当年尽管孔祥熙和阎锡山同处山西一地，且同是同盟会员又同时追随孙中山先生，从事反清革命以推翻专制统治、建立一个民主国家，但由于当时历史条件所限，两个人却一直没能建立联系。辛亥革命前夕，孔祥熙是太谷铭贤学校的校长，整天办他的学校、讲他的经史、练他的洋操；而阎锡山呢，当时是清军八十六标标统（相当于团长），实权在握，可以说当时两个人的地位有很大的差距。1911年10月10日辛亥革命爆发并且武昌起义成功，不久，山西太原响应武昌起义也取得成功。当时阎锡山威风凛凛地坐上了山西军政府都督的交椅，沉湎于革命胜利的喜悦之中。但由于当时交通和通讯条件所限，近在飓尺的孔祥熙却对武昌起义和太原义举不甚明了。尽管如此，辛亥革命的爆发还是为孔祥熙提供了一个施展其“才智”的绝好机会。而且，他也立刻投身到革命洪流之中。
就在太原起义的当天，太谷县的清廷官吏早已闻风隐匿，不知藏到哪里去了。同时，警察也随之无影无踪。一时地方治安无从谈起，人心惶惶，群龙无首。从太原溃退下来的一队士兵一路向南逃窜，四五百人的逃兵全部荷枪实弹，直趋太谷。当时太谷县是全国金融汇聚的地方，有很多资金殷实的票号和腰缠万贯的大富豪。这些逃兵的本意，分明是要放开手脚大抢特抢，人人发上一批横财，然后各奔东西。
这天，太谷商会会长打发一位商人，气喘吁吁地跑来找到孔祥熙，向他说道：
“先生不好了，有一大批散兵游勇径奔我们太谷来了。”
在旁的一些士绅闻听全都吓坏了，众人一起向孔祥熙苦苦请求如何办法，一时间议论纷纷。
“这批散兵既不是革命党、又不像正规的清军，直扑太谷究竟是何用心？”
“恐怕是善者不来，来者不善呀！”
“孔先生，您得为民作主，速想退兵之计啊！”
在这种情形下，孔祥熙显然已被逼上梁山，他想在众目睽睽之下，要逃走已是不可能。要打，凭这几个民军、拿这几支破枪，显然不是对手。怎么办？只有先关闭城门，稳住阵脚再作打算。
想到这里，孔祥熙壮着胆子对大家说：
“请父老乡亲们放心，那群乌合之众是不敢进咱们太谷城的。”
眼下找警察是没有指望了，孔祥熙只得临时拼凑了一些没有走掉的商团团员和青年学生，将四个城门统统关闭，各要害之处都派人持械把守。
布置完毕，孔祥熙带了几个人登上了北门城楼，等待着逃兵的到来。不大一会儿，就见一大群溃兵乱乱哄哄地向太谷县城扑来。这批散兵在城下架起火炮，摆出了一副要攻城的架势。并且一名军官模样的人站在最前面，双手叉腰高声嚷道：
“城里的人听着，再不开城门，我就下令开炮。”
孔祥熙只好硬着头皮出来应付，他举起双手连连摇晃着说：“请不要开炮，不要开炮。在下是太谷民军司令。有话好说，有话好说。”开始孔祥照确实有点紧张，但很快便镇定了下来。“太谷已经光复，在下便是新推举的民军司令。诸君过境，本县军民无不欢迎，只不过太谷城小，难以歇马，尤其妇孺无知，不善招待，诚恐贻笑大方。在下想诸君一定是急于赶路，也不会在敝县停留。为诸君计，不如由敝县立刻筹出一笔盘费，聊为犒劳，就不知道诸君是否应允？”
“不行！”城下的那个乱军军官指着孔祥熙大骂：“你好大的胆子，我军奉令赶路通过此城，你居然胆敢关闭城门阻挡我军前进。我要你立即开门，否则叫你和你的手下一起上西天。”
孔祥熙看一计不行便眼珠一转，马上施出第二计道：“实不相瞒，太谷城内也有几门炮，而且这儿的城墙也还牢固。刚才我接到电话，太原府里正有第二批队伍在往太谷开进。兄弟还是劝诸君先拿一笔盘缠吧。”
城下军官对孔祥熙此话又信又疑，似乎真有些害怕太原方面派兵追来，于是和孔祥熙讨起价来：“多少？盘缠给多少？”
“一千两银子，马上可以筹到！”
“不成。太少！”
“二千两。”
“这样吧。”那乱军军官说道：“孔司令，你今天走马上任，兄弟我给你个面子，你赶快凑足三千两银子，少一两也不行。这三千两银子一到手，俺马上开拔，决不犯太谷的一草一木。”
孔祥熙觉得三千两银子似乎多了点，但是为了太谷的安全，已经没有其他办法了。当下孔祥熙只好无可奈何地说：
“好吧，三千两就三千两。”
说完孔祥熙急忙跑下城楼，同早已等在下面的商会会长商议了一番，并决定立即由商会凑足三千两银子，交给了城下的那个乱军军官。
实际上这批溃兵就是为了银子而来的，现在目的已经达到，又看到孔祥熙派人送来的银子成色很好，乱兵们便绕城扬长而去。
这次溃兵过境事件后，孔祥熙借此极力强调建立地方武装的重要性。由于孔祥熙的举动才使得太谷县城幸免于难，使得全城不分老幼都对孔祥熙刮目相看，一时间他成了全县的风云人物。众人都认为孔祥熙在危急时刻有胆有识，因此他的建立地方武装的建议，自然也容易得到各方的支持。而且太谷的士绅们也确实感到有建立属于自己的地方武装的必要，起码有了武装就不会把白花花的银子拱手送给别人了。
孔祥熙在太谷各方面的支持下，将太谷的警察、商团团员以及铭贤学校的学生集合起来，组成了一支民军并命名为“太谷营务处”，孔祥熙自任营务处司令。
很快，孔祥熙孔司令统率的这支武装有1000多人，而且火力齐备，拥有过山炮4门，最新式步枪100多支，他的幕僚参谋也多达十几人。
起初，由于是新成立的临时拼凑的队伍，纪律较为松弛，战斗力也不强。于是，孔祥熙一面加紧对队员进行军事训练，一面为队员做了统一的服装。队员的服装都是当时各省“流行”的式样，孔司令自己则例外，他身着自己设计的戎服，或是红衣白裤、长靴齐膝、胸前几道缨穗，或是呢质军装、软皮套裤、胸前缀上三五枚从外国带回来的徽章。他整天在太谷县的大街小巷巡视。当时有人评论说，孔祥熙没什么卓著战功，服饰上却大为讲究。
太谷民军成立不久，邻近各县也纷纷仿效，并请孔祥熙亲临策划指导。所以山西中部民众自发的武装力量发展很快。面对这种形势，榆次、徐沟、文水、交城、汾阳、平遥、介休和孝义等县的地方当局和绅士集议，推举孔祥熙为“山西中路民军总司令”。于是，“太谷营务处”的牌子被“山西中路军军政分府”的牌子所取代，孔祥熙也随之成了“军政分府”的实权人物。
1911年11月，袁世凯在派人暗杀了革命党人吴禄贞之后，旋即派曹锟亲率北洋军第三镇进攻山西，企图扑灭山西的革命之火。一时间，娘子关前清军与山西革命军展开激战。
消息传来，铭贤学校的学生群情沸腾；他们自动请缨，矢志从军，要去娘子关与清军决一死战。孔祥熙先后派出30人组成“敢死队”，携带枪核弹药奔赴娘子关前，与革命军一道抗击清军。
这些青年作战英勇，与革命军一道，曾一度阻止了清军的进攻。但终因敌众我寡，武器简陋，最后娘子关失守。孔祥熙派出的30名青年也辗转返回铭贤学校。
那天，孔祥熙在铭贤学校的礼堂--尚德堂，为30名返校的学生举行了隆重的欢迎会。
首先，由参战学生汇报了他们赴娘子关与清军作战的经过，然后由孔祥熙登台致贺词说：
“30多位同学自动请缨，到娘子关和清军作战，他们的动机，纯粹是为革命主义而奋斗，而实践‘国家兴亡，匹夫有责’的至理名言。”
“30多位同学俱已得到‘智、仁、勇’的三大荣誉，云智，则他们历经艰险，能够安然返校。云仁，则他们热血沸腾，无法遏止，是由于他们‘爱众心切’。云勇，则他们冒着生命的危险，志愿参加正式军队，抗御强敌。”
孔祥熙的慷慨陈词，博得了学生们的阵阵欢呼。其热烈的气氛深深感染了孔祥熙，他高声宣布：“我已准备了茶点，下面同学们可以表演节目了。”于是，学生们边谈、边唱、边跳，欢声笑语，热闹非凡。
1912年1月1比孙中山先生在南京宣誓就任中华民国临时大总统，改年号为中华民国元年。这是中国历史上第一个资产阶级革命政权。然而好景不长。1912年4月1日，杰出的资产阶级革命家孙中山先生限于特定的历史条件，被迫辞去了临时大总统的职务。以袁世凯为首的北洋军阀窃取了辛亥革命的胜利果实。于是，一场资产阶级民主革命的结果，演变成了一场“换汤不换药”的历史闹剧，国内形势由此发生急剧变化。
在山西太谷，孔祥熙神气活现的日子就此结束了。临时拼凑起来的“民军”失去了继续存在的价值，“孔司令”的头衔自然也就不复存在了。但是，孔祥熙在政治舞台上本就是个不甘寂寞的人。当时，显然一些人对袁世凯都抱有一定的幻想，但孔祥熙却不这么看。他认为眼下仍是前途未卜，必须另寻出路。孔祥熙左思右想，终于把注意力又转移到了洋人身上。他觉得只有依靠洋人，自己才有出头之日，于是便牵头组织了一个叫“中美同盟会”的团体，以求政治上的发展。
孔祥熙四处活动，积极地向传教士宣传和介绍自己的主张。他认为：
“灌输新思想，改革旧习惯，绝非少数人所能胜任，更非短时间所可奏效，必须多方罗致人才，广泛宣传，而后持之以恒。如此进展才能迅速、普遍。”
在孔祥熙的热情奔走和积极努力下，终于他领导组成了一个超乎宗教之上的机构--“中美同盟会”。
为此孔祥熙还特地提出了两句口号：
一、“灌输新思想”。
二、“改革旧习惯”。
1911年6月10日，在太谷南街福音院里召开了“中美同盟会”的成立大会。在山西的外国传教士云集太谷，为孔祥熙撑腰。地方上的绅士名流也接踵而至，为孔祥熙捧场。铭贤学校的师生全体出动，担任大会的工作人员。
主席台上交叉悬挂着巨幅的中国五色旗和美国星条旗。孔祥熙作为大会主席，和传教士及社会名流一起坐在主席台中央，春风满面，非常得意。
在成立大会上，孔祥熙即席发表了一个说明宗旨的讲话。他激动地说：“中美同盟会的推一愿望，在于干部人员从速组织就绪，然后逐渐扩大范围，在全国各地成立分会。如此逐渐推展，像一撮发酵粉，可以发成一大块面粉团一样。
“为什么本会不名之为中英、中法或中意等同盟会，而特名为中美同盟会呢？这是因为美国人士对于我国向来亲善，同时也由于本主席留学美国多年，结识的美国朋友比较多，所以暂以联络美国人士为人手工作，等到本会组织就绪，工作稍有成效，我们再成立中英、中法等同盟会。”
当谈到“中美同盟会”的宗旨时孔祥熙说：“远者如美国国父华盛顿创导美国独立，近者如我国惟一革命领袖孙中山先生推翻满清、建立民国，都得力于友邦之襄赞协助。否则，虽不能说绝无成功之望，但是成功势必较缓、较难，这是势所必然。所以本主席认清了‘独木不成林’的道理，愿与友邦人士携手进行，更愿友邦人士作为向导，事功进展，方可以更加神速与更加顺利。
“推翻满清，建立民国，平等自由的表面工作，虽告完成，但是细加研究则我们不难发现，专制余孽犹仍猖撅，士大夫积习如故，乡愚更不知何为平等自由。因此，革命工作必须继续努力，不容吾停止脚步稍事休息，我们必须积极从事以下的两项工作：
1．感化有权有势的军政要人；
2．诱导无地位、无官守的多数民众。
接着孔祥熙对参加大会的外国传教士继续说道：“中美同盟会”的宗旨，实际上是自由、平等，再加上耶稣基督的博爱，进而促进世界大同的宗旨。”
这次成立大会后的第3天，孔祥熙专门雇人制作了一块会牌，长5尺，宽1尺，牌子上刻着“中美同盟会中国支部”9个大字。当即这块牌子就挂在福音院大门口。
在以后的活动中，孔祥熙以“中美同盟会”为依托，一方面宣传资产阶级革命思想，一方面同各界名流建立广泛的联系。但是，由于外国传教士对中国的政治并没有多大的兴趣，他们希望“中美同盟会”的发展，能壮大其教会的势力；所以孔祥熙在开展活动时经常受到外国传教士的制肘。孔祥熙虽四处奔波，但终因事倍功半而影响不大。到后来，参加“中美同盟会”的人一直不多。
这里面还有一个原因，就是“中美同盟会”的会址设在福音院，使许多不了解“中美同盟会”的当地人都望而却步。他们认为，这个所谓的“中美同盟会”和教会差不多，都是一码事，都是“洋人”们进行的传教活动，与中国人没多大的关系。这样一来，渐渐地“中美同盟会”便名存实亡了。
可以说，孔祥熙组织的“中美同盟会”本来就是一个松散的。宗教色彩浓厚的资产阶级团体。尽管受当时条件的限制，孔祥熙的活动也没有多大的影响，但就组建“中美同盟会”这一组织的本身来说，就已经在一定程度上宣传了资产阶级的政治主张。这在当时的历史条件下，应该说还是具有一定进步意义的。
就在“中美同盟会”开展活动遇到重重困难时，孔祥熙听到了一个令人鼓舞的消息--孙中山先生即将抵达山西太原开展活动。
辞去“大总统”后的孙中山先生，当时担任全国铁路督办，并开始筹措全国铁路建设，用实业救国实现他的革命理想。
在孙中山看来，修铁路是消除中国贫困的重要因素，他始终认为美国在有铁路之前是贫困的，但一旦美国借钱铺设了20万英里的铁路后，它就成了世界上最富的国家。由于中国比美国还大一些，所以它应当修更多的铁路。
据说当时的某一天上午，孙中山先生在列车上邀见澳大利亚籍新闻记者端纳。端纳发现孙中山先生正在凝视着挂在墙上的一幅很大的中国地图，手里挥动着一支毛笔。孙中山先生在各个城市之间画上线，并把它们联结起来。端纳在一旁注视着。当端纳明白了这个人正在做什么的时候，他暗自思忖，“我确凿无疑地看到孙中山先生不仅发了疯，且疯得还较厉害。”
“我希望你帮我设计这幅铁路图。”孙中山对端纳说道，“我建议在10年之内筑20万里长的铁路。我正在地图上把它们标出来。你看见从一个省会伸向另一个省会的粗线吗？它们将是铁路干线。其它的是一些支线和次要的连结线。”
在后来的几天内，端纳每天上午7时就来到孙中山先生的车厢，看着他标画铁路线--他涂掉画弯曲的线，将它们改成直线。最后当列车快要抵达一座预定要在那里举行记者招待会的大城市时，端纳讲话了：“我不想向记者展示您的铁路图，”端纳漫不经心地说，“您会打消您的这些特殊想法的。”
“我不。”孙中山先生不以为然地说，“我不在乎。我想让人们知道它们。我的铁路图将能拯救中国。”
“几天以前您说您将在10年之内修20万里，”端纳反驳说，“这恐怕是不可能的。首先，这需要大量的钱；其次我认为您在30年内也不会修出那么多的铁路。”
“这很简单，”孙中山先生答道，“我们将会得到我们想要的全部款项。我将用英国资金修一部分铁路，用美国资金修一部分，用德国资金修一部分，用日本资金再修一部分，等等。”
“您难道不知道满清也曾想这样做吗？他们企图将铁路收归国有，依靠外国资金来经营，结果招致一场铁路风潮。”
当孙中山先生听罢默默不语时，端纳指着地图上的西藏高原说：“孙先生，围绕西藏的那条铁路是永远也修不成的。您可以用毛笔和墨水来修它--只此而已。您的铁路要经过的一些山口位于海拔一万五千英尺的高原上。”
“那儿有道路，是不是？”孙中山先生巧辩说。
“没有道路，孙先生。只有崎岖羊肠小径，盘旋直上云天，非常陡峭，陡得连一头健壮的牦牛也很难爬上去。”
“哪儿有路，铁路就可以修到哪儿。”孙中山先生回答说，并就这样把这个问题丢开了。后来端纳记录了他对孙中山先生的梦想的私下反应：“他简直发疯了，这倒不是因为他画了铁路图，因为只要有钱和充足的时间，他画的每一条线，甚至更多的线都可以建成，而是因为孙先生竟以为只要他画了线，外国资本家就会给他足够的钱，在5至10年内修成所有的铁路！”
孙中山于1912年9月18日抵达太原，寓于皇华馆。孔祥熙闻讯后立即赶赴太原迎接。19日上午和20日下午，孙中山先生分别在山西大学礼堂数千人欢迎大会上和文瀛湖北岸的二层小楼前万人大会上发表演说。孔祥熙在场亲耳聆听了孙中山先生的亲切教诲。
孙中山先生首先赞扬了山西民众响应辛亥革命的伟大精神，他指出：“前在日本之时，尝与现任都督阎君谋划，令阎君于南部各省起义时，须在晋省遥应。此所以去年晋省闻风响应，一面鼓励各省进行，一面牵制满兵南下，而使革命之迅疾告成也。”接下来孙中山先生又讲，“留学海外之学生，对于中国早具有一种理想，如能以各民族合而为一，则可称雄地球。故归国后即宣扬此说之真理。凡在旧政府所蕴之心理，处今时代，悉当屏除。革命非既能使中国富强也，不过借此过渡，以达彼岸。吾人必牺牲目前私利，而求将来之幸福。”
当时，孙中山先生的这两次讲演，都给孔祥熙留下了相当深刻的印象。随后他又在太原同孙中山先生作第二次会晤，并“有所密谈”。也就是从这时起，孔祥熙同孙中山先生建立了更为密切的联系。并且，正是因为有了这样一种密切的联系，孔祥熙正式开始投身于孙中山领导的伟大资产阶级民主革命。