１９４８年，蒋介石、宋美龄万万没有想到自己已陷入了内外交困的深渊。国内，国民党军队对解放区发动的全面进攻，重点进攻相继被粉碎，中国人民解放军开始全面反攻。国外，美国朝野对蒋介石政权的腐败和无能，已公开表现出失望和不满。
大厦将倾，蒋介石却不自知，抑或自欺欺人。他极力为自己鼓劲，表明自己并未失败，仍具有“崇高理想”，并仍在为“建设、稳定和团结”精诚奋斗。可是，无论怎样粉饰和辩护，蒋介石已无法挽回颓势。
蒋介石万般无奈之际，明知美国的厌蒋态度，却硬着头皮给杜鲁门总统写信，名义上是祝贺他连任总统，实际上是乞求美国政府继续支持他，蒋介石只要求美国政府给予他精神支持。这一次，他不要美元，也不要武器弹药，而是希望杜鲁门政府发表一篇支持蒋介石的“坚决的宣言”。他相信这篇宣言比原子弹的威力还大，可以维持蒋介石的士气与民心，还可以加强中国政府的地位。蒋介石万万没有想到，连这点可怜的要求也被杜鲁门立即拒绝了。
这无疑给了蒋介石当头一棒。感到万念俱灰的他，不甘心就此退出苦心经营几十年的政治舞台，而要继续执政，就必须得到美国政府的支持，其他都无济于事了。蒋介石冥思苦想，终于心生妙计，让善于交际又谙熟美国政界的宋美龄去大洋彼岸，施展夫人外交，乞求美国支持。
此时的宋美龄，眼看蒋介石大势已去，忧心如焚。她的失眠症再次发作，一睡便噩梦连连。在兵败如山倒的困难时期到美国去履行如此重大的任务，宋美龄本不愿意，无奈自己的整个政治生命都押在蒋介石的前程上，加之看到蒋介石极度悲哀，连日吐血不止，常常以掌击桌，用脚踢人时，她的心就软下来了。
１９４８年１１月３０日，宋美龄专机抵达旧金山。中国驻纽约领事游建文随行于１２月１日到达华盛顿。
１２月５日，宋美龄在马歇尔夫人陪同下在医院会见马歇尔，并共进午餐。这次会见，没有解决什么实质性的问题。一位记者曾采访宋美龄，问她是否有收获。她没有正面回答，而是反问了一句：“有谁见到马歇尔将军而不感到有收获呢？”但从当时宋美龄准备发表的一份声明草稿来看，她对在医院与马歇尔的会谈“极为失望”。声明说，她来美国未经与中国或美利坚合众国的任何人商量，因为只有尽心报国，心神才安宁，“我访问的后果由我个人负责，而且只由我一个人负责。”虽然最终声明并未发表，但已足见当时宋美龄的失望情绪。
后来，１２月２７日，宋美龄还拜会了美国代理国务卿洛维特，重申请求美国政府援华。
在官方场合，宋美龄的到来显得特别尴尬。只有共和党、院外援华集团和卢斯等少数同意帮助蒋介石的人，对她的乞援要求表示同情，而更多的官员对此反应极为冷淡。
１９４８年１２月１０日，杜鲁门终于打破沉默，邀请宋美龄参加一次茶话会。杜鲁门看上去对她很客气，实际上对她很冷淡。茶话会进行了半小时后，杜鲁门有些不耐烦了，他请宋美龄进他的书房，给她半个小时为自己的要求进行辩解。宋美龄旧话重提，要求美国：( 一) 发表支持南京政府反共救国的正式宣言；( 二) 派遣高级军事代表团来华主持反共战争之战略与供应计划的制定工作；( 三) 提供３０亿美元的军事援助。
杜鲁门接过话题，开门见山地说：“中美友谊在历史上留下了重要的一页，但感到抱歉，因为‘美国只能付给已经承诺的援华计划的４０亿美元，这种援助可以继续下去，直到耗完为止，美国不能保证无限期地支持一个无法支持的中国( 政府) ’。”
但这一回，就像有人下了咒语，宋美龄的杰出口才，迷人风度全失了灵。杜鲁门根本就不为之所动，他对这类说辞，似乎认为是陈词滥调，了无新意。杜鲁门不仅当时没给宋美龄面子，而且还不客气地向报界发表了一项声明，透露美国给蒋介石的援助总额已超过３８亿美元，离美国的承诺援助额很接近。
许多观察家认为，民主党的杜鲁门之所以对蒋介石政权抱有浓厚的敌意，除了将中国大陆“变色”的账记在蒋介石身上以外，还和美国总统大选期间，蒋介石明显支持杜鲁门的对手杜威有很大干系。
在１９４８年的美国大选中，蒋介石夫妇以为纽约州州长杜威会在总统选举中获胜，因而将“宝”押在他身上。为此，蒋介石忙得不亦乐乎，他特命驻美大使顾维钧向杜威授予特种“吉星勋章”。“在美养病”的孔祥熙及其子孔令杰也遵从蒋介石的旨意，为杜威的竞选四处奔走，大造舆论。
结果，人算不如天算，出乎蒋介石的预料，杜威被挤出局，杜鲁门蝉联美国总统。此后发生的一切真是应了这样一句话：一着不慎，满盘皆输！