，遂把自己手头上已经不多的旅墨经费的一大部分拿来给了山田。山田非常感激山本的慷慨相救，表示日后一定把钱悉数归还。
山本听后把手一挥，笑着对山田说：“这点钱就不劳你惦记着了，等我有时间了也去赌上两把，把你输掉的钱给赢回来。”
山田健三听后非常惊讶地问道：“你也会赌博吗？”
山本五十六哈哈大笑起来，他意味深长地看了山田健三一眼，然后半开着玩笑说：“山田君，你那也叫会赌博吗？等我回到日本，你可得好好向我学习学习呢！可别老在那些外国人面前输钱了，这样哪对得起国家呀？！”
山田得到了山本的资助以后顺利地回到了日本，而山本在墨西哥的旅行却变得更加艰苦了。他经常是吃了上顿而没了下顿。为了节约经费完成考察，山本五十六不得不徒步去参观油田，每日只靠面包和墨西哥最便宜的香蕉充饥，这一期间的山本由于休息饮食不好，显得非常地憔悴，而且由于经常地顾不上刮胡子，的确像一个流浪汉了。后来竟至于墨西哥警方也对他产生了怀疑，遂致函日本驻美大使馆查询说：“一位叫山本五十六的日本海军中佐，自称在墨西哥境内旅行参观油田。他专住墨国三流旅馆中条件最差的阁楼上，但从不在旅馆进餐，每天只啃点干面包、吃些香蕉果腹，喝生水解渴。我们怀疑此山本五十六是否为日本逃犯？请贵馆协助对其身份予以查证。”
就这样，山本五十六以坚强的毅力在艰苦的条件下完成了对墨西哥石油业的考察计划。尽管历尽了艰辛，但终有所回报，他对于此次考察的结果非常满意。在墨西哥东海岸的坦皮科市，山本给远在故乡的哥哥高野季八写了一封信，信中写道：
“我为考察石油来到墨西哥的坦皮科市。这里的一口油井每天约产原油500余石，有的井已连续喷油13年。油的行情为1石原油1日元，出口税1日元。这在我们的家乡越后实在是无法想像的。”
山本五十六对美国和墨西哥石油工业的考察对其以后的作战思想有着非常深刻的影响。当时的海军战舰的燃料已经由石油逐渐代替了煤炭。但是，舰队对石油的需求是巨大的，而日本在石油方面离了进口根本不可能去支撑一只庞大的舰队。山本此时在想，如果战争一旦打响，石油的来源便成了一个事关战争胜负的战略问题，或者能否从其他的方面对此进行弥补呢。
◎经历华盛顿会议
1920年，正在美国的山本五十六奉召作为驻美大使币原喜重郎的助手，就召开华盛顿会议与美国副国务卿戴维斯进行谈判。
第一次世界大战结束后，战胜国首先在巴黎召开了凡尔赛和会，签订了《凡尔赛和约》。《凡尔赛和约》涉及的主要是欧洲以及德国和土耳其殖民地的分割问题，也就是说主要解决了战后欧洲的重新瓜分问题。通过《凡尔赛和约》获益最大的国家是英国、法国和日本，英国通过瓜分德、土的殖民地，加强了它在中东、地中海和非洲的优势；法国通过宰割自己的仇敌德国，确立了称霸欧洲大陆的条件；日本则悄然获得了德国在中国山东的权利与太平洋上赤道以北的岛屿，加强了它在远东和太平洋的优势。但是《凡尔赛和约》没有满足战争中最大的暴发户美国的扩张要求，没有解决远东和太平洋问题。围绕着远东和太平洋的争霸问题，日本与美国的矛盾变得十分尖锐。