在前面我们介绍过，孔祥熙的字是庸之。他常对人说，这个“庸”就是中庸的庸，什么事都是适可而止，留有余地，留有退路而不走极端。这些话，当然是说给别人听的。在官场上他也自有一套行为准则，那就是对蒋介石绝对顺从，对宋、陈等派系则明合暗斗。
当年宋蔼龄爱打麻将，孔祥熙虽不常打，但对麻将术中的“顺着上方、扣住下方、瞒着对方”的口诀极感兴趣。他曾说“麻将不愧是我中华民族文化之精髓，那三句口诀可谓精辟之极”。孔祥熙之所以能从阎锡山手下的一个普通“参议”一跃而成为蒋介石手下的一个部长，又一步一步地登上权力的宝座，一度成为国民党政府中仅次于蒋介石的核心人物，不能不说他确实有过人的精明之处。
孙中山去世后，孔祥熙就认准了蒋介石，死心踏地地为蒋卖力。1927年宁、汉分裂期间，他冒着酷暑奔走于上海、南京及河南等地，为蒋介石当说客，游说于冯玉祥、阎锡山之间。孔祥熙和宋蔼龄还亲自宴请汪精卫，请求汪精卫“顾全大局”，和蒋介石“共图大业”。蒋介石在南京建立国民政府后，孔祥熙又去做宋子文的工作，希望他背弃武汉政府到南京为蒋介石做事。
抗战初期，孔祥熙任行政院院长，有人建议他联合“CC系”共同对付政学系。当时他说：“我之所以能有今天完全是蒋先生给的，蒋哪天不相信我，我哪天卷铺盖回家，我才不去联系那伙人。”
正因为孔祥熙对蒋介石“忠心耿耿”，蒋介石才对他委以重任，并事事维护，使孔的势力急剧膨胀。
有一回在一次会议上，政学系的陈仪与孔祥熙因意见不一致争吵起来，双方互不相让，最后竟拍了桌子骂出脏话，一时影响极坏。蒋介石知道后，连忙叫何应钦等陪着陈仪到孔府向孔祥熙道歉。不久陈仪便由行政院秘书长调至浙江省任主席，孔祥熙对蒋介石感恩戴德。
孔祥熙靠蒋介石维持了他的地位，他也为蒋介石和蒋介石政府拼命敛财聚富。1933年以后，孔祥熙开始主掌国民党财政金融大权，到抗战结束时，“四大家族”的财产据说已达200亿美元左右。
当然，孔祥熙也并不仅仅对蒋介石唯命是从。他知道要想在政坛上站住脚，就必须培养发展自己的势力。从他进入政界那天起，他就开始网罗孔家的帮派。
孔祥熙首先选用的“人才”，即是自．己山西太谷铭贤学校的校友。别看孔祥熙留过洋吃过洋饭，他最信奉的还是“亲不亲故乡人”。抗战时期，铭贤学校迁到了四川金堂，学校里毕业的学生中后来很多都成为孔祥熙的死党，职位最低也能在中央信托局或中央银行当个专员。
随着孔祥熙的地位不断上升，势力不断扩大，孔祥熙终于形成了自己的派系。而在孔家派系中又分为几个小派系，如以宋蔼龄为代表的公馆派系；以高秉坊、李毓万为代表的山东派系；以孔令侃为代表的儿女派系等等。这些人都以孔祥熙为核心，相互串通为非作歹，最后也是一荣俱荣一损俱损。
为了巩固自己的地位和影响，打击自己的反对派和竞争对手，孔祥熙还特别注意拉拢和讨好青帮头子杜月笙。
杜月笙是旧中国知名度最高的帮会青帮（亦称安清帮）的大头目。当年在中国他的势力之大，触角之多，名声之高，连蒋介石也要让他三分。
杜月笙是上海浦东高桥镇人。1888年出生于清朝光绪年间，比提携他的黄金荣小了整整20岁。他父亲是个颐荣馆的“堂馆”，出身极贫寒低微。杜月笙4岁丧母，6岁丧父，只得依靠外祖母收养。他只上过半年私塾，讨过饭。因后来染上了赌博的恶习，少年时便被舅父赶出家门。当时，无依无靠的杜月笙只有在上海滩厮混，卖水果跑码头。后来经朋友介绍参加了黑社会，拜青帮“通”字辈头目陈世昌为师。后由陈世昌推荐，在黄金荣手下押运烟土。黄金荣自称是青帮“大”字辈，比陈世昌大一辈，在青帮中颇有影响。杜月笙因在押运烟土等活动中十分卖力，多次化险为夷。因此深得黄金荣赏识，在黄金荣的提携下逐渐发达，最后终于“青出于蓝而胜于蓝”。
杜月笙靠贩运烟土发家成势后，也想做点善事洗涮一下恶名。另一方面，当时社会上的其他派别和势力也需要依靠青帮的影响和力量。因此杜月笙便堂而皇之地成为了知名人士，他担任的职务之多恐怕要创中外名人之最了。据不完全统计也有70多个。其中由他亲自出任董事长、常务董事的就有32家，其挂名的如面粉、造纸、百货、制药、化工、报馆、电影、饭店等90多家。
另外，杜月笙还兼有诸如“国民政府军委少将参议”、“陆海空军总司令部顾问”、“中国红十字会总会”副会长等等政府和群团的职务。
杜月笙的罪恶和劣迹是谁也不能否认的。他贩卖烟土，坑害人民；他勾结黑暗势力，帮助蒋介石镇压革命；他巧取豪夺，损人利己。只是，在他黑暗的历史中也曾闪烁过火花。在抗日战争中，他也做出一些对民族、对人民有益的事情。在“八·一三”上海抗战中，杜月笙以中国红十字会副会长的名义，联合各团体组成上海市救护委员会，并同时成立了救护队10个，急救队13个，临时救护医院24所，征集救护车98辆，并特约公、私立医院16所接受伤员。南京沦陷之后，中国红十字会总会及工作人员大都撤退至汉口，杜月笙亲自坐飞机到汉口，与政府有关部门统一商定救护方针，在汉口成立临时救护委员会，设医疗队37个。
杜月笙还与戴笠共同创办了“苏浙行动委员会别动队”进行抗战。戴笠是黄埔系中的主战派，在抗战问题上和杜月笙观点一致。他们俩商定在上海建立一支1万人的武装游击队，以帮会和工人为基础，配合正规军作战。据说当年这支别动队在上海南市和苏州河两岸与日军展开激战，其中大部战死。杜月笙为此极为悲痛屈为那支别动队中很多人是他的徒弟。
1938年春，杜月笙移居香港。在香港，他除了继续从事救护工作外，还接受海内外援助的物资，筹措中国红十字会开展工作所需的经费。当时国民党还设有中央赈济委员会。为了工作方便，杜月笙将第九救济区办事处与中国红十字会机关统设于一处，并在香港最大的饭店辟有房间。当时海外侨胞向抗战捐助的物资大都通过香港，再转运汉口或重庆。
孔祥熙刚当财政部长时，就意识到和杜月笙搞好关系的重要性。为此他曾问过宋蔼龄。当即宋蔼龄的答复是：“杜月笙是不能得罪的，连蒋介石都怕他三分。当然咱们也用不着怕，现在办事黑道白道都得有人。”
当然，孔祥熙曾经领教过杜月笙的厉害。在法币改革时，因提前没给杜月笙报信，叫他损失了5万英镑，杜月笙派人半夜在孔祥熙门口放了一口棺材，孔祥熙至今记忆犹新。因此孔祥熙给自己定下了一条不成文的规定，不得罪杜月笙。
其实岂止是不得罪。为了讨好杜月笙，争取杜月笙对自己的支持，孔祥熙还多次出卖经济情报给杜月笙，让杜大发国难财，以此表明他对杜月笙的感情。
比如“卢沟桥事变”刚一开始，一向不在政治上出头露面的杜月笙忽然公开登上政治舞台，在公开场合大声疾呼，要准备迎接抗战。当时上海战事迫在眉睫，杜月笙开始大量购货囤积。果然不久“八·一三”战事打响，很多人都佩服杜月笙有先见之明。杜月笙也利用这一声势，牵头组织了抗敌后援会，向上海工商界摊派和募集了巨额物资和现金，总额达数千万元，全部由他支配。几个月后上海沦陷，这笔巨款成了糊涂帐。人们忙着撤退、逃命，谁也没有清理过这笔帐目。实际上这笔捐款大都落人他个人的腰包，可以说杜月笙成了第一个发国难财的上海人。
原来，最初是孔祥熙在知道了共产党提出的抗日主张并已为蒋介石迫不得已接受后，旋将“中日两国大战在即”的信息及时透露给杜月笙的，致使杜趁机大捞了一把。
抗战胜利后，日军在投降时向国民党交出的很多棉纱积压在仓库中。蒋介石觉得那些东西不易久放，又要费人费事去照顾管理，便决定将这大批棉纱向社会抛销，以回笼货币筹措内战资金。
孔祥熙得知这消息后，立即告诉了孔令侃，要他所办的“扬子公司”不要经营棉纱。其后孔祥熙又告诉了杜月笙，杜月笙赶紧将手中的棉纱出手。一个月后日军积压的棉纱上市，市场上棉纱价格大跌。就这样孔祥熙的一个信息使杜月笙免受了重大损失。
孔祥熙为杜月笙通风报信，杜月里也给孔祥熙涂脂抹粉。
抗战胜利后不久，四川发生了一次水灾。当时灾情较重，数十万难民流离失所。四川省参议会派向传义和何北衡到上海募捐。他们先找到上海市长吴国恢，吴对他们说真不巧，前不久苏北刚闹过几次灾，上海为他们募捐已弄得人疲财乏，战后经济又尚未复苏，实在没有办法。
那些四川人见官方不行，就去找杜月笙。杜月笙听说了吴国桢的态度后，觉得这是个扬名的好机会，就对四川人说：“抗战期间，我杜月笙吃了那么多年四川的饭，今天四川遭了灾，我当然义不容辞。”随后杜月笙便召集他的朋友和门徒，募集了一大批捐款给四川。
本来他可以直接把这笔款子交给四川代表，但想到孔祥熙对自己的种种关照，便想来个一箭双雕，既还了四川的情，又买了孔祥熙的好。于是杜月笙给孔祥熙打电话，说四川来上海募捐，吴国桢不肯帮忙，又说只要孔祥熙出面他愿意代办。
孔祥熙当时已在政治上失意，一看杜月笙还这么给他面子，当然乐此不疲。随即安排四川代表向传义、何北衡到家中赴宴。
四川两位代表来到孔府后，见杜月笙也在座，也就明白了几分。这时孔祥熙请他们一同入席。就听孔祥熙说：“四川是我的第二故乡。抗战8年，四川为国家做出了贡献，四川有难，孔祥熙我义不容辞。”
然后指着杜月笙，孔祥熙又说：“这件事我已经关照杜月笙帮忙具体筹划，一定会对得起四川老乡。”
杜月笙当时也像演戏似的站了起来，对孔祥熙说：“既然孔院长信得过我杜某，我一定效犬马之劳。”
熟悉内幕的人都知道，在抗战期间，孔祥熙和杜月笙的关系最好。因为他们一个走黄道、一个走黑道，基本上没有根本的利害冲突。不像宋子文，虽然下野但时刻可能复出。因此孔祥熙总把他当做一个隐患、一个心腹大患。而杜月笙则不同。孔祥熙把他这种“外交策略”归结为远交近攻。
为了进一步巩固孔、杜两家的关系，他们不仅频繁往来，而且相互结为干亲。如杜月笙最庞爱他的三姨太姚玉兰，因为常到孔府家搓麻，宋蔼龄三弄两弄就变成了姚玉兰的干妈，而姚玉兰成了宋蔼龄的义女。杜月笙有哮喘病，吃了多少中药不也见好，一到冬天就犯。宋蔼龄就利用到美国出访的机会为杜月笙买药，然后带回国给杜送去。杜月笙的儿子社维藩、杜维屏和孔令侃、孔令仪都是最要好的朋友。孔令侃当了扬子公司总经理后开始走私欧美名车，赚了点钱就买了一辆最新式的美国轿车送给杜月笙，令杜月笙感激涕零。
孔祥熙最初和杜月笙交好，根本原因还在于蒋介石。虽然孔很早就听说过蒋介石早年混迹于上海，曾在黄金荣手下做过事，和杜月笙有过私交的传闻。但却不愿相信那些传闻，尽管可能是真的。蒋介石取得国民党的最高领导权后，得到了英美列强的承认与支持，孔祥熙也发现只有蒋介石能成为国民党的真正领袖。因此当他决心跟随蒋介石走的那一天起，他就为自己的言行定下了一个原则，以蒋介石的好恶为好恶、以蒋介石的原则为原则，想蒋介石之所想，急蒋介石之所急。于是，当孔祥熙发现蒋介石真的和杜月笙有一种默契后，他便也开始对杜月笙另眼相看了。
当然，杜月笙的顶峰是在抗战以前，随着日军占领上海，青帮的势力便开始流向内地和香港。日本投降后，虽在上海还颇具影响，但也是令非昔比了。
后来杜月笙的下场比孔祥熙还惨。蒋介石逃离上海前，曾在复兴岛最后一次召见杜月笙，劝杜随他去台湾。但杜明白，他如果随着蒋介石去了台湾，也绝没有什么好下场。看看蒋介石身边的亲信，哪一个能跟得久。孔祥熙算是久的人，十几年高官厚禄，但关键时刻蒋介石为了自己的利益还是将孔卖了出去。他太明白蒋介石的为人了。几十年风风雨雨，今天利用这个打击那个，明天联络那个算计这个，表面上亲亲热热，背地里就能下毒手。可是，如果不去台湾，到哪里去呢？留在大陆，等着共产党吗？
当时黄炎培、章士钊来做他的工作，说共产党希望他留下来，协助维持上海地区的社会秩序；并说只要他真心拥护共产党，将功折罪，就不计前嫌。话是那样说，但谁能保证一定会是那种结果呢，他的双手沾满了共产党人的鲜血。“四·一二”大屠杀像钉子一样，将杜月笙钉在了历史的耻辱柱上，他害怕呀！
想来想去，他决定去香港。台湾不去，也不留在上海。国民党不得罪，共产党也不得罪，都保持着联系。这年头，三十年河东三十年河西，几年前还稳稳当当的蒋家王朝转瞬间就土崩瓦解，来日会怎样谁又能想得到呢。
1949年4月27日晚，上海郊区已响起了解放大军的隆隆炮声。就在这天晚上，杜月笙乘上了一艘荷兰客轮“宝树号”，和妻子、子女及随从数十人匆匆离开上海，而此时的孔祥熙正在美国看蒋介石的“好戏”。
杜月笙逃到香港后不久，大陆就被解放。1950年台湾当局趁朝鲜战争爆发的机会也有了喘息之机。这时共产党又开始抓紧做流落香港的知名人士的工作，争取他们的支持。中共高级干部乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持着联系，并派金山、章士钊赴港劝说杜月笙回上海。
老谋深算的杜月笙一面暗地里和台湾保持着联系，一西对中国共产党的关心表示感谢。但他又表示因身体欠佳暂时不能回大陆，可以尽自己所能为人民服务，在香港绝不从事反共活动，也绝不去台湾。并找人带去口信，要留在大陆的弟子和门生服从人民政府的法律，报效国家。
与此同时，台湾方面也频频派人赴港，说服杜月笙赴台，结果亦被杜婉言拒绝。
1951年4月上旬，台湾方面突然派人来找杜月笙，告之上海人民政府将于“四·一二”政变纪念日举行公审大会，届时将公审黄金荣、杜月笙杨虎等凶犯，并且黄金荣、杨虎将当场被枪决。中央大陆政权还将押杜月笙回上海接受宣判，这时如不乘机到台湾，性命难保。
杜月笙听到这个消息，着实吓得几夜没睡一个安稳觉，但对去台湾他仍心有余悸。只是，一旦大陆真的派人到香港来抓他，他又当如何？直到后来，从多方得到消息证实台湾的传话是无稽之谈，他才算一块石头落了地。台湾方面想诱骗杜月笙的阴谋终究没有得逞。
由于杜月笙在香港心情苦闷，经济拮据，不愿去台湾又不敢回大陆，终日彷徨，终于抑郁成病，于1951年夏天中风并随即下肢瘫痪。
没过多久，一代枭雄杜月笙在香港一命西归。据说，杜氏死后，还因为他的真假遣嘱闹了一通。
杜月笙死前确立下遗嘱，即将自己所有财产依次分给妻妾及子女。但这时台湾“国民大会”秘书长洪兰友以探望杜月笙为由，节外生枝，带了一份由台湾国民党当局炮制的所谓“杜月笙遗嘱”。内容是：“杜月笙跟随蒋介石数十年，一贯效忠党国，与共产党不共戴天，未能亲见台湾复兴，死不瞑目云云。”
杜家当时对洪兰友的这一招真有点不知所措。杜月笙虽是弥留之际，但真遗嘱墨迹未干，要公然废真立假，不仅违背良心且与情与理都说不过去。但若不从，又怕得罪不起这位“钦差大臣”。最后还是杜月笙的秘书胡叙玉技高一筹。他表面上接过了洪兰友的“遗嘱”，并表示同意假遗嘱公开披露报端。
当即洪兰友满意而归。但日后港台各报纸登出的杜月笙“遗嘱”既不是杜月笙真正留下的遗嘱，也和洪兰友带来的那份有很大出入。原来胡叙玉表面上答应了洪兰友不过是缓兵之计，他实在不愿做这旷古未闻的罪人。于是无奈中采取了偷梁换柱之法，将洪兰友的“遗嘱”删改一遍，凡涉及政治的统统删去，再重新添笔润色，整整忙了一夜。
杜月笙病逝的消息传到上海后，杜留在上海的亲属希望能在上海的报纸上登出讣告，上海市人民政府予以批准。于是在新中国成立后的大上海，几家报纸都出现这样几行简短但却引人注目的讣告：“杜月笙老先生于1951年8月16日下午5时在香港坚化台18号寓所寿终谨此报闻。”