宋耀如家族的儿女都具有相当大的独立性和自由度，宋耀如一般也不予干涉，但１９１５年二女儿宋庆龄和宋耀如的好朋友孙中山的婚事却在宋家引起了轩然大波，宋耀如写信告诉宋美龄，说他很生气，也很伤心。
宋美龄是个聪明的姑娘，她知道，中国传统的礼教习俗是一种可怕的东西，从父母干涉二姐的婚姻，她联想到了自己：父母将干涉她的婚姻，以免宋家再出个宋庆龄第二！
其实此时宋美龄在美国已经有了意中人，他就是宋子文的同班好友，名叫刘纪文。宋美龄和刘纪文的第一次相见是在１９１４年夏季的一个周日，哈佛大学图书馆门前。当时，宋美龄正坐在图书馆门前的台阶上等哥哥宋子文。突然，从图书馆里走出来一位风度翩翩的中国留学生，此人长得一表人才，气质非同凡响，宋美龄的芳心一动。此时，青年见宋美龄体态丰满、妩媚动人，不禁也是眼前一亮，激动不已。“小姐，您是子文兄的小妹吧？”那青年定了定神，凑上前来主动打招呼。“您认识我？”宋美龄羞怯地问，脸上带着笑意。“哦！我和子文兄是同班同学，他马上就出来了。”青年解释道。正当俩人不知所措时，宋子文走了出来，一见眼前的情景，便立即明白了，热情地说：“来，我介绍一下，这是我的好友，同班同学刘纪文，经济系的高材生。这位是我的小妹美龄，在韦尔斯利女子大学主攻法语和音乐。小提琴和钢琴也是她的拿手好戏！”宋美龄象征性地伸出了手，刘纪文很有礼貌地握了一下宋美龄的手。宋美龄感觉像触电般，很快把手抽了出来，她的脸臊得通红，心也在怦怦地跳。宋子文连忙打圆场道：“纪文，音乐室不是有架好钢琴吗？走，让我小妹表演表演怎么样？”“刘先生喜欢听什么？”宋美龄定了定神，又恢复了常态，用迷人的眼睛望着刘纪文。“命运！啊，就听贝多芬的命运交响曲吧！”这下轮到刘纪文不自然了。“钢琴是不能弹出交响曲效果的，我给你弹一首肖邦的《梦乡的绿岛》吧！”宋美龄依旧满眼含笑。
伴着宋美龄悠扬的琴声，刘纪文完全陶醉于音乐和宋美龄的美貌之中。那天分别的时候，刘纪文恋恋不舍地问道：“什么时候还能听到美龄小姐的琴声呢？”“随您的便吧，什么时候想听都可以。不过，我更喜爱摄影。对了，是摄影，而不是照相！”宋美龄特意强调了一下。“啊，太好了，我早就想搞一本摄影专集，专拍风景照片，每一张照片配一首莎士比亚或歌德的小诗，柳树下、小河边、海滩上，好不好？”宋子文在一边补充道：“刘先生是个摄影迷，上次《明星报》的封面摄影就是他的大作。”“那太妙了，”宋美龄欣喜地说，“刘先生就收下我这个小妹妹做徒弟吧。”说完，又冲刘纪文妩媚地笑了笑，便拉着哥哥走了。望着宋美龄的背影，刘纪文半天才回过神来。
１９１６年暑假，宋美龄决定以旅游的方式度过在美国的最后一个假期。暑假前的一天傍晚，她鼓足了勇气拨通了刘纪文的电话：“是刘纪文先生吗？我是美龄啊！明天就要放暑期了，我想利用这十几天的假期出去旅游。我们一起结伴而行，好不好呀？”电话那边，刘纪文早已兴奋得声音都有些变调了，他二话没说，满心欢喜地答应了宋美龄的邀请。旅游生活开始了。他们先去游览了旧金山的唐人街，看到飞檐斗拱的中国式建筑，似乎又回到了中国。接着，又参观了洛杉矶的电影城，游览了美国历史最为悠久、规模最为庞大的黄石公园，观赏了北美奇景尼亚加拉大瀑布。在大自然中，刘纪文穿一身灰色带白线条的运动衣，晒得黑黑的脸庞容光焕发，头发有点蓬乱，看起来越发充满活力。他不失时机地按动相机快门，把宋美龄摄入一幅幅如诗如画、如梦如雾、如仙如幻的美景中。回去后，又在一张张相片上配以一首首小诗，歌颂自己心中的女神。
爱情就这样来了，来得这样突然，又这样自然，这是宋美龄始料不及的。原本她心目中的爱情不应是这样的，在学习英国文学时，她最喜欢出现亚瑟王骑士传奇中的激烈战斗场面，当骑士捧着情人仇敌血淋淋的首级来求爱时，爱情就产生了。而现在，一切如此迥异，这竟也是爱情？！她心中翻起巨浪狂澜，惶惑不安。十几天的暑期周游结束了，宋美龄与刘纪文的感情由此也越来越浓，日益深厚。
没多久，旅行中刘纪文给宋美龄拍的照片便在《明星报》上刊登了好几幅，一时间宋美龄的容貌倾国倾城了一番。宋美龄高兴，刘纪文也暗喜，然而，好景不长，一个突如其来的事件打碎了这份甜蜜。事情是这样的，宋美龄的照片在《明星报》上刊登后，引来许多求爱者，光杂志社就为她转来了好多封求爱信。刘纪文这下可沉不住气了，找到宋美龄后，当即就向宋美龄提出订婚和提前结婚的请求。宋美龄见刘纪文那慌慌张张的样子，又喜又气。她安慰刘纪文说：“放心吧，谁也夺不走我。我不嫁人，谁都不嫁！”“那我呢？”刘纪文一听傻了眼。