虽然蒋介石、孔祥熙因史迪威的问题和罗斯福大闹了一场，但这在他们之间的关系问题上，不过是个小插曲。孔祥熙明白，在中国和所有外国的关系中，美国是最重要的，是蒋介石首先考虑的。
美国是新兴的资本主义国家，但他的工业发展之迅速令世界瞠目。到了本世纪初，美国的工业总产值已超过英国、法国、德国等西欧老牌的资本主义国家，而一跃为世界第一位。仅洛克菲勒创办的美孚石油公司，一年的纯收入就超过2亿美元。美国工业的高速发展，形成了大量的工业资本和金融资本，于是也效仿英法等国进行资本输出，其中两个重要地区就是位于美洲和亚洲地区。因此，美国在亚洲有巨大的经济利益。
蒋介石之所以看好美国原因就在于此，一是美国资本雄厚，可能为中国提供大量的经济援助；二是美国在亚洲有经济利益，而日军的侵略破坏了这种利益。在抗日这一点上有共同利益，特别是太平洋战争爆发后美日直接开战，中美之间的纽带连接得更加紧密，蒋介石就越发想从美国身上揩油。所以尽管在表面上蒋介石宣称对所有国家实行平等外交；但实际上在抗战期间，国民党政府的对外政策重点在美国。即把争取美国对中国的军事经济援助做为外交政策的基本点。孔祥熙也公开说：我于外交、军事和经济各端，莫不集中目标于华盛顿。
在对美外交上，蒋介石主要依靠的是孔祥熙和宋子文，但侧重孔祥熙。因为孔祥熙比宋子文显得更谨慎，宋子文当时已宣称再也不为蒋家卖命，而独自做自己的生意。蒋介石虽然认为宋子文是个人才，但也不能屈尊去请他出山。离了你还有孔祥熙，地球照样转。孔祥熙就这样，又变成了蒋介石发展对美关系的主要策划者和执行人了。
1938年9月，南京被日军占领不久，孔祥熙向蒋介石建议，派胡适去美国，接替王正廷为驻美大使。
蒋介石不解，问为什么非派胡适去，况且胡适当时正在英国。
孔祥熙说，这件事也考虑了很久。抗战以来，国家急需外援，而美国就是一个最好的伙伴。胡适为著名学者，在美国信誉极佳。胡适的书在美国连年畅销，胡适被美国的舆论界称为美国之友。胡适是一学者，自然清高，不去请其出山，他断不肯主动到政府谋职。想当年刘备为求得人才，三顾茅庐。如今国难当头，国家急需人才，胡适又为国家所必需，只要我们诚心去请，他一定会尽力。
蒋介石此时用人不疑，疑人不用。既然孔祥熙极力推荐胡适，自有道理，也不必多加干涉，就同意了孔祥熙的意见。
孔祥熙得知蒋介石同意，即给在英国的讲学的胡适发了一封电报，告之政府已令他为新任驻美国大使，直接到美国上任。
胡适是著名学者，比孔祥熙小12岁，也是喝过洋墨水的。因著有“中国哲学史大纲”、“白话文学史”而享誉学术界，被称为“五·四”新文化运动的奠基人之一。孔祥熙和胡适原本并不熟，后来在山西成立“中美同盟会”，宣传资产阶级革命思想，引起了国人的注意。1912年孙中山抵太原时，孔祥熙专门拜见。孙中山对孔祥熙的“中美同盟会”表示赞赏。胡适闻讯后也对“中美同盟会”发了贺电，孔祥熙知道了胡适。后来孔祥熙到上海，赴日本追随孙中山革命，后又和宋蔼龄结婚，自然读了不少新书，其中最喜欢的便是胡适的。孔祥熙曾对宋蔼龄说，新文化运动中，胡适的成就最高。1924年，孙中山为了革命大业，拖病弱之身赴北京做张作霖、段棋瑞的工作。当时孔祥熙随同前往。在北京，孔祥熙第一次见到胡适。因为二人都留美崇洋，又都性情温和，崇尚中庸，自然成了朋友。然后孔祥熙从政，胡适从文，虽相隔千里却也心心相印。因此孔祥熙在这种时刻首先想到的就是胡适。
他在给胡适的电报中还说：“此次赴美，国家前途利赖实深。列强惟美马首是瞻，举足轻重、动关全局，与我关系尤切……务希设法运用促进。”
却说胡适，接到孔祥熙电报后，受宠若惊。他曾对朋友谈过，永远不从政；并说官场龌龊，小人当道，实乃我辈之耻辱。中国的文人历来如此，一会儿出世，一会儿人世。出世时自命清高，抨击时政，纵横排阂，好像天底下就他一个真君子；一旦皇帝下诏人宫，又感恩涕零，为谢知遇之恩竭尽全力万死不辞。
胡适中断了在英国的一切学术活动安排，即刻乘船横渡大西洋，到美国就任。孔祥熙担心胡适一个文人不懂金融财经之事，又派美国财长摩根索所信赖的上海商业储蓄银行经理陈光甫前去辅佐，并委任以“国民政府财政部高等顾问”。
胡适和陈光甫在美接头后，研究了主攻方向。决定第一个目标是和美国财长摩根索会谈，请求贷款。因准备用中国的工业原料桐油为抵押，所以这笔货款又称为“桐油贷款”，希望贷款额为4亿美元。
胡适的政治观点是反共的，希望中国欧化而深受美国人喜欢，陈光甫曾做为美国的代理人与摩根索十分熟悉。所以他们的活动很快得到摩根索和美国务院的支持。消息传达到国内，孔祥熙十分得意，即向蒋介石汇报，其中不乏他选人得当的自满。
不料几天后事情有变。原来这项贷款计划在罗斯福审查时出现了麻烦。按美国法律规定，这样数额巨大的贷款必须由总统审批核发，还要到国会去表决才能生效，而总统同意是致关重要的。
罗斯福对蒋介石的抗日决心一直持怀疑态度，对国民党上层的贪污腐败也略有所闻。他可不愿意把美国人的纳税款填到一个不见底的大窟窿里去，或者流入一些军阀官吏的私人腰包。当时他对摩根索说：“我同意贷款2000万美元（数量上先大大降低了）。但条件是蒋介石必须保证他继续抗日，而不是继续撤退和妥协。我真不明白，他的军队5个人为什么打不过1个日本人。第二是蒋介石应明确这2000万美元的确切用途。”
胡适、陈光甫把罗斯福的意见转达给孔祥熙后，孔祥熙又向蒋做了汇报。蒋介石觉得这两条都好办，尽管他已经打定主意再撤退，把武汉留给日本人，而退守重庆。
10月30日，蒋介石在离开汉口前发表了一个《为武汉撤退告全国军民书》，表示要以日军血战到底。可实际上，在蒋介石发表这个告全国军民书后，除了张自忠指挥的武汉保卫战和1942年史迪威指挥的滇缅战役外，国民党军队和日军再没有大规模的交锋。
孔祥熙为弄到贷款，也积极配合蒋介石，在各大报纸上撰文，表示要坚决抗战，并将蒋介石的声明和他的讲话致电罗斯福。
1938年12日中旬，“桐油贷款”由罗斯福批准。次年2月8日，中美双方在华盛顿正式签订协议并互相交换了备忘录。这份协议规定：由美国进出口银行和中国世界贸易公司出面，美国给予中国2500万美元的商业贷款，用以购买美国商品，但不得购买军火、飞机和汽油等重要物资；中国以22万吨桐油分5年运美出售，以售款还本付息。
据说协议签定后，当蒋介石得知协议的具体内容后并不满意。首先是为什么不能购买军火？我借你的钱，又不是不还，又不是不付利息。你需要桐油，我需要美金，是互惠互利的。蒋介石觉得谈判的焦点是在利息上。就这么一个一点便宜没占、美国人一点亏不吃的谈判，还拖了一个多月。
胡适、陈光甫也觉得这批贷款谈判并不特别成功。但孔祥熙三天五天一个电报地催，他们就只能到处求人说情，结果瓜没熟就硬要摘下来，当然不会有多甜。
1939年，由于国政党政府滥发纸币和战争的破坏，法币和1937年相比贬值了46％。孔祥熙战前曾去英国活动，乞讨贷款，却成效不佳。1939年德国发动战争已是司马昭之心路人皆知。英国政府为了支持中国抗战--打击日本就是打击德国，决定向中国提供50万英镑的信用贷款和500万英镑平准基金贷款。但这也没能阻挡法币继续下跌。因此身为财政部长的孔祥熙又想起了在美国悠哉悠哉的胡适。
其实，这时孔祥熙已对胡适的能力产生了怀疑，自己向蒋介石推荐胡适可能是个错误。但现在已无退路可走，不可能马上把胡适换下来，只能将错就错，死马当做活马医赶着鸭子架，说不定还真能逼出点名堂来呢。
孔祥熙急电胡适、陈光甫，让他们在最短时间内设法再弄到7500万美元的贷款，以解国内的燃眉之急。孔祥熙在电报中煞有介事地说：
“我国币制关系各国在华商务利益至巨。币制动摇，与其在华产业价值关系尤为密切，维持我国法币，亦即以保其权益……若再不援助，则一旦情形恶化，美在我国资产及商务，势必无法立足，同归于尽……”
孔祥熙在给胡适的另一封电报中建议：
“查欧战时，英负美债甚巨，迄未偿还……能否可运用由美转移债款与我，或委托我国代收……”
孔祥熙的一封封电报，像电棍打在驴屁股上，急得胡适和陈光甫团团转。美国人有一句俗话，再亲密的朋友也有两个字不能提--借钱。美国人是恪守这一传统的，除非有极特殊的理由，或是有第三者的法律担保，你要想向别人借出钱来难上加难。对于中国这个穷朋友，美国人自然不那么情愿掏腰包了。
无奈之际湖适和陈光甫厚着脸皮一次次要求见罗斯福。罗斯福以为他们有什么急事，见了面才知道又是要钱--这次学乖了点，没有狮子张大口，一张口就是四个亿，而是7500万。
罗斯福也学会了踢皮球，他把球踢给了琼斯--美国联邦委员会贷款办公室主任，一个身材高大、但说话没有表情的爱尔兰人后裔。
胡适和陈光市又一次次地约见琼斯，并一次次地像背台词似的重复着中国决心抗战、决不投降的套话，直说得自己的腮帮子都发酸了。
琼斯是任你说破了天，任你说出的唾沫点着了灯，他也是拿定主意不松口。他还不如罗斯福，罗斯福还要考虑中国若真的被日本占领会给美国在亚洲的利益带来损害。而他想的是中国抗不抗战和我有什么关系，除非你能确实给我们美国人带来好处。
胡适和陈光甫在美国心急火燎地攻不动，孔祥熙在重庆也焦灼不安起来。他推荐的好人，他建立的关系，这么一点子事情都办不好，怎么向蒋介石交待？总不能为了这7500万美元让蒋介石求罗俾福吧，太栽面子了。
到1940年2月，第M批贷款已提出5个多月了，美方仍没有一点松动迹象。孔祥熙直接敦促桐油的生产和出口，并再次致电胡适和陈光前说，我们是极讲信誉的，第一次贷款的抵押桐油我们已向美国运出了大半，在约定期限内完全不成问题，应以此做为凭证向美方提出会谈要求。
孔祥熙还给胡适、陈光甫出主意，让他们继续以中国的矿产或美国缺少的急需金属为抵押，设法促成这笔7500万美元的贷款。
不知是孔祥熙的这两着果然奏效，还是琼斯被胡适、陈光甫缠得没办法，琼斯终于同意从美国援助芬兰的援助中拨2000万美元给中国，而且可以自由支配，只是仍规定年息为4厘，7年内本息付清，但抵押是不能含糊的。抵押为中国向美国出口4万吨一律是九九成色的滇锡售后款。
陈光甫在签定这次协议后深有感触地对胡适说：“今后抗战必须自力更生。我先自助，人方助我，我先自强，人方帮我。否则，求人之事难若登天。”
陈光甫的话道出了几分真理，但孔祥熙怕是听不进的。他认准了洋主子的主意是不会变的。这次“华锡借款合约”签字后，蒋介石很满意，因为贷款可以自由支配，用不着他美国人规定必须买什么。孔祥熙也颇为得意，他觉得这种钱就像白捡的J样，那些桐油、那些锡有什么用？在中国这样的落后国家如同破烂一样，而到了美国就成了宝贝，就能换回白花花的银子，就能为我所用，给自己带来数不清的好处。还有就是你向他借钱越多，他就越离不开你，到时候他不想帮也得帮，不想管也得管，他总不能看着自己的钱打了水漂，这就叫钓鱼，钓上了一条大鱼。
孔祥熙的外交思想和他的从政理论差不多，以主子只能认一个，交洋朋友、找洋靠山也只能找一个。自从他上潞河学院那一天起，他就认准了美国人是朋友，是靠山。他曾不止一次在家中对孔令仪、孔令侃说，像咱们这样的穷国家，不靠美国靠谁？
从反面来说，美国佬的钱也没白花，他们千方百计在中国找他们的代理人和代言人。就像做生意的先期投入一样，看准了一个项目，先期投入一小笔，项目成了就赚回来一大笔。他们在孔祥熙身上花了几个小钱，就为美国在中国大陆赚回了“大钱”。即使不说在政治、军事等大的方面，孔祥熙跟着美国的指挥棒转，就单讲那几笔贷款，尽管胡适和陈光市求爷爷告奶奶，孔祥熙也绞尽脑汁，美国人在哪笔贷款吃了亏？那桐油、那纯锡，都是美国国内极缺的物资，要从欧洲或非洲进口价格要高出一倍多。你当美国人是傻子，发扬风格把钱借给你以支援抗战？！
孔祥熙不仅自己“效忠”洋主子，还积极影响蒋介石。让蒋介石也相信只有美国人是真正的朋友。只要有机会，他就向蒋介石吹风。渐渐地，蒋介石也受到了孔祥熙的影响（当然不是孔祥熙，在蒋身边的人大都亲美）。而美国处于自身的利益，也确实给蒋介石政府不少的支持。特别是太平洋战争爆发后，美国和中国有了共同的敌人--日本，对中国的军事经济援助便迅速增加；抗战初1938－194D年，美国对华援助贷款不足5000万美元。而从1941至1945年，美国对中国的各种贷款达7亿美元，超过前几年的12倍。
这些援助，对支持国民党政府在抗战期间渡过经济危机起到了重要作用，同时也使美国在经济、军事和政治等各方面加强了对中国的控制，史迪威事件就是典型的例子。据说孔令侃曾问过孔祥熙，如此巨额的援助会不会使中国变成美国的殖民地。
孔祥熙说，变成美国的殖民地有什么不好，比变成日本的殖民地要强得多。
孔祥熙虽然在效忠中国主子蒋介石的同时极力巴结美国“主子”，但并不是就没有矛盾。孔祥熙看中的是美国“主子”的钱，而美国看中的是孔祥熙的权，还有中国的钱。所以当这种“交易”出现赤字时，或一方太贪婪过于霸道时。“主”、“仆”之间也会大打出手。孔祥熙就因为不满“主子”的剥削和美国佬大干了一场，最终失宠。而孔祥熙失宠于美国又和在蒋介石面前失宠有重要的关系，因为蒋介石罢黜孔祥熙除了国内的因素以外，还有一个重要原因就是不想得罪美国。孔祥熙因为蒋介石因为国民党政府而得罪了美国，而蒋介石却因怕得罪美国而把孔祥熙驱逐出政坛，这不说是政坛丑闻，也算得上是蒋介石历史中出彩的一笔了。
事情的经过是这样的。太平洋战争爆发后，为了联合抗日，美军陆空军人员来华的越来越多，他们有的是做军事顾问，有的则直接对日作战。为了争取美国对中国更多更大的经济援助，捞取更多的美元，孔祥熙曾向美国政府建议，美军在华人员需要的生活用品和食品，不必从美国运来，而由中国政府供给，美方表示同意。另外美军为了轰炸日本，控制制空权，在昆明、成都和湖南怀化等地修筑了能供B－29远程轰炸机起降的7个大型军用机场。修筑机场所需的人力物力由中方提供，折合费用待战后结算，由美方一次付清。中国因供应美军军需物资和修建机场费用两项，共垫付6亿美元（由法币折算）。
1943年11月，美、英、中首脑在开罗聚会，商讨战争大计。蒋介石向罗斯福申请再要10亿美元的贷款，罗斯福没答应。开罗会议后中国经济继续恶化，法币贬值严重，工业生产停滞，贪官污吏横行。蒋介石在一筹莫展之时，又请孔祥熙到美国活动，一方面争取新的贷款，一方面希望美国尽快拨还所欠垫款。
此时，日军在太平洋战场大势已去，瓜岛战役后日军主力航母和进攻型战舰再遭重创。不久，山本五十六视察时在空中被美军击毙。美军已完成了在海上对日本的包围，但在海上失去进攻能力的日本在陆地上还做垂死挣扎。当时日本在中国的兵力还有两百多万，1944年又相继在中国发动了几次战役，把国民党军队打得大败，用大批美元购买的军火也都成了日军的战利品。
孔祥熙就是在这时候携带蒋介石的亲笔信去美国的，这是他作为官方代表最后一次去美国，也是他第一次在美国遭受到严重“挫折”。
蒋介石在信中把罗斯福吹得天花乱坠，但罗斯福不领情，对实质性问题即10亿美元的贷款问题闭而不谈，弄得孔祥熙十分难堪。
其实在孔祥熙到美国之前，美驻华大使高思就向罗斯福建议说，美国给了蒋介石大量的援助，但蒋介石的军队并不努力作战，而且屡现败绩，给他们再多的援助等于浪费。高思还说国民党政府的一些高级官员正从美国的援助中贪污挪用，中饱私囊；美国的援助正在加速蒋介石政府的腐败。
孔祥熙见贷款无望，就向罗斯福提出第二个问题，即拨还中方的军需供应和修筑机场代垫的6亿美元，并说明了现在中国的经济情况，及这部分资金对中国的重要性。
罗斯福无法拒绝这个要求，就原则上答应了。但具体细节要孔祥熙和美财政部、国防部磋商。
这一磋商就出了问题，孔祥熙提出应按中国官方汇率1美元兑换20元法币计算，而美财政部长摩根索认为应该按中国目前的市价1美元兑换200法币计算。如按美方的算法，中国方面将吃大亏，因为法币贬值有个过程门美元兑换200法币是1944年重庆黑市上的比价）。
两种不同计算比价方法的结果，是相差几亿美元。事关重大，孔祥熙和摩根索互不相让。有一次他们俩在会谈中竟争吵了起来，吵得脸红脖子粗，令陪同人员十分尴尬。
孔祥熙知道目前国民党政府面临着怎样的处境，他在抗战初期实行的种种改革都已走进死胡同，靠大量增印钞票引起的恶性通货膨胀，已使国民经济到了崩溃的边缘。1944年的财政赤字已达数百亿法币，如果付不回这几亿美元，他这个财政部长真该引咎辞职了。
孔祥熙和摩根索互不退让，使谈判毫无进展。孔祥熙在美国呆得索然无味，又不能就这么回去，就叫宋蔼龄也到美国陪着他。宋蔼龄来后想缓和孔和摩根索的关系，就在宾馆里设了一顿便宴，邀请摩根索参加。
摩根索也不怕吃人家嘴软，邀请便来且来了就吃。席间，宋蔼龄察言观色，旁敲侧击，摩根索就是不吐口。最后摩根索大概被逼急了，说了一句让孔祥熙、宋蔼龄都吃惊的话：“孔博士，你何必为了蒋介石伤害咱们私人间的感情呢？”
孔祥熙当时脸色就变了，尽管他是一个大人物，代表一人泱泱大国的政府。他说：“摩根索先生，咱们朋友是朋友，但工作是工作。蒋委员长是我最尊重的领袖，他代表一国政府，我为蒋委员长服务义不容辞……”
摩根索见孔祥熙认真了，知道自己言重了，宴会不欢而散。
在孔祥熙的一再坚持下，美方终于作出了让步。双方初步答成了协议，即所有驻华美军使用的中国法币，分两次结算。第一次按照中方意见，以中国中央银行结汇官定价格核算；第二次采用折衷方案，孔祥熙和摩根索都作出让步，取得一个双方都认同的汇率另行结算，修筑机场费用战后结算。
孔祥熙在美大半年，为蒋介石从美国多挖走了1亿多美元，为解决重庆政府的财政危机立下了汗马功劳，却从此和美国人结了怨。
这次是孔祥熙下野之前在美国时间最长的一次出访，除了催讨垫款外，孔祥熙还做了两件事，其中之一是到美国国会讲演。
这件事说起来有点意外。一是孔祥熙本人不善讲演，虽说年轻时办教育他常出头露面，但那毕竟是小门小户。从政以后大都讲官话，拿着稿子念，讲演的技术也就慢慢荒废了；二是美国国会都是美国各界要人的荟萃之地，一般不让外国人到这里讲话。整个抗战期间，美国了为支持战争，团结人民，一共只邀请了荷兰女王、英国丘吉尔首相和宋美龄3人到国会讲演，这次主动邀请孔祥熙，对孔祥熙来讲不能不是一大殊荣。
二是在美国购买了大量黄金。为了制止通货膨胀，孔祥熙决定向美国购买6亿美元的黄金。当时美国黄金官方价格是每英两35美元，而中国市场的黄金价格是法币3万元1两。当1美元折合200法币，100美元可以在美国买到官价黄金3英两，而在国内市场只能买0．66两，相差近两倍。
如能在美国按官价买到3亿美元的黄金，再运到中国出卖，这一出一进该赚多少钱。
当然，孔祥熙是在为国家做这笔生意。前不久侵吞美金公债后，他心里一直有种不祥之兆。宋蔼龄到美国后，他曾向宋蔼龄，老蒋有什么表示。宋蔼龄回答说没听到什么反应。但孔祥熙还是不放心，他决心为蒋介石做一个补偿。
他成功了。罗斯福觉得这件事美国不吃亏，即可以把多余的黄金卖出一部分，又能做一个好人，也作为对不同意给蒋介石10亿美元贷款的一种补偿。他还提出用美国军用飞机帮助运送这批黄金，不收运费。
然而孔祥熙并不知道，就当他和宋蔼龄在美国像孝敬老子那样为老蒋奔波时，在重庆陈氏兄弟正在秘密策划一场规模空前的倒孔运动。而蒋介石在听到了对孔祥熙越来越多的非议后，也准备牺牲这位“宰相”了。
孔祥熙帮助蒋介石弄到的这批黄金成了蒋介石在财政上的定心丸。抗战胜利后蒋介石就是用这批黄金发行了“黄金储蓄存款”，积累了一笔打内战的经费。然而这场内战加速了蒋家王朝的崩溃，这却是蒋介石和孔祥熙者流所始料不及的。