1892年宋耀如同美国卫理公会宣告决裂之后，可以说重新获得了自由，并成为当时第一个不受外国教会控制的中国牧师。他在自设的一座小教堂里继续布道，犹如一匹脱缰的骏马在布道的路上奔驰。很快他就得到了教友们的同情，而且还得到了来自美国的捐款。
1894年，宋耀如和孙中山相识了。当时孙中山刚刚给清廷重臣李鸿章写了一封信《上书李鸿章》，准备到天津亲自向李鸿章陈述自己救国的主张，途经上海时他和宋耀如相遇了。
孙中山和宋耀如第一次接触是在穆尔捐建的卫理公会教堂里，孙中山向宋耀如表示：“我不属于由各种教会组成的基督教而是属于革命者耶稣的基督教。”于是两个人谈得十分投契，以至后来成了挚友。孙、宋二人能够成为可共生死的挚友，原因是他们有很多相似之处：他们都是广东人，讲同一种方言；而且都学过英语；两个人都是在国外接受的西方新式教育；而且都是基督教徒；都是亦农亦商的家庭出身；都曾想学医；都有远大的抱负。并且，两个人都能从对方的身上找到一种同类同源的自我形象。
当时，宋耀如对孙中山的天津之行不抱什么希望，但他尽力促成此举。结果是可想而知的，孙中山白白在天津等了许多天，李鸿章不仅不想接见孙中山，更没有兴趣考虑一位卑微的南中国农民出身的草药商所提出的在他看来并不得要领的社会改革建议。
无奈孙中山又回到了上海，寄居在宋耀如的家里。为了朋友宋耀如实践了自己在孙中山北上时的诺言，给了他很大帮助，并设法把孙中山的《上李鸿章书》，作为一篇论改革的文章发表在林乐知办的《教会新报》上。这应该是孙中山的革命观点的首次公诸于众。
在宋耀如的家里，在他的印刷所里，孙中山和宋耀如及其他人作着长时间的讨论。孙中山提出：社会改革绝无成功希望，现在应该按照秘密社团的样子组织一个新的政治团体，以便领头进行革命。
当时，经过紧张的筹划、准备以及串联等活动，“三合会”在全国各类社团已有近3500万名成员，这是一支革命的潜在力量，孙中山明确表示他要献身反清事业，并邀请宋耀如和他一起战斗。
就这样，宋耀如成为孙中山秘密组织的创始成员之一。
此后孙中山就一直住在宋耀如的家里。二人常在宋耀如的书房里谋划反清大计。而对宋家的孩子们来说，孙中山俨然成了他们的教父。
当时，不论孙中山走到哪里，宋耀如都随时向他报告新的情况，并从腰包里掏钱替自己的朋友支付各种费用。
公元1894年8月，中日甲午战争爆发。孙中山认为这是一个难得的机会，应立即组织人马举行暴动。但因此要有一个广泛的团体和足够的经费。于是孙中山动身去檀香山筹集经费和争取支持，让宋耀如留在上海以便经常把国内的动态向他报告。
1894年11月24日，中国早期的资产阶级革命的小团体--兴中会，经孙中山的倡议在檀香山宣告成立。
《兴中会章程》中说：“方今强邻环列。虎视鹰磷，久垂涎我中华五金之富，物产之饶，蚕食鲸吞，已效尤于踵接；瓜分豆剖，实堪虑于目前。有心人不禁大声疾呼，承拯斯民于水火，切扶大厦于将倾。”
所有人会者必须宣誓。其誓词中提出“驱除鞑虏，恢复中华，创立合众政府”的革命主张，第一次向中国人民提出了推翻帝国主义走狗--满清政府，建立资产阶级民主共和国的伟大目标。
1894年12月，尚在国外的孙中山收到了宋耀如的一封急信。宋耀如在信中说：“中国政府在日本人手中遭到了一系列丢脸的失败，公众对满清气愤至极，他们必须迅速行动。”孙中山接信后及为振奋，他一面回信要宋耀如留在上海照管财务，继续充当长江流域的革命眼线，一面准备回国以领导他们已商定的第一次暴动。
但孙中山领导的革命党在广州发动的第一次反清武装起义，很快就被清廷镇压下去了。当时许多革命者都被捕遇害，孙中山逃亡日本。不过，革命的挫折并没有使孙中山灰心。在日本他联络华侨成立了兴中会横滨分会，孙中山断发改装（今天的中山服由此产生），以示革命决心。也就是自此时起，孙中山成了反清斗争中公认的伟大旗手。
在以后的16年中，孙中山始终做为一名被清政府通缉的逃犯亡命国外。因为无法返回故土，他不得不经常依靠宋耀如经济上的接济，并依靠宋耀如及其他革命党人帮他料理国内的革命事务。而孙中山则从一个国家辗转到另一个国家，四处寻求支持和援助，始终都在奔波之中。
1900年义和团运动爆发及失败后，孙中山的革命事业出现了新的势头。从那时起，越来越多的有志青年含愤东渡日本，渴望着掌握更多的科学知识和军事知识。于是这批青年志士很快形成了一支新的更为革命的核心力量，他们团结在孙中山周围，公认孙中山是他们的领头人。孙中山在得到如此广泛的支持后，决定成立一个统一的资产阶级革命政党，这就是后来的同盟会。
1905年8月20日在日本东京，同盟会正式成立大会通过了《章程》，孙中山被推为总理。《章程》中提出了同盟会政治纲领：“驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权。”还提出了“自由、平等、博爱”的口号。孙中山首次公开倡导了自己的“民族、民权、民生”三民主义的主张。
宋耀如应邀从上海赶到了日本，孙中山决定让他挑起为革命解决经费的重担。孙中山知道若要取得成功，必须要弄到一笔数量可观的款子，单是依靠点点滴滴的捐款是不行的。而只有宋耀如在美国认识一些非常富有的人，所以会议决定派来耀如专赴海外为革命筹集巨额经费。
在第一次广州起义失败的几年中里，宋耀如惨淡经营的出版事业，已如雨后春笋一般迅速发展起来。华美印书馆陆续出版了许多世俗和宗教的书籍，其中包括他的老朋友柏乐文教士出主意编印的中国最早的方言圣经之---《苏州方言圣约书》。
宋耀如成了上海滩小有名气的人物，西方人都称他为“印圣经的宋查理”。他和别人合资创办了上海商务印书馆，专为中国出版西方教科书并且大量印刷商业本册报表。这家印书馆后来成为中国最有名的出版社之一。宋耀如还投资兴办了香烟厂、棉纺厂和面粉厂，并为工厂进口了大量机器设备。到1904年，他私人的产业已相当殷实。宋耀如把自己的流动资金几乎全部贡献给了革命事业。
为了给革命者找一个安全的活动场所，宋耀如创建了上海华人基督教青年会。革命党的高级领导人仍旧在他虹口的宅第和他的印刷所里开会，一般成员则把基督教青年会当作安全的处所，他们可以在那里开会和相聚，而不致引起别人的注意。
宋耀如这时已体态发胖，眼神里隐约带着一丝忧郁和疲惫，就仿佛一位终日辛劳的小报编辑。在他的朋友中只有几位知道他加人革命党的底细，其中包括传教士步惠廉夫妇。宋耀如为了预防万一，买了一张葡萄牙护照，自称出生在澳门。虽然当时世界上还没有普遍使用护照，比如当时去日本就不用护照。但是有了葡萄牙国籍就可以避开美国新颁布的排华法，一旦出事就可以携带儿女到美国去避难。
1905年，宋耀如远涉重洋赴美国为孙中山的革命组织募捐。旧地重游不免感慨万千，所不同的是，20年前他去美国是为个人奋斗，20年后他做为一个颇有成就的实业家出访美国并且实际上是为一项伟大的革命事业工作。
此次赴美宋耀如完全是一副阔人派头，在太平洋邮轮公司的一艘轮船上，他独自一人包了一个单间。抵达美国旧金山码头时，他受到致公堂成员的欢迎。宋耀如被接到致公堂总部，在那里他被逐一介绍给当地的华人银行家和实业家。致公堂打出了一个令人感到亲切的招牌，名日：“世界华人自由共济会”。有了这个招牌，那些腰缠万贯的美籍华人热切希望证明自己是爱国的，所以从募捐角度来看，宋耀如此行的收获很大。
在美国期间，宋耀如还专门赶到北卡罗来纳州去拜望了他的大恩人朱利安·卡乐。当他们二人在达勒姆的火车站紧紧拥抱的时候，在卡尔的眼里宋耀如已经从一个朴拙腼腆的中国少年，变成了一个精力充沛、信心十足的大企业家了。卡尔看着如今和自己地位不相上下的宋耀如，心里不胜的自豪。
当晚他们二人在卡尔的书房里促膝畅谈时，宋耀如向自己的恩人透露了这次来美的真正目的，并详细介绍了清政府的腐败和几次起义失败的经过。宋耀如着重说明几次失败的原因主要是经费不足造成的革命党人的装备不足。宋耀如向卡尔解释道：“只有推翻满清政府，中国亿万民众才能真正获得新生，西方的文明也才能真正传到中国，基督教才能给中国人带来福音。”听罢宋耀如有理有据的坦言相求，卡尔立刻答应提供一笔巨额经费以资助中国的革命党人。
宋耀如用了半年的时间，在美国各地奔波，游说企业家、银行家，为孙中山也为革命事业积极进行募捐活动。
回到上海后，宋耀如向同盟会上缴了200多万美元。由于宋耀如赴美筹资获得巨大成功，同盟会任命他为司库。在过去，他只是非正式地担任这一职务，现在则正式地专门负责革命事业的经费筹措了。同时来耀如继续兼任孙中山在上海的执行秘书，并仍从自己的腰包里掏钱供孙中山开销，他基本上保证了孙中山在任何情况都有钱花。
1907年以后，宋耀如和孙中山的联系越来越困难了。在清廷的外交压力下，孙中山被迫从一个国家逃到另一个国家，过着漂泊式的苦行僧般的生活。
宋耀如在与孙中山联系不上的情况下，只得默默发展着自己的事业，并相机从事着各种革命的工作。
1911年10月10日，震惊中外的辛亥革命爆发了。孙中山当时仍在美国，宋耀如负责与孙中山的联系以及负责上海与全国各地的联系。11月4日上海“光复”，宋耀如情不自禁地高举《圣经》挥舞，感谢和赞美上帝。
根据国内形势发展的需要，是年12月25日，孙中山从美国取道欧洲风尘仆仆地回到了上海。宋耀如携全家到码头亲切迎接。在宋耀如的书房里，孙中山和他分析了当前形势并展望了革命的未来。面对纷繁复杂的局面，孙中山要来耀如帮忙物色一位精明强干且精通英文的秘书，以便帮助他处理日常工作事务和往来的信件、电稿等。
宋耀如马上想到女儿来蔼龄，便向孙中山推荐。于是，宋蔼龄开始担任孙中山的秘书，同时宋耀如自己也协助孙中山工作。
那还是孙中山先生结束流亡生活自海外归来时，在上海码头宋蔼龄随父亲宋耀如前往迎接。当孙中山先生见到着一身西装。胸口还别了一朵漂亮的红宝石花的宋蔼龄时，禁不住失口“啊”了一声，连连惊讶地说道：“这么大了，没想到，没想到！在我的印象里，你还是个扎着羊角辫、穿灯笼裤的小姑娘呢。”
1912年1月1日，孙中山在南京就任中华民国临时大总统。宋耀如带领全家陪同孙中山从上海赶赴南京。宋耀如坐在前排的观礼席上，亲耳聆听孙中山先生那庄严的誓词：“颠覆满清专制政府，巩固中华民国，图谋民生幸福，此国民之公意，文实遵之，以忠于国，为众服务。”宋耀如看着这激动人心的场面，心里想着革命就要成功，情不自禁地热泪纵横。
然而事与愿违，很快国内形势急剧变化。迫于内外的压力，孙中山在1912年4月1日正式辞去了临时大总统职务，袁世凯趁机篡夺了革命果实。
辞职后的孙中山做为全国铁路总监，任命宋耀如为国家铁道部的财务局长。为了追随孙中山也为了革命事业，同时也为了振兴国家的实业，为了实现10年修铁路20万里的宏伟计划，宋耀如欣然领命成为孙中山的随员。并且宋蔼龄继续担任孙中山的秘书。从此来耀如及其一家公开的和孙中山密切联系在一起了。
宋耀如的夫人倪桂珍是一个虔诚的基督教徒，从不干涉丈夫的活动。她明明知道丈夫从事的事业有一定的危险性，但她信任自己的丈夫，相信他所从事的事业是正义的，是于国于民都有益的。她只是默默地祈祷，愿上帝保佑丈夫，并默默地准备着随时与丈夫一起亡命天涯。
1913年，以袁世凯派人刺杀宋教仁为导火索，“二次革命”爆发。由于革命党人的仓促应战，经过两个月的奋战，“二次革命”失败了。孙中山逃往日本。宋耀如为了继续追从孙中山也为了全家的安全，便紧急关闭了他在上海虹口的宅第，旋即带领全家包括蔼龄、子安、子良和他们的“妈咪”倪桂珍，乘船东渡日本。自此，和孙中山一样，宋耀如也成了政治流亡者。在日本，宋耀如的到来，受到了已先期到达的国民党领导人的热烈欢迎。
在日本的日子里，宋耀如撮合了自己的长女宋蔼龄与孔子的七十五代裔孙孔祥熙的婚事。当宋蔼龄准备结婚时，她向孙中山推荐了自己的妹妹宋庆龄，建议由庆龄继续担任秘书工作。
在宋蔼龄任孙中山先生秘书其间，尚有一段小小的插曲，因为迄今人们说法不一，这里也只好简述几笔以为后来存照。人们的其中一种说法是，辛亥革命后不久，因为革命成果为袁世凯所窃取，孙中山先生心情抑郁，性情也变得日愈焦躁起来。也恰在此时，他萌发了对宋蔼龄的倾慕之情。但当某一天晚上，孙中山在其澳大利亚籍顾问端纳陪同下，前往来家正式求婚时，却遭到了他多年的老朋友亦即来蔼龄的父亲宋耀如先生的断然拒绝。当时，宋耀如怎么也没料到自己多年来一直敬重和信赖的好朋友孙中山会提出这样在他看来荒唐已极的要求。他震惊了，怔在那里许久说不出话来。后来过了好久，宋耀如才异常疲惫地对孙中山说道：
“逸仙，我是基督信徒。我一直以为你也是。我把孩子养大，不是要他们像你要求的那样随便。我不习惯跟那种视婚姻为儿戏的人交往。我们一家都是基督徒，倘若上帝不弃，我们将永远如此。”
事情糟糕到如此地步，显然也是孙中山来前始料不及的。当时他也怔怔地站在那里，茫然不知所措的样子。直到听见宋耀如以低缓的语调对他说“逸仙你走吧”时，孙中山才仿佛大梦初醒一般，无力地转过身朝门口走去。无疑，方才老朋友那一番措辞激烈的话语，简直兜头给他泼了一盆冷水似的。不过，据说最终使得孙中山冷静下来的，倒还真不是宋耀如当晚兜头设下的那一盆冷水，而是对爱情婚姻持务实态度的宋蔼龄。当年的宋蔼龄无论在年龄上还是为人处事方面，都显着成熟得多也世故得多。在跟随孙中山先生任秘书这一段时间里，她已经发现孙中山是一个不合时宜的理想主义者，他多年以来一直为其信念苦苦的追求和奋斗，结果却屡战屡败，迄无成功。跟这样一个人生活在一起，除了受他牵连整天的担惊受怕之外，其他别的都显着十分的渺茫。权衡再三，宋蔼龄正式告诉孙中山说，她不能嫁给他。于是，一段小小的插曲到此也就结束了。
不过，人们尚有另外一种说法，其内容却与我们刚才讲过的截然不同。据说，当年宋蔼龄出任孙中山的“临时大总统”秘书之后，由于竟日地跟随中山先生东奔西走朝夕相处，渐渐地便在心中懵懂产生了一种爱慕之情。她仰慕孙中山的雄才大略和过人胆识，敬佩孙中山为中华革命的坚定执着和无私奉献。每当孙中山先生那亲切的面庞和熟悉的身影出现在宋蔼龄面前时，她的心中便涌现出一股莫名其妙的激动，以至久久难以平静。每逢此际，宋蔼龄便悄悄地忆起自己在美国威俾里安学院毕业时，同学们写给她的那段临别赠言。当时，不少同学预言她回国后将从事一番“伟大的变革”，将成为“革命后中国的总统夫人”云云；甚至还有两个喜欢恶作剧的同学，将她簇拥在半空中高声嚷道：“第一夫人驾到--”惹得同学们一起哈哈大笑，直笑得捧着肚子弯下了腰。可眼下，所谓“革命后中国的总统”，不正是自己称之为叔叔的孙中山先生么？一连多少天里，宋蔼龄躺在床上辗转反侧就是闭不上眼睛，她第一次失眠了。
在当时，面对宋蔼龄频频发出的爱情信号，孙中山不是没有觉察。但他却以极大的毅力克制着自己。因为当时的孙中山，毕竟已经是有家室的人了，他既不能委屈了蔼龄姑娘，又要对得起一直守在广东家里的太太。况且，当时的革命形势又是异常的严峻，袁世凯篡逆之心几乎昭然若揭。虎狼正屯于阶下，哪里还容人儿女情长呢。
后来，还是父亲宋耀如发现了宋蔼龄为焦灼和痛苦熬煎着的心事，当时父女俩正在日本随同孙中山先生考察铁路并筹措资金。在横滨海滩上，宋耀如挽着女儿一边散步一边欣赏着绚丽的海滨风光，当宋耀如问及女儿“是不是有了心上人”时，父女俩的谈话陡地艰难起来。当时，宋蔼龄垂着头默默地走了好远，才猛地抬起头来对父亲异常坚决地说道：
“我要嫁给孙先生！”
宋耀如闻言不免一惊，但他旋即冷静下来。他知道此时发火是无济于事的，惟一的办法就是劝女儿冷静下来，仔细权衡之后再作选择。并且，宋耀如还提醒女儿，别把对孙中山的崇拜混淆等同了爱情，而且一旦这种不切实际的结合变成现实后，就会被居心叵测的人所利用，其结果除了败坏我们来家还有中山先生的名声之外，无疑还将对中山先生的革命大业产生难以估量的恶劣影响。最后宋耀如劝女儿一定要三思而后行。
而当时已然执迷不悟的来蔼龄，对父亲这番苦口婆心的劝说自然是一句也听不进去。她心中只有一个念头就是：非孙中山先生不嫁！除非，除非中山先生亲口对她说，他不喜欢宋蔼龄，不需要她！除非这样的结局，她宋蔼龄才肯改变初衷。
结果，父女俩不欢而散。
恰恰就在这个时候，从国内传来了一个令人震惊的噩耗：宋教仁在上海火车站遇刺身亡。当时，国民党刚刚在国会大选中获胜，宋教仁正准备北上去北京组阁以便同袁世凯的反革命复辟阴谋作坚决的斗争。不料想，壮志未酬身先死，一代伟大的精英就这样凋谢在黄浦江畔。闻听噩耗，孙中山先生不禁悲痛欲绝，一连着多少天他都失魂落魄了一般。
也就是在这样一个背景下，宋蔼龄正式向孙中山先生表达了爱心。结果却令她大失所望：孙中山亦正式地拒绝了她。眼睁睁地瞧着落花有意却流水无情，宋蔼龄再也忍受不住内心难言的苦楚。自日本归国后，她便以回家养病为由，辞去了孙中山秘书的职务。
以上两说孰真孰伪，我们一时的确难以辨别。不过，相信总有一天事情会水落石出的。