夫贵妻荣，刚当上了“第一夫人”的宋美龄趾高气扬、不可一世，也正是她这一傲慢的态度、咄咄逼人的气势使她陷入了与青帮的纠纷之中。
上海的青帮势力很大，要想在上海立足，必须找一个青帮的地头蛇作为靠山，用当时青帮的行话叫“拜老头子”。当时上海滩上有三个最有实力、最有影响的帮会头子，一个叫黄金荣，一个叫杜月笙，一个叫张啸林，他们手下徒子徒孙众多，上海的许多头面人物都让他们三分。蒋介石初到上海时，就拜杜月笙为“老头子”，因而得到了各帮各派的照顾。当然了，这些地头蛇也不会白白地照顾你，青帮有一项规定：每一个人都要给青帮付保护费。蒋介石当然也不例外，他一直向杜月笙缴纳保护费，直到当上总司令之后也从未间断过。宋美龄知道这件事后，十分气愤。在她看来，蒋介石身为国家的党政军首领，统率百万大军的总司令，掌握着中国数亿人的生杀大权，怎么能向那些地头蛇缴纳保护费呢？况且是蒋介石保护了那些地头蛇，缴纳人身保险费的应该是他们才对。于是，她便在枕边向蒋介石吹了风。蒋介石正值春风得意之时，经宋美龄这样一说，便飘飘然起来，也就不再坚持：“好好好，听夫人的。”
这番夫妻间的对话被站岗的青帮士兵听到了，汇报到杜月笙那里。杜月笙得知此消息后，气急败坏，心想：“看我给她来个下马威，让这个第一夫人知道我的厉害！”
一天清晨早饭后，蒋介石对宋美龄说：“今天上午我有约会，需要晚些时间回家。”“好的，祝你一路平安。”蒋介石匆匆驱车离去，家里只剩下宋美龄和一些仆人。
两个小时以后，一辆豪华的罗尔斯—罗易斯轿车开了过来，戛然停在西摩路的宋家门口。宋美龄听到车响，以为丈夫回来了，便出门迎接。只见车里坐着一个司机和一个漂亮的姑娘，都是陌生的面孔。“夫人，我们是奉您大姐的旨意，来接您到她家去的。”“谢谢。等我换一下衣服可以吗？”宋美龄正闲得无聊，一听是大姐让她去，便欣然应允。“当然可以。”来人答道。宋美龄换完衣服，带着仆人和蔡妈一起坐上了汽车。一上车，她就发现了情况不妙，因为汽车只在上海市区转圈，根本没往宋蔼龄家开。宋美龄终于忍不住了，问：“你们要把我带到哪里去？”“带到哪里，你还不清楚吗？”那姑娘冰冷冷地答道，“你没自由啦！”“啊！你们这是干什么？”宋美龄恼羞成怒，“我是第一夫人，你们无权剥夺我的自由！”“哈哈，好大的口气，别忘了你是在上海！”司机毫不留情，冷嘲热讽地说。
宋美龄知道与他们争辩下去也无济于事，只能静观事态变化。车子在市区绕了一阵后，终于在一幢房子前停了下来。一下汽车宋美龄就问：“这是什么地方，你们把我们带到这里来干什么？”“蒋夫人，实在对不起，这里是杜公馆，我是奉我们老板之命把你接来的，其他的事我一概不知道。”宋美龄一听到“杜老板”这三个字，就明白了一大半，她没有想到这个胆大包天的杜月笙竟然敢将她堂堂总司令夫人骗到这里。正当宋美龄心中怒火中烧之时，杜月笙笑容可掬地从门口迎了出来。宋美龄毕竟是宋美龄，她强压怒火，问道：“杜老板，你这是什么意思？”“蒋夫人，别误会，没有什么别的意思，我听说你一个人在家寂寞，特意派人将夫人接来玩玩，高攀高攀你这位总司令夫人，对你的安全我会负全部责任的。”说完，杜月笙脸上露出了狡黠的笑容。宋美龄正要与他争辩，只听杜月笙转身对妻子张小妹说：“夫人，快陪蒋夫人消遣消遣。”不由分说，宋美龄被杜公馆的一群女眷“请”到屋里，按在早已准备好的牌桌上。这时，站在宋美龄身后的蔡妈一声不吭地观察着周围的一切。
蒋介石回到家里后，不见了宋美龄，根据仆人提供的线索，他打电话到宋蔼龄家，宋蔼龄回话说宋美龄没有来。蒋介石感到事情不妙，便立即回到屋里，拿起电话，拨通了宋子文的号码。宋子文一下子就明白了蒋介石讲的事情。宋子文挂了电话，又重新拨了起来，他要了一个只有几个人知道的秘密电话号码。对方说道：“子文，你放心吧。蒋夫人平安无事，不要担心。她身体很好。有人发现她只有一个姑娘陪伴，坐着汽车在上海危险的大街上穿行，考虑到无时无刻都存在危险，这样做是很不谨慎的。为了她的安全，已把她护送到一栋舒适的别墅，受到了殷勤的款待，因为她是中国的第一夫人，大家都十分尊重她。大家都极力想让她高兴，但看起来她似乎很生气，什么都不肯吃。”说到这里，电话里的人又故作埋怨状，说道：“蒋总司令结婚后也太忙了，应该给夫人安排可靠的保护。宋先生是否麻烦来一趟，对这件意外的事做出妥善安排，办些为了安全惯用的手续！”“好，我这就去！”宋子文放下电话后，便匆匆赶到杜月笙的住处。办了“手续”，交了保护费，把宋美龄和蔡妈接了出来，送回蒋府。
宋美龄在同蒋介石结婚时，没有意识到自己还嫁给了蒋介石的“家族”。直到被软禁后，她才知道杜月笙现在是她的严厉“教父”，这一不愉快的事件使她永生难忘。