在认识宋美龄之前，蒋介石已先后有过三次婚姻，即原配毛福梅、侧室姚冶诚、妾陈洁如。１９２２年，也就是蒋介石与陈洁如结婚一年后，在上海莫里哀路孙中山的寓所，蒋介石初次遇见了宋美龄。虽说才和陈洁如结婚刚一年，新婚的甜蜜还洋溢在心头，但他一见宋美龄，便决定追求她，其决心之大，意志之坚，绝非简单地倾心于宋美龄的纤细身姿和花容月貌。那是一次聚会，宋美龄那娇小的身材，娟秀的面庞，伶俐的口齿，把蒋介石惊呆了，他简直是如痴如醉。尤其是宋美龄那夺目的风采和广泛的交际关系，加上她那美国式的教养和气质，以及她背后的那个有财有势的家庭，更令蒋介石一见倾心。然而，蒋介石追求宋美龄的最主要的目的还在于他要赢得孙中山的信任，以便成为孙的继承人。要得到孙中山的信任，最好的办法是成为孙中山的亲戚，与孙中山结成连襟，蒋介石自然明白裙带关系在中国的重要性。蒋介石的目的是成为中国的统治者，这就需要强大的军事力量和雄厚的经济实力。他深知宋美龄的哥哥宋子文是理财能手，而宋美龄的姐夫孔祥熙更是有名的大财阀，若与宋家攀上千丝万缕的关系，对蒋介石的仕途将是有利的。蒋介石决心一下，便制定了追求宋美龄的长线战略，他先向孙中山扣响了敲门砖。宋美龄是孙中山的妻妹，凭借孙中山的身分和地位向宋家提亲也许是条捷径。蒋介石利用闲暇之余，向孙中山道出了藏在心底的话：“我已无妻室，请问先生，宋小姐能听您劝说与我结婚吗？”很显然，他有意隐瞒了自己的发妻、侧室和新婚夫人。孙中山对蒋介石的风流韵事也略知一二，他当时没有明确表态，只是很含糊地说：“等等吧。”迟疑了一下，他又补了一句：“这主要看美龄的心思，她心高气傲，你先耐心等一等。”当孙中山把这件事告诉夫人宋庆龄时，宋庆龄气愤地说：“我宁可看到美龄死，也不愿看到她嫁给那个自称没有妻室的人！”孙中山并没有把宋庆龄拒绝的话转告给蒋介石，只是语重心长地对他说：“等一等吧。”孙中山的一句“等等”，让蒋介石心凉了半截，但是，他并没有灰心，一次投石探路不成，他又向宋美龄的哥哥宋子文提出这门婚事。宋子文深知蒋介石的为人，再加上他与宋美龄的未婚夫刘纪文的关系，当然就回绝了蒋介石。两次不行，也没有打消蒋介石追求宋美龄的念头，他又把目标瞄准了宋蔼龄。蒋介石选择宋蔼龄为牵线人，如同他选择宋美龄做妻子一样，具有战略眼光。
西格雷夫在《宋家王朝》一书中认为：宋蔼龄始终是牵线的媒人、策划者和家庭财富的创造者。把小妹美龄嫁给这个有权势的国民党军队总司令，难道不是一个绝妙的计划吗？“我们可以利用这个人。”她说。宋蔼龄认为这门亲事对大家有利，特别是对宋氏家族有利。对于蔼龄来说，还有什么比通过蒋宋联姻保证她在南京的影响更自然呢？于是宋蔼龄展开纵横捭阖之手段，使宋美龄相信嫁给蒋介石必能光耀门，幸福终生；使宋子文意识到若阻止这桩婚姻，他将一事无成；使母亲相信，蒋介石必将光耀宋家门庭。宋蔼龄开始为蒋宋联姻忙碌着。处理完这些棘手的事情，蒋介石把全部心思都放到向宋美龄求婚上。在此之前，蒋介石曾采取以退为进的惯用手法，于“四。一二”反革命政变后，向国民党中央请假，到镇江焦山修身养性，并趁此机会，加深与宋美龄的感情。焦山，屹立在江苏镇江段的长江江心，江秀山青，风光绮丽。蒋介石已作好准备，邀请宋美龄与他同游焦山。１９２７年５月１４日，蒋介石派他的卫队长到上海去恭请宋美龄。５月１５日下午３时，宋美龄乘坐蒋介石派来的一列花车抵达镇江。蒋介石亲自带人到车站迎接。为了讨宋美龄的欢心，他刻意打扮了一下，没穿军装，换了一套英国花呢西装，戴了一顶巴拿马金丝草帽，足登一双白皮鞋，打扮得容光焕发，颇有绅士风度。火车进站，蒋介石立刻走上花车，与宋美龄见面，握手言欢。而后，驱车来到江边，再换乘小汽艇，直驶焦山。江风习习，吹拂着宋美龄的秀发，轻抚着她那如花似玉的面颊。她望着焦山那雄奇秀美的景色，不禁深深地陶醉其中，对身旁的蒋介石也增加了不少好感。以后的１０天里，蒋介石一直陪伴着宋美龄畅游焦山的名胜古迹，放情于水光山色之间。这次焦山之行，使宋美龄一颗彷徨的心不再犹豫了。